Erinevus fenüül- ja bensüülrühma vahel

Fenüül vs bensüül

Nii fenüül kui ka bensüül on saadud benseenist ja keemiaüliõpilased on neid segaduses. Fenüül on süsivesiniku molekul valemiga C₆H₅, arvestades, et bensüül on C₆H₅CH₂; täiendav CH₂ rühm, mis on kinnitatud benseenitsükli külge.

Fenüül

Fenüül on süsivesiniku molekul valemiga C₆H₅. See on saadud benseenist, seetõttu on tal benseeniga sarnased omadused. See erineb benseenist siiski vesinikuaatomi puudumise tõttu ühes süsinikus. Nii on fenüüli molekulmass 77 g mol^-1. Fenüül on lühendatud kui Ph. Tavaliselt on fenüül kinnitatud mõne teise fenüülrühma, aatomi või molekuli külge (seda osa tuntakse asendajana, R-rühma, nagu joonisel). Fenüüli süsinikuaatomid on sp2 hübridiseeritud nagu benseen. Kõik süsinikud võivad moodustada kolm sigma-sidet. Kaks sigmasidet moodustatakse kahe külgneva süsinikuga, nii et see tekitab ringstruktuuri. Teine sigmaside moodustatakse vesinikuaatomiga. Ühes süsinikus, tsüklis, moodustub kolmas sigmaside aga vesinikuaatomi asemel teise aatomi või molekuliga. P-orbitaalides olevad elektronid kattuvad üksteisega, moodustades delokaliseeritud elektronpilve. Seetõttu on fenüülil kõigi süsinike vahel sarnased C-C sidemete pikkused, sõltumata vahelduvatest ühe- ja kaksiksidemetest. Selle C-C sideme pikkus on umbes 1,4 Å. Rõngas on tasapinnaline ja sellel on süsiniku ümber olevate sidemete vahel 120 ° nurk. Fenüülrühma asendajarühma tõttu muutuvad polaarsus ja muud keemilised või füüsikalised omadused. Kui asendaja annetab elektrone tsükli delokaliseeritud elektronpilvele, siis nimetatakse neid elektronide loovutavateks rühmadeks (nt -OCH₃, NH₂). Kui asendaja meelitab elektronide pilvest elektronid, tuntakse seda kui elektroni eemaldavat asendajat. (Nt -NO₂, -COOH). Fenüülrühmad on aromaatsuse tõttu stabiilsed, seega ei toimu neil oksüdeerumist ega redutseerimist. Lisaks on nad hüdrofoobsed ja mittepolaarsed.

Bensüül

Bensüüli valem on C₆H₅CH₂. See on ka benseeni derivaat. Võrreldes fenüüliga on bensüülrühmas CH₂ rühm, mis on kinnitatud benseenitsükli külge. Veel ühe molekulaarse osa (R-rühm nagu pildil kujutatud) saab bensüülrühma külge kinnitada CH-ga seondumise kaudu₂ süsinikuaatom. Bensüülrühma lühendatakse kui "Bn". Bensüülrühma molekulmass on 91 g mol^-1_. Kuna seal on benseenitsükkel, on bensüülrühm aromaatne. Orgaanilise keemia mehhanismides võib bensüülrühma moodustada kas radikaali karbokatsioonina (C₆H₅CH₂⁺) või karboanioon (C₆H₅CH₂^-). Näiteks nukleofiilsetes asendusreaktsioonides moodustub bensüülrühm või katioonvaheühend. Nende vaheühendite stabiliseerumine on suurem kui alküülradikaali või katiooni korral. Bensüülrühma positsioonide reaktsioonivõime on sarnane allüülrühmaga. Bensüülrühmi kasutatakse orgaanilises keemias sageli kaitserühmadena, eriti karboksüülhappe või alkoholi funktsionaalrühmade kaitsmiseks.

Mis vahe on fenüülil ja bensüülil??

• Fenüüli molekulvalem on C₆H₅ bensüülis on see C₆H₅CH₂.

• Bensüülil on ekstra CH₂ rühmas võrreldes fenüüliga.

• Fenüülrühmas on benseenitsükkel kinnitatud vahetult asendaja molekuli või aatomi külge, bensüülrühmas aga CH₂ Rühm loob ühenduse teise molekuli või aatomiga.