E1 ja E2 reaktsioonid on kahte tüüpi eliminatsioonireaktsioonid, mis erinevad üksteisest eliminatsiooni mehhanismi alusel; elimineerimine võib olla kas üheastmeline või kaheastmeline mehhanism. võtme erinevus E1 ja E2 vahel on see E1 reaktsioonidel on ühemolekulaarne eliminatsiooni mehhanism, samal ajal kui E2 reaktsioonidel on bimolekulaarne eliminatsiooni mehhanism.
Orgaanilises keemias on elimineerimisreaktsioonid keemiliste reaktsioonide eriliik, milles asendajad eemaldatakse (elimineeritakse) orgaanilistest ühenditest.
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on E1 reaktsioonid
3. Mis on E2 reaktsioonid
4. Sarnasused E1 ja E2 reaktsioonide vahel
5. Võrdlus kõrvuti - E1 ja E2 reaktsioonid tabelina
6. Kokkuvõte
El reaktsioonid on orgaanilises keemias leiduvad kaheastmelised eliminatsioonireaktsioonid. Nendes elimineerimisreaktsioonides elimineeritakse või eemaldatakse orgaaniliste ühendite asendajad. El reaktsioonide reaktsioonimehhanisme tuntakse kui unimolekulaarseid eliminatsioone.
El reaktsioonid on kaheastmelised reaktsioonid, mis tähendab, et El reaktsioon toimub kahe etapi kaudu, mida nimetatakse ionisatsiooniks ja deprotoneerimiseks. Ionisatsiooniprotsessis moodustub asendaja eemaldamise tõttu karbokatsioon. Teises etapis (deprotoneerimine) stabiliseeritakse karbocation vesinikuaatomi eemaldamise teel prootonina.
Tavaliselt toimuvad El reaktsioonid tertsiaarsete alküülhalogeniididega. Kuid mõnikord toimub sekundaarse alküülhalogeniidi korral ka seda tüüpi elimineerimisreaktsioonid. Sellel on kaks põhjust; mahukad alküülhalogeniidid (kõrgelt asendatud) ei suuda läbi viia E2 reaktsioone ja kõrgelt asendatud karbokatsioonid on stabiilsemad kui primaarsed või sekundaarsed. E1 reaktsioonides on süsiniku moodustumine kõige aeglasem samm. Seetõttu on kiiruse määramise etapp pf E1 reaktsioonid ja reaktsiooni kiirus sõltub ainult alküülhalogeniidi kontsentratsioonist.
Joonis 01: E1-reaktsiooni mehhanism orgaanilises keemias
El reaktsioonid toimuvad tavaliselt aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste olemasolul. E1 edukaks reaktsiooniks on eelistatud happelised tingimused ja kõrge temperatuur. Ja ka E1 reaktsioonid hõlmavad karbocationi ümberkorraldamise etappe.
E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias leiduvad üheetapilised eliminatsioonireaktsioonid. Nendes elimineerimisreaktsioonides elimineeritakse või eemaldatakse orgaaniliste ühendite asendajad ühes etapis. E2 reaktsioonide reaktsioonimehhanisme nimetatakse bimolekulaarseteks eliminatsioonideks.
E2 reaktsioonimehhanism on üheetapiline eliminatsioonireaktsioon ühe siirdeseisundiga. Seetõttu toimub keemiline sidemete lagunemine ja moodustumine samas etapis. Seda tüüpi reaktsioone leidub sageli primaarsetes alküülhalogeniidides. Kuid seda võib leida ka mõnedest sekundaarsetest alküülhalogeniididest. Reaktsioon hõlmab kahte ühendit; alküülhalogeniid ja alus. Seetõttu nimetatakse seda bimolekulaarseks reaktsiooniks. E2 reaktsioonid toimuvad tugeva aluse juuresolekul. E2 reaktsioonide kõige tavalisem näide on dehüdrohalogeenimine.
Joonis 02: E2 reaktsioonimehhanism
E2 reaktsiooni kiirust mõjutavad tegurid on aluse tugevus (suurem aluse tugevus, seda suurem on reaktsiooni kiirus), lahusti tüüp (polaarsed protoonsed lahustid suurendavad reaktsiooni kiirust), lahkuva rühma iseloom (parem lahkuv rühm) , suurem reaktsioonikiirus).
E1 ja E2 reaktsioonid | |
El reaktsioonid on orgaanilises keemias leiduvad kaheastmelised eliminatsioonireaktsioonid. | E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias leiduvad üheetapilised eliminatsioonireaktsioonid. |
Alus | |
El reaktsioon toimub kas aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste juuresolekul. | E2 reaktsioonid toimuvad tugevate aluste juuresolekul. |
Mehhanism | |
El reaktsioonide reaktsioonimehhanisme tuntakse kui unimolekulaarseid eliminatsioone. | E2 reaktsioonide reaktsioonimehhanisme nimetatakse bimolekulaarseteks eliminatsioonideks. |
Sammud | |
E1 reaktsioonid on kaheastmelised reaktsioonid. | E2 reaktsiooni mehhanism on üheastmeline eliminatsioonireaktsioon. |
Carbocationi moodustumine | |
E1 reaktsioonid moodustavad vaheühenditena karbocations. | E2 reaktsioonid ei moodusta süsivesikuid. |
Muud nimed | |
El reaktsioone nimetatakse unimolekulaarseteks eliminatsioonideks. | E2 reaktsioone nimetatakse bimolekulaarseteks eliminatsioonideks. |
Näited | |
El reaktsioonid on tavalised tertsiaarsetes alküülhalogeniidides ja mõnedes sekundaarsetes alküülhalogeniidides. | E2 reaktsioonid on tavalised primaarsetes alküülhalogeniidides ja mõnedes sekundaarsetes alküülhalogeniidides. |
Elimineerimisreaktsioonid on keemilised reaktsioonid, kus asendajate rühmad elimineeritakse orgaanilistest ühenditest; eriti alküülhalogeniididest. Erinevus E1 ja E2 reaktsioonide vahel on see, et E1 reaktsioonidel on unimolekulaarne eliminatsioonimehhanism, samal ajal kui E2 reaktsioonidel on bimolekulaarne eliminatsiooni mehhanism.
1. “Elimineerimisreaktsioon”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 16. märts 2018. Saadaval siin
2. “14.3: Elimineerimine E1 ja E2 mehhanismide abil.” Keemia LibreTexts, Libretexts, 21. juuli 2016. Saadaval siin
1.'E1-mehhanism'By Matthias M. - Oma töö, (avalik omand) Commonsi Wikimedia kaudu
2.'E2 likvideerimisreaktsioon 'V8rik ingliskeelses Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu