Erinevus allüül- ja vinüülsüsinike vahel

Peamine erinevus - allüül- või vinüülsüsi
 

Funktsionaalsed rühmad on orgaaniliste molekulide erinevate füüsikaliste ja keemiliste omaduste mõistmisel väga olulised. Mõisted allüül- ja vinüülsüsinikud näitavad, kas süsinikuaatom on seotud molekulis kaksiksidemega otseselt või kaudselt. Põhiline erinevus allüül- ja vinüülsüsiniku vahel on selles allüülsüsinik on kaksiksidemega süsinikuaatomiga külgnev süsinikuaatom arvestades, et vinüülsüsinikuaatom on üks kahest aatomist, mis jagavad kaksiksidet.

SISU
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on allüülsüsi
3. Mis on vinüülsüsinik
4. Kõrvuti võrdlus - allüül- ja vinüülsüsi tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on allüülsüsi?

Allüülsüsinikku võib kirjeldada kui kaksiksidemega külgnevat süsinikuaatomit. See süsinikuaatom on kaksiksidemele lähim, kuid see ei ole kaksiksideme osa. Teisisõnu, see süsinikuaatom on seotud süsinikuaatomiga, mis on omakorda kahekordselt seotud teise süsinikuaatomiga. Kaksiksideme süsinikuaatomid on sp² hübridiseerunud. Kuid allüülsüsinik on sp³ hübridiseerunud. See on seotud sp² hübridiseeritud süsinikuaatom ühe sideme kaudu. Elektronide tihedus selle süsinikuaatomi ümber on madalam kui kaksiksideme süsinikuaatomitel. Üldvalemi võib esitada kui CH₃-CH = CH₂. Kuna see pole kaksiksidemega otseselt seotud, ei mõjuta seda süsinikku kaksiksidemel toimuvad reaktsioonid, näiteks elektrofiilsed lisandid. Selle allüülsüsinikuga seotud vesinikuaatomeid nimetatakse allüülvesinikuks. Allüülsüsinik võib toimida sillana, mis ühendab süsinikuahela ja kaksiksideme. Siin on C-H-side nõrgem kui tavalised C-H-sidemed. Selle põhjuseks on asjaolu, et selle süsiniku ümber olevad elektronid on kaksiksideme abil nihutatud. Seega on need kohad väga reageerivad.

Joonis 01: Punases aatomis on allüülsüsinik.

Mis on vinüülsüsinik?

Vinüülsüsinik on süsinik, mis on seotud kahe süsiniku sidemega teise süsinikuga. See on sp² hübridiseerunud. Vinüülsüsi moodustab kaksiksideme teise süsinikuga, mis on samuti sp² hübridiseerunud. Mõlemad selles sidemes osalevad süsinikud on vinüülsüsinikud. Elektronide tihedus nende aatomite ümber on suurem kui allüülsete süsinikuaatomite tihedus. Üldvalemi võib esitada kui CH₂= CH₂.

Vinüülsüsinik on teatud tüüpi alkenüülrühma funktsionaalrühm, kuna süsinik on funktsionaalses alkeenrühmas. Vinüülrühm on saadud vastavast alkeenist. Seetõttu nimetatakse seda süsinikku ka alkenüülsüsinik. Mõnikord saab seda süsinikku siduda teiste süsinikega selle kahe külje kaksiksidemete kaudu. Siis nimetatakse kõiki kolme süsinikuaatomit vinüülsüsinikuks. Selle valemi võib esitada kui CH₂= C = CH₂. Kuna need süsinikud on otseselt seotud kaksiksidemega, läbivad nad selliseid reaktsioone nagu elektrofiilne lisamine.

Joonis 02: allüül- ja vinüülsüsinikud

Mis vahe on allüül- ja vinüülsüsinikul?

Allylic vs vinüülsüsinik
Allüülsüsi on süsinikuaatom, mis on seotud süsinikuaatomiga, mis on omakorda kahekordselt seotud teise süsinikuaatomiga.	Vinüülsüsinik on süsinik, mis on seotud kahe süsiniku sidemega teise süsinikuga.
Hübridisatsioon
Allüülrühma süsinikuaatom on sp3 hübridiseerunud.	Vinüülsüsinik on sp2 hübridiseerunud.
Võlakirja pikkus
C-H sideme pikkus allüülsüsinikus on suurem.	Vinüül C = H side on madalam.
Võlakirja tüüp
Allüülsüsinik moodustab ainult üksiksideme.	Vinüülsüsinikul võib olla kas kaks kaksiksidet või üks kaksikside. See moodustab vähemalt ühe kaksiksideme.
Vesinikuaatomite arv
Allüülsüsinikul võib olla maksimaalselt 3 vesinikuaatomit.	Vinüülsüsinikul võib olla maksimaalselt kaks süsinikku.
Süsinikuaatom ja topeltvõlakiri
Allüülsüsinik toimib sillana kaksiksideme ühendamiseks ülejäänud molekuliga.	Vinüülsüsi moodustab kaksiksideme.

Kokkuvõte - allüül- või vinüülsüsinik

Erinevus allüül- ja vinüülsüsiniku vahel sõltub sellest, kas süsinikuaatom on seotud otse või kaudselt kaksiksidemega. Allüülsüsinik on kaudselt seotud kaksiksidemega, samas kui vinüülsüsinik on otseselt seotud kaksiksidemega. Veel üks oluline erinevus allüül- ja vinüülsüsiniku vahel on see, et allüülsüsinik on sp³ hübridiseeritud kus vinüülsüsinik on sp² hübridiseerunud.

Viited:

1.Chang, R., 2010. Keemia. 10. toim. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Veebis] saadaval siit. [Juurdepääs 30 05 2017].

Pilt viisakalt:

1. “Vinüüleeter-3D-pallid” Jynto (vestlus) - Omatöö (CC0) Commonsi Wikimedia kaudu
2. Walkerma “AlkeneGroups” - Commons Wikimedia kaudu oma töö (avalik omand)