Erinevus enoolide eolaatide ja enamiinide vahel

Peamine erinevus - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enoolid, enolaadid ja enamiinid on kolme erinevat tüüpi orgaanilised ühendid. Enoole tuntakse ka kui alkenoolid. Põhjus on see, et enool moodustatakse alkeenrühma ja alkoholirühma ühendamisel. See on reaktiivne struktuur, kuna enoolid esinevad keemiliste reaktsioonide käigus vaheühenditena. Eolaadid on saadud enoolidest. Enolaat on enooli konjugeeritud alus. See tähendab, et enolaat moodustub vesinikuaatomi eemaldamisel enooli hüdroksüülrühmast. Enamiinid on amiiniühendid, mis sisaldavad kaksiksidemega külgnevat aminorühma. Enolaatide ja enamiinide keemiline reaktsioonivõime on peaaegu sarnane. võtme erinevus enoolide, enolaatide ja enamiinide vahel on see enoolid sisaldavad hüdroksüülrühma koos külgneva C = C kaksiksidemega ja enolaadid sisaldavad negatiivset laengut enooli hapnikuaatomil, enamiinid aga sisaldavad aminorühma, mis külgneb C = C kaksiksidemega.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Enols
3. Mis on Eolaadid?
4. Mis on enamiinid
5. Võrdlus kõrvuti - tabelid Enols vs Enolates vs Enamines
6. Kokkuvõte

Mis on Enols?

Enoolid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad alkeenrühma kõrval hüdroksüülrühma (C = C kaksikside). Enool moodustub alkoholi ja alkeeni kombineerimisel. Selle ühendi nimi tuleneb selle moodustumise lähteühendist; „En” alkeenist ja „ol“ alkoholist.

Võrreldes sarnase molaarmassiga enolaatide ja enamiinidega on enoolidel kõige vähem nukleofiilset reaktsioonivõimet. See tähendab, et enoolid on halvasti nukleofiilsed. Selle nukleofiilsust reguleerib aga elektronirikas pi-side, mis sisaldab täiendavat elektroni tihedust hüdroksüülrühma hapnikuaatomist.

Joonis 01: Dimedone'i struktuur; Dimedone enooli vorm

Enoole saadakse sageli vesinikuaatomi eemaldamisel karbonüülühendi alfa-süsinikust. Alfa süsinik on süsiniku aatom, mis külgneb karbonüülrühmaga. See on deprotoneeriv reaktsioon, kuna see hõlmab prootoni eemaldamist. Kui see prooton ei naase, on tulemuseks enolaatioon.

Mis on Eolaadid??

Eolaadid on enoolide konjugeeritud alused. Seetõttu moodustub enolaat vesinikuaatomi eemaldamisel enooli hüdroksüülrühmast. Enolaat on enooli anioonne vorm. Enolaadil on negatiivne laeng hapnikuaatomil, mis asub C = C kaksiksideme kõrval. Enolaate saab moodustada enoolidest, kasutades alust. Enooli hüdroksüülrühma vesinikuaatomit saab eemaldada ja reageerida alusega, saades enolaadi. Enolaadi saab siis, kui aldehüüd või ketoon reageerivad sobiva alusega.

Joonis 02

Enolaadid reageerivad elektrofiilidega tänu oma kõrgele nukleofiilsusele. Enolaatide nukleofiilne reaktsioonivõime on suurem kui enoolidel ja enamiinidel. Enolaataniooni nukleofiilsus ilmneb mitmel põhjusel.

• Hapnikuaatomil on väike aatomiraadius
• Enolaadil on formaalne negatiivne laeng
• Enolaadi ja enamiini võrdlemisel on enolaadi hapnik tugevalt elektronegatiivne kui enamiini lämmastikuaatom

Mis on enamiinid?

Enamiinid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad C = C kaksiksidemega külgnevast amiinirühmast. Enamiin moodustatakse aldehüüdi või ketooni kondenseerimisel sekundaarse amiiniga. Enamineene peetakse enoolide lämmastiku analoogideks.

Joonis 03: Enamiini struktuur

Enamiin reageerib sarnaselt anolaatide anioonidele. Võrreldes enoolide ja enolaatidega on enamiinide nukleofiilne reaktsioonivõime mõõdukas enoolide ja enolaatide nukleofiilse reaktsioonivõimega. Enamiinide selline mõõdukas nukleofiilsus tuleneb lämmastikuaatomi madalast elektronegatiivsusest võrreldes enoolide ja enolaatide hapnikuaatomiga. Kuid enamiinide reaktsioonivõime on üksteisest erinev molekuli külge kinnitatud alküülrühma põhjal.

Mis vahe on enoolidel, enolaatidel ja enamiinidel??

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Enoolid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad alkeenrühma kõrval hüdroksüülrühma (C = C kaksikside).
Eolaadid	Eolaadid on enoolide konjugeeritud alused.
Enamines	Enamiinid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad C = C kaksiksidemega külgnevast amiinirühmast.
C = C sidemega külgnevad funktsionaalrühmad
Enols	Enoolid sisaldavad hüdroksüülrühma.
Eolaadid	Eolaadid sisaldavad negatiivselt laetud hapnikuaatomit.
Enamines	Enamiinid sisaldavad amiinirühma.
Lämmastiku olemasolu
Enols	Enoolid ei sisalda lämmastikku.
Eolaadid	Eolaadid ei sisalda lämmastikku.
Enamines	Enamiinid sisaldavad lämmastikku.
Nukleofiilne reaktsioonivõime
Enols	Enoolid on vähem reageerivad kui enolaadid ja enamiinid.
Eolaadid	Eolaadid on reaktiivsed kui enoolid ja enamiinid.
Enamines	Enamiinid on mõõdukalt reageerivad.
Ettevalmistus
Enols	Enoolid moodustatakse vesinikuaatomi eemaldamisel karbonüülühendi alfa-süsinikust.
Eolaadid	Enolaadid moodustatakse enoolidest, kasutades alust; alus võib reageerida Enooli hüdroksüülrühma vesinikuaatomiga.
Enamines	Enamiinid saadakse aldehüüdi või ketooni kondenseerimisel sekundaarse amiiniga.

Kokkuvõte - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoolid ja enolaadid on tihedalt seotud, kuna enoolid moodustuvad enoolidest. Enamiinid sisaldavad amiinirühmi, mis külgnevad alkeenrühmaga. Erinevus enoolide, enolaatide ja enamiinide vahel on see, et enoolid sisaldavad külgneva C = C kaksiksidemega hüdroksüülrühma ja enolaadid sisaldavad enooli hapnikuaatomil negatiivset laengut, kuna enamiinid sisaldavad C = C kaksiksidemega külgnevat amiinirühma..

Viide:

1. “Enamiin”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 18. märts 2018. Saadaval siin  
2. “Enol.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. veebruar 2018. Saadaval siin

Pilt viisakalt:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Oma töö, (avalikus omanduses) Commonsi Wikimedia kaudu
2. 'Alloolide moodustamise mehhanismi laiendamine'By Walkerma - Enda töö, (avalikus omanduses), Commonsis Wikimedia  
3. 'Enamine-2D-skelet' (üldkasutatav) Commonsi Wikimedia kaudu