Erinevus süntide ja liitmise vahel

Peamine erinevus - Syn vs Anti Addition
 

Orgaanilises keemias iseloomustavad liitumisreaktsioone kaks rühma, mis seovad kaksiksidemega. Selle alkeenide iseloomuliku liitumisreaktsiooni käigus puruneb kaksiksideme p-side ja moodustuvad uued σ-sidemed. Selle põhjuseks on asjaolu, et C = C-sideme p-side on palju nõrgem ja ebastabiilne kui C-C-side. Veelgi enam, alkeenide p-side muudab need elektronirikkaks, kuna p-sideme elektrontihedus on kontsentreeritud molekuli tasapinnast kõrgemale ja allapoole. Seetõttu on p-side σ-elektrofiilide suhtes tundlikum kui side. Lisamisreaktsioonide mehhanismi määramisel on oluline stereokeemia. Lisamisreaktsioonide stereokeemia sõltub kahest aspektist. Esimene neist on elektrofiili ja nukleofiili ühendav külg kaksiksidemega süsinikega (olgu see siis kaksiksideme samast küljest või vastasküljest). Teine aspekt on elektrofiili ja nukleofiili geomeetriline orientatsioon üksteise ja ülejäänud orgaanilise molekuli suhtes. Nendele aspektidele tuginedes on kaks võimalikku liitmise stereokeemiat - sün ja anti. võtme erinevus sün- ja anti-liitmise vahel on see lisaks lisavad nii elektrofiil kui ka nukleofiil kaksiksidemega süsinikuaatomite tasapinna samalt küljelt, samas kui liitmise vastases protsessis lisavad nukleofiil ja elektrofiil selle tasapinna vastaskülgedest. Süntide ja anti-lisandustega seotud täiendavaid üksikasju arutatakse allpool.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on sünni lisamine
3. Mis on antilisand
4. Kõrvuti võrdlus - Syn vs Anti Addition tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on Syn lisamine?

Sün liitmine on lisamise võimalik stereokeemia, kus nii elektrofiil kui ka nukleofiil seovad alkeeni kaksiksidemega süsiniku aatomite tasapinna samale küljele. Sün liitmine toimub sageli siis, kui alkeenidel on arüülasendaja.

Joonis 01: sünkroonimine ja lisamine

Pealegi toimub see hüdroboratsioonis. Hüdrogeenimise ja hüdratsiooni ajal võivad esineda nii süntaasid kui ka anti-lisandid. Hüdroboratsiooni ajal on esimene samm vahepealse alküülboraani moodustamine H ja BH lisamisega₂ alkeeni p-sidemega. Siis teises etapis H-BH₂ ja p-side purustatakse, moodustades uusi σ-võlakirju. Selle reaktsiooni üleminekuolek on neljakeskne, kuna vaheühendi moodustamiseks on kaasatud neli aatomit.

Mis on antilisand?

Lisamisvastane on lisamise võimalik stereokeemia, kus elektrofiil ja nukleofiil seovad alkeeni kaksiksidemega süsinikuaatomite tasapinna vastaskülgedega. Anti-liitmine toimub halogeenimisel ja halohüdriini moodustumisel. Halogeenimine on X lisamine₂ (kus X = Br või Cl). Alkeenide halogeenimisel on kaks etappi.

Esimeses etapis lisatakse elektrofiil (X⁺) toimub p-side. Selle etapi käigus moodustub positiivse laenguga halogeeniaatomiga kolmeliikmeline tsükkel, mida nimetatakse sillatud halooniumiiooniks. Esimene samm on määra määrav samm. Seejärel teises etapis X nukleofiilne rünnak^- leiab aset. Selle sammu ajal X^-ründab halooniumiooni tsüklit, avab selle ja moodustab seejärel uue C-X-sideme.

Mis vahe on Syn ja Anti Addition vahel??

Syn lisamine vs anti lisamine
Syn lisamine on liitmise võimalik stereokeemia, kus nii elektrofiil kui ka nukleofiil seovad alkeeni kaksiksidemega süsiniku aatomite tasapinnaga samale küljele.	Lisamisvastane on lisamise võimalik stereokeemia, kus elektrofiil ja nukleofiil seovad alkeeni kaksiksidemega süsinikuaatomite tasapinna vastaskülgedega
Lisamisreaktsioonid
Hüdroboorimine, hüdrogeenimine ja hüdratsioon	Halogeenimine, halohüdriini moodustamine, hüdrohalogeenimine ja hüdraatimine

Kokkuvõte - Syn vs Anti Addition 

Alkeene iseloomustavad liitumisreaktsioonid, mis stereokeemia alusel jagatakse kahte tüüpi; sün lisamine ja liitmise vastane. Lisamise ajal puruneb C = C side p, moodustades uue σ-sideme. Lisaks on nii nukleofiilsed kui ka elektrofiilsed sidemed alkeeni C = C sideme p-sideme tasapinna samale küljele, samas kui anti-liitmise korral lisavad nukleofiil ja elektrofiil p-sideme tasapinna vastasküljele. See on erinevus sün ja anti-lisanduste vahel.

Laadige alla versiooni Syn vs Anti Addition PDF-versioon

Selle artikli PDF-versiooni saate alla laadida ja seda võrguühenduseta otstarbel kasutada tsitaatide märkuse kohaselt. Laadige siit alla PDF-versioon. Erinevus sünkroonimise ja lisamise vahel

Viide:

1. Libby, R. D. (1999). Orgaaniline keemia (autor: Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Orgaaniline keemia, 3^rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, A. (2010). Krishna täiustatud orgaaniline keemia; 1. köide.Krishna Prakashani meedia.

Pilt viisakalt:

1. 'Syn anti' (Public Domain) Commonsi Wikimedia kaudu