Friedeli käsitöö atsüülimise ja alküülimise erinevus

võtme erinevus Friedel Crafts atsüülimise ja alküülimise vahel on see, et Friedeli käsitöö atsüülimine hõlmab aromaatse tsükli atsüülimist, samal ajal kui Friedeli käsitöö alküülimine hõlmab aromaatse ringi alküülimist.. Lisaks ei toimu atsüülimisreaktsioonides korduvaid reaktsioone ja karbocationi ümberkorraldusi, samas kui need võivad ilmneda alküülimisreaktsioonides.

Friedel Crafti reaktsioonid on reaktsioonide kogum, mida saame kasutada asendajate rühmade kinnitamiseks aromaatsete rõngaste külge ja nende asendajate rühmade eemaldamiseks aromaatsetest rõngastest. Teadlased Charles Friedel ja James Crafts töötasid need reaktsioonid välja 1877. aastal. Sellel reaktsioonil on kaks peamist tüüpi ning need on Friedel Craftsi atsüülimisreaktsioon ja Friedel Crafti alküülimisreaktsioon. Mõlemad on elektrofiilsed asendusreaktsioonid.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Friedeli käsitöö atsüülimine
3. Mis on Friedeli käsitöö alküülimine
4. Kõrvuti võrdlus - Friedeli käsitöö atsüülimine vs alküülimine tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on Friedeli käsitöö atsüülimine?

Friedel Crafts atsüülimine hõlmab atsüülrühma kinnitamist aromaatsele tuumale. See atsüülrühma lisamine on "atsüülimine" orgaanilises keemias. Selle reaktsiooni jaoks kasutatavad tüüpilised atsüülivad ained on atsüülkloriidid. Lisaks soodustavad katalüsaatorid nende reaktsioonide kulgu. Tavaliste katalüsaatorite hulka kuuluvad happed ja alumiiniumtrikloriid.

Joonis 01: benseeni friedeli käsitöö atsüülimine

Pealegi saame seda reaktsiooni läbi viia happeanhüdriidide abil. Sellel reaktsioonil on alküülimise ees eeliseid. Üks on see, et mitu atsüülimist ei toimu korraga. Põhjus on see, et reaktsiooni ketoonprodukt on karbonüülrühma elektronide eemaldamise efekti tõttu alati vähem reaktiivne kui algne molekul. Pealegi ei toimu reaktsiooni kulgemise ajal karbocationi ümberkorraldusi. Reaktsiooni käigus moodustuv karbooniumiioon stabiliseerub resonantsstruktuuride abil.

Mis on Friedeli käsitöö alküülimine?

Friedel Crafts alküülimine hõlmab alküülrühmade kinnitamist aromaatsele tuumale. See on elektrofiilne asendusreaktsioon. Selle reaktsiooni jaoks võime kasutada tugeva aluse halogeniididena koos tugeva Lewise happekatalüsaatoriga. Kui me kasutame raud (III) kloriidi (FeCl₃) kui katalüsaator, kinnitub see alküülkloriidi kloriidioonile ja moodustab alküülkatiooni. See alküülkatioon saab seejärel kinnituda aromaatsesse tuuma. Selle reaktsiooni peamine puudus on see, et reaktsiooni produkt on nukleofiilsem kui reagent. Seetõttu võib see põhjustada liigset alküülimist.

Joonis 02: Benseeni Friedeli käsitöö alküülimine

Pealegi sobib reaktsioon aromaatse tsükli tertsiaarse süsiniku jaoks. Vastasel juhul võib carbocation ümber toimuda. On hüpotees, et Friedel Craftsi alküülimisreaktsioonid on pöörduvad. Me nimetame seda Friedel Crafts dealküülimiseks.

Mis vahe on Friedeli käsitöö atsüülimise ja alküülimise vahel?

Friedel Crafts atsüülimine hõlmab atsüülrühma kinnitamist aromaatsele tuumale. Mitmeid atsüülimisreaktsioone ei toimu, sest karbonüülrühma elektronide eemaldamise efekti tõttu on reaktsiooni ketoonprodukt alati vähem reaktiivne kui algne molekul. Lisaks ei toimu karbocationi ümberkorraldamist. Seevastu Friedel Craftsi alküülimisel toimub mitu alküülimisreaktsiooni, mis hõlmab alküülrühmade kinnitamist aromaatsele tuumale. Kui asendamine toimub primaarse või sekundaarse süsiniku juures, toimub ka karbocationi ümberkorraldusi.

Kokkuvõte - Friedeli käsitöö atsüülimine vs alküülimine

Friedel Craftsi reaktsioon on orgaaniliste reaktsioonide kogum, mis hõlmab atsüülimis- ja alküülimisreaktsioone. Friedel Craftsi atsüülimise ja alküülimise erinevus seisneb selles, et Friedel Craftsi atsüülimisreaktsioon hõlmab aromaatse tsükli atsüülimist, samas kui Friedel Craftsi alküülimine hõlmab aromaatse tuuma alküülimist..

Viide:

1. “Friedel-Crafts'i reaktsioon”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. juuni 2018. Saadaval siin
2. Friedel-käsitöö alküülimine. Orgaaniline keemia. Saadaval siin  

Pilt viisakalt:

1.'Friedel-Crafts-acylation-ülevaade'By Benjah-bmm27 - Enda töö, (avalikus omanduses), Commonsis Wikimedia 
2.'Benzene Friedel-Crafts alküülimine'By Krishnavedala - Enda töö, (avalikus omanduses), Commonsis Wikimedia