Erinevus Aldoli kondensatsiooni ja Cannizzaro reaktsiooni vahel

võtme erinevus aldooli kondenseerumise ja Cannizzaro reaktsiooni vahel on see aldooli kondenseerimine on teatud tüüpi sidumisreaktsioon, samas kui Cannizzaro reaktsioon on orgaanilise redoksreaktsiooni tüüp.

Aldoolreaktsioonis ühendab enool või enolaat karbonüülühendiga, et moodustuda kas P-hüdroksüaldehüüd või P-hüdroksüketoon. Me nimetame seda sidumisreaktsiooniks, kuna kaks ühendit paarituvad, moodustades ühe suure ühendi. Teisest küljest on Cannizzaro reaktsioon redoksreaktsioon, milles üks aldehüüdi molekul oksüdeeritakse happe moodustamiseks, samas kui teine ​​aldehüüd redutseeritakse alkoholi moodustamiseks.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Aldoli kondensatsioon 
3. Mis on Cannizzaro reaktsioon
4. Kõrvuti võrdlus - Aldoli kondensatsioon vs Cannizzaro reaktsioon tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on Aldoli kondensatsioon?

Aldooli kondenseerimine on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, mille korral kas β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon moodustatakse enooli või enolaadi ja karbonüülühendiga kombineerimisel. Seetõttu võime selle liigitada sidumisreaktsiooniks. Reaktsioonile järgneb dehüdratsioonireaktsioon, mis annab konjugeeritud enooni. Üldine reaktsioon on järgmine;

Mehhanism

Seal on kaks etappi: aldoolreaktsioon ja dehüdratsioonireaktsioon. Mõnikord toimub ka dikarboksüülreaktsioon. Aldoolprodukti dehüdratsioon võib toimuda kahel viisil: tugeva alusega katalüüsitud mehhanism või happega katalüüsitav mehhanism. Aluse katalüüsitav aldoolreaktsiooni mehhanism on järgmine:

Aldoli kondensatsiooniprotsess on orgaanilise sünteesi protsessides väga oluline. Sellepärast, et see reaktsioon on hea viis süsiniku-süsiniku sideme moodustamiseks.

Mis on Cannizzaro reaktsioon?

Cannizzaro reaktsioon on orgaaniline redoksreaktsioon, mille käigus kahe molekuli disproportsioon annab primaarse alkoholi ja karboksüülhappe. Selles reaktsioonis on ebaproportsionaalsus aluse indutseeritud reaktsioon. Reaktsioon on järgmine:

See reaktsioon hõlmab hüdriidi ülekandmist ühelt substraadilt teisele. Lisaks oksüdeeritakse üks aldehüüdiühend ja teine ​​redutseeritakse. Aldehüüdi oksüdeerimine annab happe ja redutseerimine annab alkoholi.

Mehhanism

Mehhanism hõlmab nukleofiilset atsüülasendamist aldehüüdühendil. Siin ründab lahkuv rühm samaaegselt teist aldehüüdi. Üldise reaktsiooni arvestamisel järgitakse kolmanda astme kineetikat. Mehhanism on järgmine:

Mis vahe on Aldoli kondenseerumisel ja Cannizzaro reaktsioonil??

Aldooli kondenseerimine on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, milles enooli või enolaadi ja karbonüülühendiga kombineerimisel moodustub β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon. Cannizzaro reaktsioon on seevastu orgaaniline redoksreaktsioon, milles kahe molekuli disproportsioon annab primaarse alkoholi ja karboksüülhappe. Niisiis, peamine erinevus aldooli kondenseerumise ja Cannizzaro reaktsiooni vahel on see, et aldoli kondenseerimine on teatud tüüpi sidumisreaktsioon, samas kui Cannizzaro reaktsioon on orgaanilise redoksreaktsiooni tüüp.

Lisaks on aldooli kondenseerumise reagentideks enool või enolaat ja karbonüülühend, samas kui cannizzaro reaktsiooni korral on reagentideks kaks mitte-enolüüsitavat aldehüüdi. Aldoolkondensatsiooni teel saadud produktideks on kas β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon, sõltuvalt reaktiivina kasutatavate karbonüülühendite tüübist. Kuid Cannizzaro reaktsioonis on produktideks primaarne alkohol ja karboksüülhape. Seetõttu on see erinevus ka aldooli kondenseerumise ja Cannizzaro reaktsiooni vahel.

Kokkuvõte - Aldoli kondensatsioon vs Cannizzaro reaktsioon

Aldooli kondenseerimine on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, milles enooli või enolaadi ja karbonüülühendiga kombineerimisel moodustub β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon. Cannizzaro reaktsioon on orgaaniline redoksreaktsioon, mille käigus kahe molekuli disproportsioon annab primaarse alkoholi ja karboksüülhappe. Peamine erinevus aldooli kondenseerumise ja Cannizzaro reaktsiooni vahel on see, et aldoli kondenseerimine on teatud tüüpi sidumisreaktsioon, samas kui Cannizzaro reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline redoksreaktsioon..

Viide:

1. “Aldoli kondensatsioon.” Keemia LibreTexts, Libretexts, 5. juuni 2019, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. “Condensationaldoliqu” - autor I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
2. Alnoolide ülendamise mehhanism Walkerma poolt saidil en.wikipedia - üle viidud en.wikipediast Commonsis kasutaja poolt: Ronhjones, kasutades CommonsHelper (Public Domain) Commonsi Wikimedia kaudu
3. “Cannizzaro reaktsioon-bensaldehüüd” - autor Krishnavedala - oma töö, avalikus omandis), Commonsis Wikimedia
4. “Cannizzaro reaktsioonimehhanism” - autor Krishnavedala - Omad tööd (avalikus omanduses) Commons Wikimedia kaudu