Alkoksiidi ja fenoksiidi erinevus

võtme erinevus alkoksiidi ja fenoksiidi vahel on see alkoksiid moodustub siis, kui alkoholirühma vesinikuaatom on eemaldatud, samas kui fenoksiid moodustub, kui eemaldame vesinikuaatomi fenoolimolekuli -OH rühmast.

Nii alkoksiid kui ka fenoksiid on anioonid ja nad on olulised funktsionaalsete rühmadena keemilise sünteesi reaktsioonides. Alkoksiidi anioon on mis tahes alkoholi konjugeeritud alus, kuid fenoksiidi anioon on fenooli konjugeeritud alus.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on alkoksiid
3. Mis on fenoksiid
4. Kõrvuti võrdlus - tabeli kujul olev alkoksiid ja fenoksiid
5. Kokkuvõte

Mis on alkoksiid?

Alkoksiid on anioon, mis moodustub siis, kui eemaldame vesinikuaatomi alkoholi -OH rühmast. Seetõttu on see alkoholi konjugeeritud alus. Alkoksiidi üldstruktuuri võime kirjutada kui RO-. R on orgaaniline asendaja. Näiteks kui meil on seal metüülrühm, siis nimetatakse alkoksiidi metoksiidiks.

Joonis 01: Metoksiidi aniooni struktuur

Alkoksiid võib toimida tugeva alusena. Kui R-rühm on lihtne alküülrühm (mitte mahukas rühm), võivad alkoksiidid toimida heade nukleofiilide ja ligandidena. Kuid need anioonid ei ole protoonsetes lahustites, st vees, väga stabiilsed.

Tavaliselt esinevad leelismetallide alkoksiidid polümeersete ühenditena, kui R-rühm on väike. Pealegi võib alkoksiidi anioon toimida ka hea silduva ligandina. Alkoksiidide valmistamiseks on vähe võimalusi. Näiteks saame neid toota redutseerivate metallide, elektrofiilsete kloriidide, metateesireaktsioonide ja elektrokeemiliste protsesside kaudu jne. Kasutusalade kaalumisel on alkoksiide sisaldavad siirdemetallid kasulikud kattekihtides ja katalüsaatoritena.

Mis on fenoksiid

Fenoksiid on anioon, mis moodustub vesinikuaatomi eemaldamisel fenooli -OH rühmast. Seetõttu on see fenooli konjugeeritud alus. Kui asendame selle vesinikuaatomi mõne teise aatomi vastu, võime saada uue ühendi. Näiteks kui asendame vesiniku aatomi naatriumi aatomist, saame naatriumfenoksiidi.

Joonis 02: Fenoksiidi aniooni struktuur naatriumiga; Naatriumfenoksiid

Selle aniooni üldine keemiline valem on C6H5O-. Fenool on happeline, kuid fenoksiid on aluseline, kuna kipub aktsepteerima prootoneid fenoksiidi aniooni hapnikuaatomi negatiivse laengu tõttu.

Mis vahe on alkoksiidil ja fenoksiidil??

Nii alkoksiid kui ka fenoksiid on anioonid ja nad on olulised funktsionaalsete rühmadena keemilise sünteesi reaktsioonides. Põhiline erinevus alkoksiidi ja fenoksiidi vahel on see, et alkoksiid moodustub alkoholirühma vesinikuaatomi eemaldamisel, samas kui fenoksiid moodustub, kui eemaldame vesinikuaatomi fenoolimolekuli -OH rühmast. Seetõttu on alkoksiidi anioon mis tahes alkoholi konjugeeritud alus, kuid fenoksiidi anioon on fenooli konjugeeritud alus.

Mõlemad anioonid on aluselised ühendid, kuna nende negatiivse laengu neutraliseerimiseks kipuvad nad prootoneid saama väljastpoolt. Lisaks on alkoksiidi anioon kasulik silduva ligandina. Samal ajal on fenoksiid kasulik orgaaniliste sünteesireaktsioonide käigus benseeni ringi lisamiseks teisele keemilisele osale. Alkoksiidi aniooni üldine keemiline valem on RO-, fenoksiidaniooni puhul aga C üldine keemiline valem6H5O-.

Allpool on infograafik kokku võetud alkoksiidi ja fenoksiidi erinevusest.

Kokkuvõte - alkoksiid vs fenoksiid

Kokkuvõtlikult võib öelda, et nii alkoksiid kui ka fenoksiid on anioonid ja nad on olulised funktsionaalsete rühmadena keemilise sünteesi reaktsioonides. Põhiline erinevus alkoksiidi ja fenoksiidi vahel on see, et alkoksiid moodustub alkoholirühma vesinikuaatomi eemaldamisel, samas kui fenoksiid moodustub, kui eemaldame vesinikuaatomi fenoolimolekuli -OH rühmast.

Viide:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Alkoksiidi määratlus keemias.” ThoughtCo, 19. november 2019, saadaval siit.
2. “Fenoksiidiioon”. Keemia LibreTexts, Libretexts, 5. juuni 2019, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. NEUROtikeri “Methanolat-Ion” - Commons Wikimedia kaudu oma töö (avalikus omandis)
2. Naatriumfenoksiidi struktuurvalem. Autor: Chem Sim 2001 - Oma töö (avalik omand) Commonsi Wikimeida kaudu