Erinevus Michaeli lisamise ja Robinsoni annulleerimise vahel

võtme erinevus Michaeli lisamise ja Robinsoni annulleerimise vahel on see Michaeli lisand moodustab alifaatse ühendi, samas kui Robinsoni annulatsioon moodustab ringstruktuuri.

Üldiselt on Michaeli lisamine ja Robinsoni annulatsioon orgaanilise sünteesi reaktsioonid. Mõlemad reaktsioonid kuuluvad liitreaktsioonide kategooriasse, kuna mõlemad need reaktsioonid hõlmavad kahe ühendi lisamist, saades lõppsaaduseks erineva ühendi.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Michaeli lisand
3. Mis on Robinsoni annetus
4. Kõrvuti võrdlus - Michaeli lisamine vs Robinsoni annastus tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on Michaeli lisand?

Michaeli reaktsioon on nukleofiili nukleofiilne lisamine α, β-küllastumata karbonüülühendile. Lisaks on see kõige sobivam meetod süsinik-süsiniksidemete kergeks moodustamiseks. Algselt määratles selle reaktsiooni teadlane Arthur Michael. Reaktsioon on järgmine:

Joonis 01: Michaeli reaktsioon

Nukleofiili R ja R 'on elektrit eemaldavad rühmad, st atsüül- ja tsüanorühmad. B on alus, mis pakub reaktsiooni keskkonda reaktsiooni ajal. Veelgi enam, a ", β-küllastumata ühendi R" asendajat nimetatakse "Michaeli aktseptoriks" ja tavaliselt on see ketoonrühm. Kuid mõnikord on see nitrorühm. Lisaks on Michaeli lisamise reaktsioonimehhanism järgmine:

Joonis 02: Michaeli liitmise reaktsiooni mehhanism

Mis on Robinsoni annetus?

Robinsoni annulatsioon on orgaaniline reaktsioon, milles tsükli struktuur moodustub kolme uue C-C sideme moodustumisel. Lisaks on selle reaktsiooni reagentideks ketoon ja metüülvinüülketoon. Lisaks hõlmab see reaktsioon Michaeli lisamist, millele järgneb aldooli kondenseerimine. Lisaks on see väga kasulik sulatatud ringstruktuuride moodustamisel. Reaktsioon on järgmine:

Joonis 03: Robinsoni annustamisreaktsioon

Lisaks avaldasid selle reaktsiooni esmakordselt William Rapson ja Robert Robinson.

Joonis 04: Robinsoni annustamise mehhanism

Ülaltoodud joonis näitab Robinsoni annulatsiooni mehhanismi. Siin algab reaktsioon ketooni nukleofiilse rünnakuga vinüülketoonile, mis annab vaheühendi Michaeli addukti. Seejärel toimub aldoolitüüpi tsükli sulgumine, mille tulemusel moodustub ketoalkohol, mis seejärel dehüdreeritakse, andes annustamisprodukti.

Mis vahe on Michaeli lisamise ja Robinsoni annulleerimise vahel?

Michaeli reaktsioon on nukleofiili nukleofiilne lisamine α, β-küllastumata karbonüülühendile, samas kui Robinsoni annulatsioon on orgaaniline reaktsioon, milles tsükli struktuur moodustub kolme uue C-C sideme moodustumisel. Seetõttu on Michaeli liitmise ja Robinsoni annulatsiooni peamiseks erinevuseks see, et Michaeli lisamine moodustab alifaatse ühendi, Robinsoni annus aga ringstruktuuri.

Veelgi enam, Michaeli lisamine on oluline kergete C-C-sidemete moodustamiseks, samal ajal kui Robinsoni reaktsioon on oluline sulatatud ringstruktuuride moodustamisel.

Allpool infograafik kuvatakse üksikasjad Michaeli lisamise ja Robinsoni annulatsiooni erinevuste kohta.

Kokkuvõte - Michaeli lisamine vs Robinsoni annastus

Michaeli reaktsioon on nukleofiili nukleofiilne lisamine α, β-küllastumata karbonüülühendile, samas kui Robinsoni annulatsioon on orgaaniline reaktsioon, milles tsükli struktuur moodustub kolme uue C-C sideme moodustumisel. Peamine erinevus Michaeli liitmise ja Robinsoni annuse vahel on see, et Michaeli lisamine moodustab alifaatse ühendi, Robinsoni annus aga rõngasstruktuuri.

Viide:

1. “24.8: Miikaeli reaktsioon.” Keemia LibreTexts, Libretexts, 5. juuni 2019, saadaval siit.

Pilt viisakalt:

1. „Michaeli reaktsiooni üldine”, pole midagi tõsist - Commons Wikimedia kaudu oma töö (avalik omand)
2. “Michaeli reaktsioonimehhanism” (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia kaudu
3. Ehart4 “Robinsoni annuse reageerimise skeem” - Omad tööd (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
4. “Robinsoni annetus” Alsosaid1987 poolt - Oma töö (CC BY-SA 4.0) Commonsi Wikimedia kaudu