E- ja Z-isomeeride erinevus

võtme erinevus E ja Z isomeeride vahel on see E-isomeeridel on vastaskülgedes kõrgema prioriteediga asendajad, samal ajal kui Z-isomeeridel on kõrgema prioriteediga asendajad.

E-Z nomenklatuur on märkimissüsteem erinevate isomeeride nimetamiseks, millel on sama keemiline valem, kuid erinev ruumiline paigutus. Lisaks on E- ja Z-isomeerid alkeenid. Need isomeerid saavad oma nime alkeeni kaksiksidemega seotud asendajate positsiooni põhjal.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on E isomeerid
3. Mis on Z isomeerid
4. Kõrvuti võrdlus - tabeli kujul E ja Z isomeerid
5. Kokkuvõte

Mis on E isomeerid?

E-isomeerid on alkeenid, millel on kaksiksideme vastaskülgedel kõrgema prioriteediga asendajad. E-täht pärineb entgegen saksa keeles, mis tähendab “vastupidist”. E-Z märke alus on reeglistik, mida nimetatakse prioriteetsuseeskirjadeks. Need on Cahn-Ingold-Prelogi (CIP) reeglid. Need on reeglid orgaaniliste molekulide nimetamiseks, et neid ebavõrdselt määratleda.

CIP reeglite abil molekuli nimetamise sammud on järgmised;

1. Tuvastage molekulis olevad kiraalsed tsentrid või kaksiksidemed.
2. Määrake kiraalse keskme või kaksiksidemega seotud asendajate prioriteedid.
3. Ühendi nimetamiseks kasutage kas R / S süsteemi või E / Z süsteemi.

Asendajate prioriteedid

• Kõigepealt kaaluge kiraalse keskme või kaksiksidemega otseselt seotud aatomeid - mida suurem on aatomiarv, seda suurem on prioriteet
• Kui kohal on võrdsed aatomid, siis on olemas lips. Seejärel kontrollige asendajate rühmi, et leida aatomiarvu erinevus.
• Kui ikka on lips, siis kaaluge aatomite seotust põhiahela kõigi aatomitega ja kontrollige, kas on erinevusi.

Joonis 01: 3-metüülpent-2-eeni E-Z nomenklatuur

Ülaloleval pildil on E-isomeeril kaks prioriteediga sideme vastaskülgedel kõrge prioriteediga asendajad, samas kui Z-isomeeril on need asendajad samal küljel.

Asendajate prioriteedi määramisel kaaluge kõigepealt kaksiksidemega otseselt seotud aatomeid; ülaltoodud näites on kolm süsinikuaatomit (C) ja üks vesinikuaatom (H). Seetõttu on olemas seos, kuna ühel kahest vinüüli süsiniku aatomist (kaksiksideme süsiniku aatomid) on otseselt seotud süsiniku aatomid. Seejärel kaaluge kõrge prioriteediga rühma määramiseks aatomit, mis tuleb pärast neid otseselt seotud süsinikuaatomeid. Kuna selle vinüülsüsiniku külge kinnitatud asendajate rühm on metüülrühm (-CH₃) ja etüülrühm (-CH₂CH₃), eelistatakse etüülrühma. Põhjus on see, et aatom tuleb pärast seda, kui otseselt seotud (otse vinüülsüsinikuga seotud) süsinikuaatom on vesinikuaatom metüülrühmas ja süsinik etüülrühmas.

Mis on Z isomeerid?

Z-isomeerid on alkeenid, millel on kaksiksideme samal küljel kõrgema prioriteediga asendajad. Täht “Z” pärineb zusammenidsaksa keeles, mis tähendab “koos”.

Joonis 02: 2-buteeni E-Z nomenklatuur

Ülaloleval pildil on kõrge prioriteediga asendajad Z-isomeeri kaksiksideme samal küljel, samas kui E-isomeeril on need asendajad vastaskülgedel. Lisaks määravad CIP reeglid nende asendajate prioriteedi. Ülaltoodud näite puhul on kaksiksidemega süsinikuga otseselt seotud aatomiteks metüülrühmade süsinikuaatomid (C) ja vesinikuaatomid (H). Kuna süsinikuaatomil (14) on vesinikuga (1) võrreldes kõrge aatomiarv, on suur tähtsus metüülrühmal (-CH₃).

Mis vahe on E- ja Z-isomeeridel??

E isomeerid vs Z isomeerid
E-isomeerid on alkeenid, millel on kaksiksideme vastaskülgedel kõrgema prioriteediga asendajad.	Z-isomeerid on alkeenid, millel on kaksiksideme samal küljel kõrgema prioriteediga asendajad.
Nomenklatuuri tähendus
E-täht pärineb entgegen saksa keeles, mis tähendab “vastandit”.	Täht “Z” pärineb zusammenidsaksa keeles, mis tähendab “koos”.
Seos teiste nomenklatuuridega
Alkeenide E isomeerid kuuluvad trans-isomeeride kategooriasse.	Alkeenide Z-isomeerid kuuluvad cis-isomeeride kategooriasse.

Kokkuvõte - E vs Z Isomeerid

Sama molekulvalemi ja ruumilise struktuuriga isomeeride nimetamiseks kasutatakse E-Z märget või nomenklatuuri, mis annab igale isomeerile ainulaadsuse. E- ja Z-isomeeride erinevus seisneb selles, et E-isomeeridel on vastaskülgedel kõrgema prioriteediga asendajad, samal ajal kui Z-isomeeridel on kõrgema prioriteediga asendajad samal küljel.

Viide:

1. “E-Z märge”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 10. aprill 2018. Saadaval siin  
2. Libretekstid. “19.7: E, Z märge.” Keemia LibreTexts, Libretexts, 26. juuni 2017. Saadaval siin 
3. Libretekstid. “3.6 Cahn-Ingold Prelogi reeglid.” Keemia LibreTexts, Libretexts, 21. juuli 2016. Saadaval siin 

Pilt viisakalt:

1.'EZNotation'By Pete Davis - oma töö, (avalik omand) Commonsi Wikimedia kaudu 
2.'EZNotation'By Pete Davis - oma töö, (avalik omand) Commonsi Wikimedia kaudu