Erinevus nukleofiilse ja elektrofiilse lisamise vahel

Peamine erinevus nukleofiilse ja elektrofiilse lisamise vahel on see, nukleofiilsetes liitumisreaktsioonides ühendab elektronirikas komponent molekuli, seevastu elektrofiilsetes liitumisreaktsioonides ühendab molekuli kas elektronipuudus või tühjade orbitaalidega neutraalne ühend.

Nukleofiil on elektronirikas keemiline liik, mis võib annetada elektronidepaari elektronipuudulikele liikidele. Elektrofiil seevastu on kas positiivselt laetud või neutraalne. Kui see on neutraalne, peaksid sellel olema tühjad orbitaalid, et võtta vastu teise liigi elektrone.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on nukleofiilne lisand
3. Mis on elektrofiilne lisand
4. Kõrvuti võrdlus - nukleofiilne vs elektrofiilne lisamine tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on nukleofiilne lisand?

Nukleofiilne lisamine on protsess, mille käigus lisatakse nukleofiil kas elektronipuudulikele ühenditele või molekulis olevale pi-sidemele (me nimetame seda substraadiks). Lisatud nukleofiil moodustab substraadiga üksiksideme (sigmasideme). Vaatleme mõnda näidet nukleofiilsete lisamisprotsesside mõistmiseks.

Nukleofiilide lisamine karbonüülsüsinikule

Karbonüülrühmad on polaarsed, kuna neil on hapnikuaatomiga kaksiksidetud süsinikuaatom. See polaarsus tuleneb süsiniku ja hapniku elektronegatiivsuse väärtuste suurest erinevusest. See tähendab, et hapnikul on suurem afiinsus sideelektronite suhtes kui süsinikul. Siis saab karbonüülrühma süsinikuaatom osalise positiivse laengu. See süsinik on parem positsioon nukleofiilile molekuli ründamiseks. Nukleofiil annetab oma elektronid sellele süsinikule ja moodustab süsinikuaatomiga üksiksideme. Seega on see nukleofiilne lisand. Lisaks toimuvad seda tüüpi reaktsioonid tavaliselt aldehüüdides ja ketoonides.

Joonis 1: Nukleofiilne lisamine karbonüülsüsinikule

Nitriilide lisamine nukleofiilidele

Nitriil on ühend, mis sisaldab lämmastikuaatomiga seotud kolmiksüsinikku. See side on väga polaarne, kuna lämmastiku elektronegatiivsus on suurem kui süsinikul. Siis saab süsinikuaatom osaliselt positiivselt laetud. Selle tulemusel võib see süsinik läbida nukleofiilset lisamist. Nukleofiil kombineerub süsinikuaatomiga. Saadud molekulil on kolmiksideme asemel kaksikside süsiniku ja lämmastiku vahel.

Nukleofiilide lisamine topeltsidemetele

Kaksiksidemel on pi-side ja sigma-side. Alkeenides on kaksiksidemeid. Kui alkeen läbib nukleofiilset liitmist, siis küllastumata molekul küllastub nukleofiiliga ja kombineerub kovalentse sideme kaudu ühe vinüüli süsiniku aatomiga (kaksiksidemega süsiniku aatomiga).

Mis on elektrofiilne lisand?

Elektrofiilne lisamine on elektrofiili lisamise protsess alkeeni pi-sidemele. Reaktsiooni lõpus see pi-side laguneb, moodustades kaks uut sigma-sidet. Elektrofiili saamiseks peaks molekul sisaldama kaksiksidet või kolmiksidet. See toimub kahes etapis. Vaatleme näidet elektrofiilsete liitmismehhanismide mõistmiseks.

Joonis 2: Elektrofiilne lisamine

Siin on meil positiivselt laetud elektrofiil. Lisaks on küllastumata side või kaksikside rikas elektronidega. Seetõttu võib see annetada elektrone puudulikule elektrofiilile. Seejärel kantakse positiivne laeng C-C-sidemesse, samal ajal kui süsinikuaatomi ja elektrofiili vahel moodustub sigma-side. Selle tulemuseks on carbocation. Kuna see on ebastabiilne, saavad positiivselt laetud süsinikuaatomid anioonist elektronid, moodustades teise sigma-sideme.

Milline on erinevus nukleofiilse ja elektrofiilse lisamise vahel??

Nukleofiilne vs elektrofiilne lisamine
Nukleofiilne lisamine "Nukleofiil" on protsess, mille käigus lisatakse nukleofiil molekulis kas elektripuudulikkusele või pi-sidemele.	Elektrofiilne lisamine on elektrofiili lisamise protsess alkeeni pi-sidemele.
Lisatavad liigid
Nukleofiil kombineerub molekuliga.	Elektrofiil ühendab molekuli.
Substraat
Kas positiivse laenguga keemilised ühendid või pi-side molekulis.	Alkeen või alküün
Protsess
Nukleofiil moodustab sigmasideme substraadis oleva süsinikuaatomiga	Elektrofiil moodustab kaksiksidemes vinüül-süsinikuaatomiga sigma-sideme.

Kokkuvõte - nukleofiilne vs elektrofiilne lisamine

Nii nukleofiilne lisamine kui ka elektrofiilne lisamine on kaks olulist keemilist reaktsiooni, mida kasutatakse küllastunud ühendite sünteesimisel küllastumata ühenditest. Peamine erinevus nukleofiilse ja elektrofiilse lisamise vahel on see, et nukleofiilsetes liitumisreaktsioonides lisatakse molekulile elektronirikas komponent, samas kui elektrofiilse lisamise korral lisatakse molekulile elektronide puudus..

Viide:

1. “Nukleofiilne lisamine”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 14. aprill 2018, saadaval siin.
2. Libretekstid. "19.4 Aldehüüdide ja ketoonide nukleofiilsed liitmisreaktsioonid." Keemia LibreTexts, Libretexts, 25. august 2017, saadaval siin.
3. “Elektrofiilne lisamine”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 14. aprill 2018, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” - autor V8rik inglise Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia kaudu
2. “Elektrofiilne lisamehhanism” - autor V8rik inglise Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu