Erinevus atsetaali ja verejooksu vahel
Share
Atsetaalid sisaldavad kahte -OR-rühma, ühte -R-rühma ja -H-aatomit. Hmiatsetaalides asendatakse atsetaalides üks -OR-rühmadest -OH-rühm. See on võtme erinevus atsetaali ja poolatsetaali vahel.
Atsetaalid ja poolatsetaalid on kaks funktsionaalset rühma, mida leidub kõige sagedamini looduslikes toodetes. Hemiatsetaal on vahepealne keemiline ühend, mis moodustub atsetaali moodustumise keemilises protsessis. Seetõttu on nende kahe rühma keemilises struktuuris väike erinevus. Üksikasjalikult on mõlema ühendi keskne süsinikuaatom sp3-C-aatom on seotud nelja sidemega ja nendest neljast sidemest on erinev vaid üks sidumistüüp.
SISU
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on atsetaal
3. Mis on verejooks
4. Kõrvuti võrdlus - tabel atsetaal vs hemiatsetaal
5. Kokkuvõte
Mis on Acetal?
Atsetaal on funktsionaalne rühm, kus kesksel süsinikuaatomil on neli sidet; VÕI1, -VÕI2, -R3 ja H (kus R1, R2 ja R3rühmad on orgaanilised fragmendid). Kaks -OR-rühma võivad olla üksteisega võrdsed (sümmeetrilised atsetaalid) või erinevad (segatud atsetaal).
Joonis 1: atsetaal
Tsentraalset süsinikuaatomit peetakse küllastunuks, kuna sellel on neli sidet ja see annab tsentraalsele süsinikuaatomile tetraeedrilise geomeetria. Atsetaale saab moodustada aldehüüdidest. Atsetaali moodustumine võib toimuda siis, kui hemiatsetaali hüdroksüülrühm protoneeritakse, et kaotada veemolekul. Seejärel ründab saadud karboksatsiooni alkoholimolekul kiiresti. Viimase etapi jooksul lõpeb atsetaali moodustumine pärast alkoholi prootoni saamist. Atsetaalide moodustumise mehhanismi saab selgitada järgmiselt.
Joonis 2: atsetaalide moodustumine
Lisaks kasutatakse atsetaale karbonüülrühmade kaitsmiseks orgaanilises sünteesis, kuna need on paljude oksüdeerivate ja redutseerivate ainetega ning aluselises keskkonnas hüdrolüüsimisel stabiilsed.
Näited
Mõned näited atsetaalseid funktsionaalrühmi sisaldavatest keemilistest ühenditest on järgmised.
- Dimetoksümetaan: lahusti
- Dioksolaan
- Metaldehüüd
- Paraldehüüd
- Enamik süsivesikute ja teiste polüsahhariidide glükosiidsidemeid on atsetaalsidemed.
- Tselluloos on polüatsetaali üldlevinud näide.
- Polüoksümetüleen (POM): formaldehüüdpolümeer, mida kasutatakse plastina.
- 1,1-dietoksüetaan (atsetaldehüüddietüülatsetaal) on destilleeritud jookide oluline lõhna- ja maitseaine.
Mis on verejooks?
Hemiatsetaalid on pärit aldehüüdidest ja termin Hemiacetal pärineb kreekakeelsest sõnast “hemi ” tähendab “pool".
Joonis 3: verejooks
Hemiatsetaale saab sünteesida mitmel viisil; alkoholi nukleofiilse lisamisega aldehüüdile, alkoholi nukleofiilse lisamisega resonantsstabiliseeritud hemiatsetaalsele katioonile ja atsetaali osalisel hüdrolüüsil.
Joonis 4: verejooksu moodustumine
Hmiatsetaalse molekuli peamine struktuuriline tunnus on nelja erineva sidemega tsentraalne süsinikuaatom; VÕI1 rühm, -R2 rühm, -H rühm ja -OH rühm.
Näited
Enamikku poolatsetaale leidub looduslikes toodetes tavaliste funktsionaalrühmadena. Mõned näited on;
- Glükoos
- Mükorrisiin A
- Tromboksaan B2
Mis vahe on atsetaalil ja hemiatsetaalil?
Atsetaali funktsionaalrühmal on sp3 hübridiseeritud süsinikuaatom, mis on seotud kahe -OR-rühma, vesinikuaatomi ja -R-rühmaga. Seevastu poolatsetaalide keskne aatom sisaldab sp3-C-aatom, mis on seotud nelja erineva keemilise rühmaga; nad on -OR, -R, -OH ja -H.
Atsetaalid on hemiatsetaalidega võrreldes keemiliselt stabiilsed. Atsetaalid aga hüdrolüüsuvad vesilahuseliste hapete juuresolekul kergesti lähtealkoholiks ja karbonüülühendiks. Üldiselt käsitletakse poolatsetaale tavaliselt ebastabiilsete keemiliste ühenditena, seetõttu kipuvad nad stabiilsuse suurendamiseks moodustama rõngasstruktuure. Sellisel juhul on võimalik 5- või 6-lüliliste tsüklite moodustumine ja see toimub reaktsioonil -OH rühma ja karbonüülrühma vahel. Tsükliliste poolatsetaalide kaks näidet on glükoos ja aldoos.
Kokkuvõte - Acetal vs Hemiacetal
Atsetaalid sisaldavad kahte -OR-rühma, ühte -R-rühma ja -H-aatomit. Hmiatsetaalides asendatakse atsetaalides üks -OR-rühmadest -OH-rühm. See on peamine erinevus atsetaali ja poolatsetaali vahel.
Viited:
1. Atsetaal. (n.d.). Saadud siit 11. oktoobrist 2016.
2. Hemiatsetaal. (n.d.). Saadud siit 11. oktoobrist 2016
