Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni erinevus

võtme erinevus Wittigi ja Wittig Horneri vahel on reaktsioon selline Wittigi reaktsioonis kasutatakse fosfooniumülide, samas kui Wittig Horneri reaktsioonis kasutatakse fosfonaadiga stabiliseeritud karbanoone.

Wittigi reaktsioon ja Wittig Horneri reaktsioonid on orgaanilises keemias olulised sünteesireaktsioonid, mille käigus saadakse aldehüüdidest või ketoonidest alkeenid. Need reaktsioonid erinevad üksteisest sõltuvalt reaktsioonis sisalduvatest reagentidest, samuti aldehüüdist või ketoonist.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Wittigi reaktsioon
3. Mis on Wittig Horneri reaktsioon
4. Kõrvuti võrdlus - Wittig vs Wittig Horneri reaktsioon tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on Wittigi reaktsioon?

Wittigi reaktsioon on teatud tüüpi sidumisreaktsioon, milles aldehüüdid või ketoonid reageerivad foskeeniumüliididega, saades alkeeni. Lisaks sellele nimetatakse seda reaktsiooni ka Wittigi olefineerimisreaktsiooniks, kuna see moodustab lõppsaadusena olefiini. Samuti sai see reaktsioon teadlase Georg Wittigi järgi nime. Fosfooniumülide nimetatakse Wittigi reagendiks, kuna see reagent on spetsiifiline Wittigi reaktsiooni jaoks. Koos alkeeniga annab see reaktsioon veel ühe produkti, trifenüülfosfiinoksiidi. Üldine reaktsioon on järgmine:

Joonis 01: Wittigi reaktsioon

Wittigi reaktsioon on oluline orgaaniliste sünteeside alkeenide tootmisel. See on teatud tüüpi sidumisreaktsioon, kuna see osaleb aldehüüdide ja ketoonide sidumisel trifenüülfosfooniumülididega. Valmistatud alkeeni olemus sõltub ülliidi stabiilsusest. st stabiliseerimata üliidid annavad Z-alkeenid ja stabiliseeritud üliidid annavad E-alkeeni. E-alkeeni moodustumine on selles reaktsioonis siiski väga selektiivne.

Mis on Wittig Horneri reaktsioon?

Wittig Horneri reaktsioon on teatud tüüpi sidumisreaktsioon, milles aldehüüdid või ketoonid seostuvad fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioonidega, saades E-alkeenid. See reaktsioon sai nime kolme teadlase järgi: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Ja see on Wittigi reaktsiooni variatsioon. Kuid erinevalt Wittigi reaktsioonist kasutab see Wittig Horneri reaktsioon fosfooniumülide asemel fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioone. Need carbanioonid on nukleofiilsemad ja vähem aluselised. Pealegi soosib see reaktsioon E-alkeeni tootmist. Üldine reaktsioon on järgmine:

Joonis 02: Wittig Horneri reaktsioon

E-alkeeni suhtes võib täheldada suurt selektiivsust sellistes tingimustes nagu aldehüüdi steerilise koguse suurendamine, kõrge reaktsioonitemperatuur, lahustite nagu DME kasutamine jne. Seega nimetatakse seda Wittig Horneri reaktsiooni stereoselektiivsuseks..

Mis vahe on Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni vahel?

Wittigi reaktsioon ja Wittig Horneri reaktsioon on olulised sünteesireaktsioonid, mille käigus saadakse aldehüüdidest või ketoonidest alkeenid. Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni peamiseks erinevuseks on see, et Wittigi reaktsioonis kasutatakse fosfooniumülide, samas kui Wittig Horneri reaktsioonis kasutatakse fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioone. Seetõttu on Wittigi reaktsiooni reagentideks aldehüüd või ketoon ja fosfooniumülid, samas kui Wittig Horneri reaktsiooni reagentideks on fosfonaadiga stabiliseeritud karbanioonidega aldehüüdid või ketoonid.

Wittigi reaktsioon sai nime teadlane Georg Wittig, Wittig Horneri reaktsioon aga kolme teadlase järgi: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Veelgi enam, Wittigi reaktsioon annab kas E-alkeeni või Z-alkeeni, sõltuvalt üliidi olemusest, st. Stabiliseerimata üliidid annavad Z-alkeeni ja stabiliseeritud üliidid annavad E-alkeenid. Wittig Horneri reaktsioon annab aga ainult E-alkeeni. Niisiis, see on veel üks erinevus Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni vahel.

Kokkuvõte - Wittig vs Wittig Horneri reaktsioon

Wittigi reaktsioon ja Wittig Horneri reaktsioon on orgaanilises keemias olulised sünteesireaktsioonid ja tekitavad aldehüüdidest või ketoonidest alkeene. Wittigi ja Wittig Horneri reaktsiooni peamine erinevus on see, et Wittigi reaktsioonis kasutatakse fosfooniumülide, samas kui Wittig Horneri reaktsioonis kasutatakse fosfonaadiga stabiliseeritud karbanoone.

Viide:

1. “Wittigi reaktsioon”. Wikipedia.Org, 2019, saadaval siin.
2. “Wittig-Horneri reaktsioon”. Orgaaniline-keemia.Org, 2019, saadaval siit.
3. “Horner-Wadsworth-Emmonsi reaktsioon”. Wikipedia.Org, 2019, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. Roland Mattern - Wittigi reageerimine - Roland1952 (üldkasutatav) Commons Wikimedia kaudu
2. “Horner-Wadsworth-Emmonsi reaktsiooninäide” autor K. Eeldatakse, et nende enda tehtud tööd (põhinevad autoriõiguse väidetel) (Public Domain) Commonsi Wikimedia kaudu