Aldehüüdi ja ketooni erinevus

võtme erinevus aldehüüdi ja ketooni vahel on see aldehüüdi funktsionaalrühm esineb alati otsas, ketooni funktsionaalrühm aga alati molekuli keskel.

Aldehüüdid ja ketoonid on orgaanilised molekulid, millel on karbonüülrühm. Karbonüülrühmas on süsinikuaatomil hapnikuga kaksikside. Karbonüülsüsinikuaatom on sp² hübridiseerunud. Niisiis, aldehüüdidel ja ketoonidel on karbonüülsüsinikuaatomi ümber trigonaalne tasapinnaline paigutus. Karbonüülrühm on polaarne rühm; seega on aldehüüdidel ja ketoonidel kõrgemad keemistemperatuurid, võrreldes sama kaaluga süsivesinikega. Kuid need ei saa luua tugevamaid vesiniksidemeid nagu alkoholid; seetõttu on neil madalam keemistemperatuur kui vastavatel alkoholidel. Vesiniksidemete moodustumise võime tõttu lahustuvad madala molekulmassiga aldehüüdid ja ketoonid vees. Kuid kui molekulmass suureneb, muutuvad nad hüdrofoobseteks.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on aldehüüd
3. Mis on ketoon
4. Kõrvuti võrdlus - tabelina esitatud aldehüüd vs ketoon
5. Kokkuvõte

Mis on Aldehüüd?

Aldehüüdil on karbonüülrühm. See karbonüülrühm seob ühelt poolt teise süsinikuga ja teisest otsast on see ühendatud vesinikuaatomiga. Seetõttu võime aldehüüde iseloomustada rühmaga -CHO. Lihtsaim aldehüüd on formaldehüüd. Kuid see molekul erineb üldvalemist, kuna R-rühma asemel on vesinikuaatom.

Aldehüüdi nomenklatuuris kasutame IUPAC süsteemi kohaselt aldehüüdi tähistamiseks mõistet “al”. Alifaatsete aldehüüdide korral asendatakse vastava alkaani täht "e" tähisega "al". Näiteks nimetame CH₃CHO kui etanaal ja CH₃CH₂CHO-d nimetatakse propanaaliks.

Joonis 01: Aldehüüdide keemiline struktuur

Rõngasüsteemidega aldehüüdide puhul, kus aldehüüdrühm kinnitub otse tsükli külge, kasutame nende nimetamiseks järelliidetena terminit “karbaldehüüd”. Nimetame ühendit siiski C-ks₆H₆CHO tavaliselt bensaldehüüdina, mitte benseenkarbaldehüüdina. Saame sünteesida aldehüüde erinevatel meetoditel. Üks meetod on primaarsete alkoholide oksüdeerimine. Lisaks saame sünteesida aldehüüde, redutseerides estreid, nitriile ja atsüülkloriide.

Mis on ketoon?

Ketoonis toimub karbonüülrühm kahe süsinikuaatomi vahel. Ketooni nomenklatuuris kasutame järelliidet “üks”. Vastava alkaani "-e" asemel kasutame terminit "üks". Lisaks nummerdame alifaatse ahela viisil, mis annab karbonüülsüsinikule võimalikult väikese arvu. Näiteks nimetame ühendit CH₃COCH₂CH₂CH₃ 2-pentanoonina.

Joonis 02: Ketoonide keemiline struktuur

Lisaks sellele võime ketoone sünteesida sekundaarsete alkoholide oksüdeerimise, alkeenide osoonolüüsi jne abil. Peale selle on ketoonidel võime läbi viia keto-enooli tautomerismi. See protsess toimub siis, kui tugev alus võtab α-vesiniku (vesinik, mis on seotud süsiniku külge, mis asub karbonüülrühma kõrval). Võimalus vabastada α-vesinikku muudab ketoonid happelisemaks kui vastavad alkaanid.

Mis vahe on aldehüüdil ja ketoonil??

Aldehüüd on orgaaniline ühend, mille üldine keemiline valem on R-CHO, samal ajal kui ketoon on orgaaniline ühend, mille üldine keemiline valem on R-CO-R '. Peamine erinevus aldehüüdi ja ketooni vahel on see, et aldehüüdi funktsionaalrühm toimub alati otsas, ketooni funktsionaalrühm aga alati molekuli keskel. Lisaks on aldehüüdid tavaliselt reaktiivsemad kui ketoonid.

Teise olulise erinevusena aldehüüdi ja ketooni vahel võime öelda, et aldehüüdid võivad oksüdeeruda, moodustades karboksüülhappeid, kuid ketoonid ei saa oksüdeeruda, kui me selle süsinikahelad lagundame. Allpool toodud infograafik aldehüüdi ja ketooni erinevuse kohta esitab üksikasjalikuma võrdluse.

Kokkuvõte - aldehüüd vs ketoon

Nii aldehüüdid kui ka ketoonid on orgaanilised ühendid. Põhiline erinevus aldehüüdi ja ketooni vahel on see, et aldehüüdi funktsionaalrühm toimub alati otsas, ketooni funktsionaalrühm aga alati molekuli keskel.

Viide:

1. Libretekstid. “Aldehüüdide ja ketoonide nomenklatuur.” Keemia LibreTexts, Riiklik Teadusfond, 2. oktoober 2018. Saadaval siin  
2. “Ketoon”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 7. november 2018. Saadaval siin 

Pilt viisakalt:

1. “FunktionelleGruppen Aldehyde” autor MaChe (vestlus) - Oma töö, (avalikus omanduses) Commonsi Wikimedia kaudu  
2. Üldine ketoon (üldkasutatav) Commons Wikimedia kaudu