Nafteenide ja aromaatsete ainete erinevus

võtme erinevus nafteenide ja aromaatsete ainete vahel on see, et nafteenidel on süsinikuaatomite vahel ainult üksiksidemeid, samas kui aromaatsetel on nii üksiksidemeid kui ka kaksiksidemeid süsinikuaatomite vahel.

Nafteene kutsume “tsükloalkaanideks”. Need on tsüklilised alifaatsed süsivesinike ühendid. Saame neid nafta tootmiseks. Nende ühendite üldvalem on C_nH_2n. Lisaks on nende tsüklite süsinikuaatomid küllastunud. Aromaatsed ained on tsüklilised süsivesinikud, millel on üksiksidemed (sigmasidemed) ja kaksiksidemed (pi-sidemed) vahelduva mustriga. Seetõttu võime jälgida neis ühendites elektronide delokalisatsiooni ja nimetada aromaatseid aineid “areenideks”.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on nafteenid
3. Mis on aromaatika
4. Kõrvuti võrdlus - naftüleen vs aromaatika tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on nafteenid?

Nafteenid on tsüklilised süsivesinike ühendid üldvalemiga C_nH_2n. Neid ühendeid saame naftaõlist rafineerimise teel. Nendel ühenditel on üks või mitu küllastunud tsüklistruktuuri. See tähendab, et kõik tsüklistruktuurides olevad süsinikuaatomid on üksteisega seotud ainult üksiksidemete kaudu (kaksiksidemeid ja kolmiksidemeid pole). Seetõttu on need sisuliselt alkaanid. Seetõttu kutsume neid “tsükloalkaanideks”. Aatomid, mis ei sisalda süsinikku, on vesinikuaatomid. Kuid need vesinikuaatomid ei moodusta ringi; nad jäävad ringis olevate süsinikuaatomite külge kinnituma. Vastavalt süsinikuaatomite arvule nendes struktuurides võime neid nimetada tsüklopropaaniks, tsüklobutaaniks, tsüklopentaaniks, tsükloheksaaniks jne..

Joonis 01: tsüklobutaan

Tsükli moodustamiseks peaks siiski olema vähemalt kolm süsinikuaatomit, seega on nende nafteenide väikseim liige tsüklopropaan. Me nimetame suuri, üle 20 süsinikuaatomiga tsükloalkaane tsükloparafiinideks. Kuna rõnga piirkond võimaldab neil molekulidel üksteisega rohkem kontakti saada, on nendevahelised molekulidevahelised tõmbejõud (Londoni jõud) väga tugevad. Seega on nende molekulide keemistemperatuur, sulamispunkt ja tihedus kõrgem kui mittetsüklilistel alkaanidel, millel on sama arv süsinikuaatomeid. Lihtsad ja suured nafteenid on väga stabiilsed. Väikestel nafteenidel on madal stabiilsus (rõngaste tüve tõttu). Seega on nad reageerivad. Nad võivad läbida nukleofiilsed alifaatsed asendusreaktsioonid.

Mis on aromaatika?

Aromaatsed ained on tsüklilised süsivesinike ühendid, mis koosnevad delokaliseeritud pi-elektronide pilvedega konjugeeritud tasapinnalisest ringisüsteemist. Teisisõnu, nendel struktuuridel on süsinikuaatomite vahel ühe- ja kaksiksidemete vahelduv muster, mis loob tsükli struktuuri. Puuduvad diskreetsed üksiksidemed või kaksiksidemed. Me kutsume neid “areenideks”. Nimi aromaatne tuleneb nende ühendite magusast aroomist.

Joonis 02: mõned aromaatsed ühendid

Aromaatsed ained võivad olla monotsüklilised või polütsüklilised. Mõned muud ühendid, mida me nimetame “heteroareenideks”, liigitatakse ka aromaatseteks aineteks. Nendes ühendites on tsükli moodustavatest muudest aatomitest peale süsiniku. Kuid nad on aromaatsed, kuna moodustavad ka konjugeeritud pi-süsteemi ja delokaliseeritud elektronpilve.

Mis vahe on nafteenidel ja aromaatsetel ainetel?

Nafteenid on tsüklilised süsivesinike ühendid üldvalemiga C_nH_2n. Nendes molekulides on ainult süsinikuaatomid, mis moodustavad ringi. Lisaks on neil tsükli süsinikuaatomite vahel ainult üksiksidemed. Aromaatsed ained on tsüklilised süsivesinike ühendid, mis koosnevad delokaliseeritud pi-elektronide pilvedega konjugeeritud tasapinnalisest ringisüsteemist. Nendel molekulidel võivad koos tsükli moodustava süsinikuga olla muud aatomid, näiteks lämmastik. Lisaks on neil tsüklis süsinikuaatomite vahel vahelduva mustrina nii üksiksidemed kui ka kaksiksidemed. See on peamine erinevus nafteenide ja aromaatsete ainete vahel.

Kokkuvõte - nafteenid vs aromaatika

Nafteenid ja aromaatsed ained on väga olulised süsivesinike ühendid, mida saame naftaõlist. Nafteenide ja aromaatsete ainete erinevus seisneb selles, et nafteenidel on ainult üksiksidemeid süsinikuaatomite vahel, samal ajal kui aromaatsetel on nii üksiksidemeid kui ka kaksiksidemeid süsinikuaatomite vahel.

Viide:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Mis on nafteenid?" ThoughtCo, ThoughtCo. Saadaval siin 
2. “aromaatne süsivesinik.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. juuni 2018. Saadaval siin  

Pilt viisakalt:

1. Bents Millsi tsüklobutaan-pandlad-3D-pallid'By Ben Mills - oma töö, (avalikus omanduses), Commonsis Wikimedia 
2.Aromaatsed molekulid Chrys Evans, dr Roger Peters, dr Mike Thompson, Chris Gadsby, Ken Partridge, Roy Mylan, Yehoshua Sivan, Tom Nation, dr David Follows, Vikash Hemnath Seeboo (CC0) Commons Wikimedia kaudu