Isomeeride ja resonantsi erinevus

Isomeerid vs resonants | Resonantsstruktuurid vs isomeerid | Põhiseaduse isomeerid, stereoisomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid
 

Sama molekulvalemiga molekul või ioon võib eksisteerida erinevatel viisidel, sõltuvalt sidumisjärjestusest, laengujaotuse erinevustest, viisist, kuidas nad ruumis paigutuvad jne.. 

Isomeerid

Isomeerid on erinevad ühendid, millel on sama molekulvalem. Isomeere on erinevat tüüpi. Isomeerid võib põhiseaduse isomeerideks ja stereoisomeerideks jagada peamiselt kahte rühma. Põhiseaduse isomeerid on isomeerid, mille aatomite ühenduvus on molekulides erinev. Butaan on põhiseadusliku isomerismi näitamiseks kõige lihtsam alkaan. Butaanil on kaks põhiseaduslikku isomeeri, butaan ise ja isobuteen.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butaan Isobutaan / 2-metüülpropaan

Stereoisomeerides on aatomid erinevalt põhiseaduse isomeeridest ühendatud samas järjestuses. Stereoisomeerid erinevad ainult nende aatomite paigutuse poolest ruumis. Stereoisomeere võib olla kahte tüüpi: enantiomeerid ja diastereomeerid. Diastereomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise peegelpildid. 1,2-dikloroeteeni cis-trans-isomeerid on diastereomeerid. Enantiomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise suhtes mittepüsivad peegelpildid. Enantiomeerid esinevad ainult kiraalsete molekulide korral. Kiraalset molekuli määratletakse kui sellist, mis pole identne selle peegelpildiga. Seetõttu on kiraalne molekul ja selle peegelpilt üksteise enantiomeerid. Näiteks on 2-butanooli molekul kiraalne ja see ning selle peegelpildid on enantiomeerid.

Resonants

Lewise struktuuride kirjutamisel näitame ainult valentselektrone. Aatomite jagamisel või ülekandmisel elektronide abil proovime anda igale aatomile väärisgaasi elektroonilise konfiguratsiooni. Sellel katsel võime aga elektronidele kunstliku asukoha kehtestada. Selle tulemusel saab paljude molekulide ja ioonide jaoks kirjutada rohkem kui ühe Lewise struktuuri. Elektronite positsiooni muutmisega kirjutatud struktuure nimetatakse resonantsstruktuurideks. Need on struktuurid, mis eksisteerivad ainult teoorias. Resonantsstruktuur väidab kahte fakti resonantsstruktuuride kohta.

• Ükski resonantsstruktuur ei ole tegeliku molekuli õige esitus; ükski ei sarnane täielikult tegeliku molekuli keemiliste ja füüsikaliste omadustega.
• Tegelikku molekuli või iooni esindab kõige paremini kõigi resonantsstruktuuride hübriid.

Resonantsstruktuurid on näidatud noolega ↔. Järgnevalt on toodud karbonaatiooni (CO₃^2-).

Röntgenuuringud on näidanud, et tegelik molekul on nende resonantside vahel. Uuringute kohaselt on kõik süsiniku-hapniku sidemed karbonaatioonis võrdse pikkusega. Kuid vastavalt ülaltoodud struktuuridele näeme, et üks neist on kaksikside ja kaks on üksiksidemed. Seega, kui need resonantsstruktuurid esinevad eraldi, peaksid ideaaljuhul ioonil olema erinevad sidepikkused. Samad sidemepikkused näitavad, et ühtegi neist struktuuridest looduses tegelikult ei esine, pigem on selle hübriid olemas.