Diastereomeeride ja enantiomeeride erinevus

võtme erinevus diastereomeeride ja enantiomeeride vahel on see molekuli diastereomeerid ei ole üksteise peegelpildid, samas kui enantiomeerid on üksteise peegelpildid.

Ühe molekulaarse valemi jaoks võib olla mitu struktuurivalemit. Neid nimetatakse isomeerideks. Isomeere võime määratleda kui "erinevaid ühendeid, millel on sama molekulvalem". Isomeere on peamiselt kahte tüüpi: põhiseaduslikud isomeerid ja stereoisomeerid. Diastereomeerid ja enantiomeerid on kahte tüüpi stereoisomeerid.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on diastereomeerid 
3. Mis on enantiomeerid
4. Kõrvuti võrdlus - diastereomeerid vs enantiomeerid tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on diastereomeerid?

Diastereomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise peegelpildid. Näiteks on cis- ja trans-isomeerid diastereomeerid. Siin on aatomite ühenduvus sama.

Joonis 01: Diastereomeerid

Ülaltoodud näites on mõlemal ühendil süsinik-süsinik kaksikside. Iga süsiniku kohta on ühendatud metüülrühm ja vesinikuaatom. Cis- ja trans-molekulid erinevad ainult aatomite ruumis paiknemise viisist. See tähendab, et cis-isomeeris on mõlemad vesinikud süsiniku kaksiksideme samal küljel. Trans-isomeeris on vesinikuaatomid siiski süsiniku kaksiksideme mõlemal küljel. Pealegi ei ole need kaks struktuuri üksteise peegelpildid. Seetõttu on nad diastereomeerid. Kuid cis- ja trans-molekulid pole ainsad diastereomeeride liigid, mida me võime leida.

Mis on enantiomeerid?

Enantiomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise peal asetatavad peegelpildid. Enantiomeerid on võimalikud ainult kiraalsete molekulide korral. Kiraalne molekul on selline, mis ei ole identne selle peegelpildiga. Selleks, et molekul oleks kiraalne, peaks sellel olema üks tetraeedriline süsinikuaatom, mille külge on kinnitatud neli erinevat rühma. Seda süsinikuaatomit tuntakse stereokeskmena. Kiraalsed molekulid teevad peegelpilte, mis pole superpositsioonitavad. Seega on molekul ja peegelpilt üksteise enantiomeerid. Järgnevalt on toodud näide ühendist, mis moodustab enantiomeere.

Joonis 02: Enantiomeerid

Enantiomeere nimetame tavaliselt R- ja S-süsteemi abil. Enantiomeeridel puuduvad erinevad keemistemperatuurid, sulamispunktid, lahustuvus, erinevad infrapunaspektrid jne. Kõik need enantiomeeride keemilised ja füüsikalised omadused on sarnased, kuna molekulidevahelised jõud on mõlemas isomeeris sarnased. Neid eraldab ainult nende erinev käitumine tasapinnaliselt polariseeritud valguse suhtes. See tähendab, et enantiomeerid pöörlevad tasapinna polariseeritud valguse taset vastassuundades. Kuid nad pöörlevad valgust võrdsetes kogustes. Enantiomeerid on polariseeritud valgusele avalduva mõju tõttu optiliselt aktiivsed. Kahe enantiomeeri ekvimolaarne segu on ratseemiline segu. Ratseemiline segu ei näita polariseeritud valguse pöörlemist; seetõttu on see optiliselt passiivne.

Mis vahe on diastereomeeride ja enantiomeeride vahel?

Peamine erinevus diastereomeeride ja enantiomeeride vahel on see, et molekuli diastereomeerid ei ole üksteise peegelpildid, samas kui enantiomeerid on peegelpildid. Rohkem kui ühe stereotsentriga molekulid võivad olla diastereomeerid, kui need ei ole üksteise peegelpildid. Kui aga on ainult üks stereotsenter, on sellel molekulil enantiomeere. Diastereomeeridel on erinevad füüsikalised ja keemilised omadused. Kuid enantiomeeridel on sarnased füüsikalised ja keemilised omadused, välja arvatud nende erinevad optilised omadused tasapinnaliselt polariseeritud valguse suhtes.

Kokkuvõte - diastereomeerid vs enantiomeerid

Diastereomeerid ja enantiomeerid on kahte tüüpi stereoisomeerid. Peamine erinevus diastereomeeride ja enantiomeeride vahel on see, et molekuli diastereomeerid ei ole üksteise peegelpildid, vaid enantiomeerid on peegelpildid.

Viide:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Enantiomeeri määratlus”. ThoughtCo, 5. detsember 2018, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. „Cis-trans-2-Buten” - autor NEUROtiker - Enda töö (avalikus omanduses) Commonsi Wikimedia kaudu 
2. “Talidomiidi enantiomeerid”, autor Klaus Hoffmeier - Omad tööd (avalikus omanduses) Commonsi Wikimedia kaudu