võtme erinevus alkoholide ja fenoolide vahel on see, et alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad olulise komponendina -OH rühma, samas kui fenoolid on alkoholide rühm, mis sisaldab oluliste komponentidena -OH rühma ja benseenitsüklit.
Orgaanilises keemias on alifaatsed ja aromaatsed ühendid, millel on samad funktsionaalrühmad. Kuid nende omadused võivad aromaatsuse või alifaatse olemuse tõttu üksteisest erineda. Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalrühmana -OH rühmi. Fenool on alkoholide kategooria. Täpsemalt, see sisaldab aromaatse tuuma külge kinnitatud -OH rühma. Seetõttu on sellel erinevalt enamikust teistest alkoholiühenditest mõned erinevad omadused.
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on alkoholid
3. Mis on fenoolid?
4. Kõrvuti võrdlus - tabelid alkoholid vs fenoolid
5. Kokkuvõte
Alkoholperekonna tunnuseks on funktsionaalrühma -OH (hüdroksüülrühm) olemasolu. Tavaliselt kinnitub see -OH rühm sp-ga3 hübridiseeritud süsinik. Selle perekonna lihtsaim liige on metüülalkohol, mida me kutsume metanooliks. Alkoholid saame jagada kolme rühma primaarseks, sekundaarseks ja tertsiaarseks rühmaks. See klassifikatsioon sõltub siin süsiniku asendamise astmest, millega hüdroksüülrühm otseselt kinnitub.
Seal, kui süsinikul on ainult üks teine süsinik seotud, nimetame seda primaarseks süsinikuks ja alkohol primaarseks alkoholiks. Samuti, kui süsinik koos hüdroksüülrühmaga kinnitub kahele teisele süsinikule, siis on see sekundaarne alkohol jne. Me nimetame alkohole sufiksiga -ol vastavalt IUPAC nomenklatuurile. Esiteks peame valima pikima pideva süsinikuahela, millega hüdroksüülrühm otseselt kinnitub. Siis peame lõpptähe kukutades muutma vastava alkaani nime e ja järelliide lisamine ol.
Lisaks on alkoholide keemistemperatuur kõrgem kui vastavatel süsivesinikel või eetritel. Põhjus on molekulidevahelise interaktsiooni olemasolu nende molekulide vahel vesiniksideme kaudu. Kui R-rühm on väike, segunevad alkoholid veega. Kuid kuna R-rühm suureneb, muutub see hüdrofoobseks. Pealegi on need molekulid polaarsed. Seal soodustavad molekuli polaarsust C-O-side ja O-H-sidemed. O-H-sideme polarisatsioon muudab vesiniku osaliselt positiivseks ja selgitab alkoholide happesust.
Joonis 01: Alkohoolsed joogid
Peale selle on need nõrgad happed ja happesus on lähedane vee happelisusele. Sest -OH on alates OH-st halb lahkuv rühm- on tugev alus. Kuid alkoholi protoneerimine muudab vaese lahkuva rühma -OH hea lahkuvaks rühmaks (H2O). Süsinik, mis kinnitub otse -OH rühmaga, on osaliselt positiivne; seetõttu on see vastuvõtlik nukleofiilsele rünnakule. Lisaks muudavad hapnikuaatomi elektronpaarid selle aluseliseks ja nukleofiilseks.
Fenool on aromaatne süsivesinik ja benseeni derivaat. Fenool on valge kristalne tahke aine, mille molekulvalem on C6H6OH. See on tuleohtlik ja tugeva lõhnaga. Selle molekuli molekulmass on 94 g mol-1. Sulamistemperatuur on 40,5 oC ja keemistemperatuur on 181 oC. Lisaks on tihedus 1,07 g cm-3.
Joonis 02: Fenooli 2D struktuur
Seega asendub vesinikuaatom moodustumise protsessis benseeni molekulis -OH rühmaga, saades fenooli. Seetõttu on sellel sarnane aromaatse tsükli struktuur nagu benseenil. Kuid selle omadused on -OH rühma tõttu erinevad. Fenool on kergelt happeline (happeline kui alkoholid). Kui ta kaotab -OH rühma vesiniku, moodustab see fenolaatiooni ja resonantsstabiliseerub, mis omakorda muudab fenooli suhteliselt heaks happeks. Samuti lahustub see vees mõõdukalt, kuna võib veega moodustada vesiniksidemeid. Fenool aurustub aga aeglasemalt kui vesi.
Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalrühmana -OH rühma. Fenool on aromaatne süsivesinik ja benseeni derivaat. See on ka teatud tüüpi alkohol. Seetõttu on alkoholide ja fenoolide peamine erinevus selles, et alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad olulise komponendina -OH rühma, samas kui fenoolid on alkoholide rühm, mis sisaldab oluliste komponentidena -OH rühma ja benseenitsüklit.
Teise olulise erinevusena alkoholide ja fenoolide vahel seondub alkoholide -OH üldiselt sp-ga3 hübridiseerunud süsinik, olles fenoolis, kinnitub sp2 hübridiseeritud süsinik. Lisaks on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid.
Allpool on toodud infograafik alkoholide ja fenoolide erinevuse kohta.
Alkoholid on orgaanilised ühendid. Fenool on teatud tüüpi alkoholiga alkohol. Peamine erinevus alkoholide ja fenoolide vahel on see, et alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad olulise komponendina -OH rühma, samas kui fenoolid on alkoholide rühm, mis sisaldab oluliste komponentidena -OH rühma ja benseenitsüklit.
1. “Alkoholid”. Keemia LibreTexts, Riiklik Teadusfond, 26. november 2018. Saadaval siin
1. ”2275837” autor pologi (CC0) pixabay kaudu
2. “Fenool-2” autor Cwbm (Commons) - Enda töö, (Public Domain) Commonsi Wikimedia kaudu