Elimineerimis- ja asendusreaktsioonid on kahte tüüpi keemilised reaktsioonid, mis esinevad peamiselt orgaanilises keemias. võtme erinevus eliminatsiooni ja asendusreaktsiooni vahel saab kõige paremini lahti seletada nende mehhanismi abil. Elimineerimisreaktsioonis toimub pärast reaktsiooni eelmiste sidemete ümberkorraldamine, samas kui asendusreaktsioon asendab lahkuva rühma nukleofiiliga. Need kaks reaktsiooni konkureerivad üksteisega ja neid mõjutavad mitmed muud tegurid. Need tingimused erinevad reaktsiooniti.
Elimineerimisreaktsioone leidub orgaanilises keemias ja mehhanism hõlmab kahe asendaja eemaldamist orgaanilisest molekulist kas ühes või kahes etapis. Kui reaktsioon toimub üheastmelise mehhanismina, tuntakse seda kui E2 (biomolekulaarne reaktsioon) reaktsioon, ja kui sellel on kaheastmeline mehhanism, tuntakse seda kui E1 (ühemolekulaarse reaktsiooni) reaktsioon. Üldiselt hõlmab enamik eliminatsioonireaktsioone kaksiksideme moodustamiseks vähemalt ühe vesinikuaatomi kaotust. See suurendab molekuli küllastumatust.
E1 reaktsioon
Asendusreaktsioonid on teatud tüüpi keemilised reaktsioonid, mis hõlmavad ühe keemilise ühendi funktsionaalrühma asendamist teise funktsionaalrühmaga. Asendusreaktsioone tuntakse ka kui 'ühe nihke reaktsiooni' või 'ühekordse asendamise reaktsiooni'. Need reaktsioonid on orgaanilises keemias väga olulised ja jaotatakse reaktsioonis osalevate reagentide põhjal peamiselt kahte rühma: elektrofiilsed asendusreaktsioonid ja nukleofiilsed asendusreaktsioonid. Need kaks tüüpi asendusreaktsioone eksisteerivad kui SN1 reaktsioon ja SN2 reaktsioon.
Asendusreaktsioon - metaani kloorimine
Kõrvaldamise reaktsioon: Elimineerimisreaktsioonid võib jagada kahte kategooriasse; E1 ja E2 reaktsioonid. El reaktsioonidel on reaktsioonis kaks etappi ja El reaktsioonidel on üheastmeline mehhanism.
Asendusreaktsioon: Asendusreaktsioonid jagatakse reaktsioonimehhanismi põhjal kahte kategooriasse: SN1 reaktsiooni jaSN2 reaktsiooni.
Kõrvaldamise reaktsioon:
E1 reaktsioonid: Need reaktsioonid ei ole stereospetsiifilised ja järgivad Zaitsevi (Saytseff) reeglit. Reaktsioonis moodustub karbokatsiooni vaheühend, nii et need reaktsioonid on mittekoordineerunud reaktsioonid. Need on ühemolekulaarsed reaktsioonid, kuna reaktsiooni kiirus sõltub ainult kontsentratsioonist. Need reaktsioonid ei toimu primaarsete alküülhalogeniididega (lahkuvad rühmad). Tugevad happed on võimelised soodustama OH kaotust H-na2O või VÕI kui HOR, kui vaheühendina saab moodustada tertsiaarse või konjugeeritud karbokatsiooni.
E2 reaktsioonid: Need reaktsioonid on stereospetsiifilised; eelistatakse perifeerset geomeetriat, kuid võimalik on ka süneriplaanne geomeetria. Need on kooskõlastatud ja neid peetakse bimolekulaarseteks reaktsioonideks, kuna reaktsiooni kiirus sõltub aluse ja substraadi kontsentratsioonist. Neid reaktsioone eelistavad tugevad alused.
Asendusreaktsioon:
SN1 reaktsioon: Öeldakse, et need reaktsioonid ei ole stereospetsiifilised, kuna nukleofiil võib molekuli rünnata mõlemalt poolt. Reaktsioonis moodustub stabiilne karbokatsioon ja seetõttu on need reaktsioonid varjatud reaktsioonid. Reaktsiooni kiirus sõltub ainult substraadi kontsentratsioonist ja neid nimetatakse unimolekulaarseteks reaktsioonideks.
SN2 reaktsiooni: Need reaktsioonid on stereospetsiifilised ja kooskõlastatud. Reaktsiooni kiirus sõltub nii nukleofiili kui ka substraadi kontsentratsioonist. Need reaktsioonid esinevad suuresti siis, kui nukleofiil on reaktsioonivõimelisem (anioonsemad või aluselisemad).
Mõisted:
Stereospetsiifilised:
Keemilises reaktsioonis toote konkreetse stereomeerse vormi saamine, sõltumata reagendi konfiguratsioonist.
Kooskõlastatud reaktsioonid:
Kooskõlastatud reaktsioon on keemiline reaktsioon, kus kõik sidemed purunevad ja moodustuvad ühe sammuna.
Viited: “kõrvaldamisreaktsioon.” Vikipeedia. Juurdepääs 13. septembril 2016. siin “Asendusreaktsioon”. Vikipeedia. Juurdepääs 13. septembril 2016 siin “Asendus- ja kõrvaldamisreaktsioonid”. Khani Akadeemia. Juurdepääs 13. septembril 2016 siin “Menüü eliminatsioonimehhanismid”. Chemguide. Juurdepääs 13. septembril 2016 siin “Nukleofiilne asendamine”. McGraw-Hill haridus. Juurdepääs 13. septembril 2016. siin “SN2, SN1, E2 ja E1: asendamise ja eliminatsiooni reaktsioonid.”PDF. siin Pilt viisakalt: „E1 likvideerimisreaktsioon“ - autor V8rik ingliskeelses Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia kaudu „Asendusreaktsioon“ - autor V8rik inglise Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia kaudu