Erinevus regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse vahel

võtme erinevus regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse vahel on just see regioselektiivsus viitab ühe positsioonilise isomeeri moodustumisele teise kohal. Samal ajal tähendab stereoselektiivsus ühe stereoisomeeri moodustumist teise suhtes.

Mõisted regioselektiivsus ja stereoselektiivsus on orgaanilises sünteesis väga olulised. Need mõisted kirjeldavad keemiliste reaktsioonide lõppsaaduse struktuuri. Keemia haru, mis uurib regioselektiivsust, nimetatakse regiokeemiaks, keemia haru, mis uurib stereoselektiivsust, on stereokeemia.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on regioselektiivsus
3. Mis on stereoselektiivsus
4. Kõrvuti võrdlus - regioselektiivsus vs stereoselektiivsus tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on regioselektiivsus?

Regioselektiivsus tähendab keemiliste sidemete moodustamist või purustamist ühes suunas kõigis teistes võimalikes suundades. Seda kontseptsiooni saab kasutada keemilise ühendi, mille suhtes reagent võib mõjutada, st prootonite, mida mõjutab tugev alus, positsiooni määramiseks.

Joonis 01: Halohüdriini moodustumise reaktsioon näitab regioselektiivsust

Mõiste regioselektiivsus tuleneb kahe keemilise mõiste kombinatsioonist, mis toimuvad samas keemilises reaktsioonis; „Regio + selektiivne” tähendab positsioonilise isomeeri (või põhiseadusliku isomeeri) moodustumist (või selektiivset). Kõik reaktsioonid, mis hõlmavad regioselektiivsust, annavad põhiseaduslike isomeeride segu peamise komponendi ja väiksema komponendiga. Kuid mõnikord pole väiksema tähtsusega toode tuvastatav, kuna seda on moodustatud väga väikeses koguses.

Mis on stereoselektiivsus?

Stereoselektiivsus tähendab stereoisomeeride ebavõrdse segu moodustumist keemilise reaktsiooni ajal. See tähendab lihtsalt, et reaktsioon annab reaktsiooni lõppsaadusena ühe stereoisomeeri teise suhtes. Samuti toimub seda tüüpi reaktsioone kahel erineval juhul. Üks on uue stereotsentri mittestereospetsiifiline loomine ja teine olemasoleva stereotsentri mittestereospetsiifiline muundamine. See selektiivsus juhtub steeriliste efektide ja elektrooniliste efektide tõttu.

Stereoselektiivsus võib erinevates reaktsioonides erineda, kuid ükski neist reaktsioonidest ei moodusta ühte stereoisomeeri; kõik need reaktsioonid annavad stereoisomeeride segu peamise komponendi ja väiksema komponendiga. Kuid mõnikord pole väiksema tähtsusega toode tuvastatav, kuna seda on moodustatud väga väikeses koguses.

Stereoselektiivsust on erinevat tüüpi.

Enantioselektiivne - üks enantiomeer moodustab teiste isomeeride kohal; kiraalne molekul moodustub akraalsest molekulist, selektiivsuse astet mõõdetakse enantiomeerse liiaga

Diastereoselektiivne - üks diastereomeer moodustub teise isomeeri kohal; üks või mitu kiraalset tsentrit moodustuvad kas akraalsest tsentrist või juba olemasolevast kiraalsest tsentrist, selektiivsuse määra saab mõõta diastereomeerse liiaga

Stereokonvergentsus - on vastupidine stereoselektiivsusele, milles kaks erinevat stereoisomeeri moodustavad ühe stereoisomeeri

Mis vahe on regioselektiivsusel ja stereoselektiivsusel??

Mõisted regioselektiivsus ja stereoselektiivsus on orgaanilises sünteesis väga olulised. Peamine erinevus regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse vahel on see, et regioselektiivsus viitab ühe positsioonilise isomeeri moodustumisele teise suhtes, samal ajal kui stereoselektiivsus tähendab ühe stereoisomeeri moodustumist teise suhtes. Seetõttu moodustab regioselektiivsus positsioonilise või põhiseadusliku isomeeri, stereoselektiivsus aga stereoisomeeri. Kuid mõlemad rajad moodustavad teise isomeeri vähemolulise saadusena koos eelistatud isomeeriga, mis moodustab peamise produkti. Pealegi kuulub regioselektiivsuse uurimine regiokeemia alla, samas kui stereoselektiivsuse uurimine kuulub stereokeemia alla.

Allpool on infograafik kokku võetud regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse erinevusest.

Kokkuvõte - regioselektiivsus vs stereoselektiivsus

Viide:

1. Hunt, Ian R. “Ch 6: Regio- ja stereoselektiivsus.” Ucalgary, saadaval siin.
2. “Stereoselektiivne”. Keemia LibreTexts, Libretexts, 5. juuni 2019, saadaval siin.
3. Stereoselektiivsus. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 17. september 2019, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. “Regioselektiivsushüdrohüdroteave” autor V8rik inglise Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
2. “Stereoselektiivne dehalogeenimine” lahustumise teel - Oma töö (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu

Teadus ja loodus