Alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi erinevus
Share
Peamine erinevus - alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid
Nii alküülhalogeniidid kui ka arüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid. Neid nimetatakse ka orgaanilisteks halogeniidideks. Seda tüüpi molekuli tootmiseks kinnitatavate halogeenide tüübid on fluor, kloor, broom ja jood. Need halogeeniaatomid kinnituvad orgaaniliste halogeniidide süsinikuaatomi külge. Peamine erinevus alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi vahel on see halogeeni aatom alküülhaliidides on seotud sp-ga3 hübridiseeritud süsinikuaatom, kusjuures arüülhalogeniidides olev halogeeniaatom on seotud sp2 hübridiseeritud süsinikuaatom.
SISU
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on alküülhalogeniid
3. Mis on Aryl Halide
4. Kõrvuti võrdlus - alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid tabelina
5. Kokkuvõte
Mis on alküülhalogeniid?
Alküülhalogeniid, väljendatuna selle nimetuses, on ühend, mille halogeeniaatom on seotud süsinikuaatomite ahelaga. Siin asendatakse süsinikuahela üks vesinikuaatom halogeeniaatomiga. Sõltuvalt kinnitatud halogeeni tüübist ja süsinikuahela struktuurist erinevad orgaaniliste halogeniidide omadused üksteisest. Alküülhalogeniide saab liigitada sõltuvalt sellest, mitu süsinikuaatomit on seotud süsinikuaatomiga, mis on seotud halogeeniaatomiga. Vastavalt sellele võib täheldada primaarseid alküülhalogeniide, sekundaarseid alküülhalogeniide ja tertsiaarseid alküülhalogeniide.
Joonis 01: primaarne alküülhalogeniid
Kuid alküülhalogeniide võib mõnikord segi ajada arüülhalogeniididega. Näiteks kui halogeeniaatom on kinnitatud süsinikuaatomi külge, mis on seotud benseenitsükliga (Cl-CH2-C6H5), võiks arvata, et see on arüülhalogeniid. Kuid see on alküülhalogeniid, kuna halogeeniaatom on seotud süsiniku, mis on sp3 hübridiseerunud.
Halogeenid on elektronegatiivsemad kui süsinik. Seega täheldatakse süsiniku-halogeeni sidemes dipoolmomenti, see tähendab, et kui molekul muutub polaarseks, muutub molekul polaarseks molekuliks. Süsinikuaatom saab väikese positiivse laengu ja halogeen väikese negatiivse laengu. See põhjustab dipool-dipooli interaktsioone alküülhalogeniidide vahel. Kuid selle interaktsiooni tugevus on erinev primaarsetes, sekundaarsetes ja tertsiaarsetes halogeniidides. Seda seetõttu, et süsinikuaatomi külge kinnitatud külgahelad võivad vähendada süsinikuaatomi väikest positiivset laengu.
Mis on Aryl Halide?
Arüülhalogeniid on molekul, mille halogeeniaatom on sp2 hübridiseeritud süsiniku külge kinnitunud otse aromaatses tsüklis. See on küllastumata struktuur tänu kaksiksidemete olemasolule aromaatses tsüklis. Arüülhalogeniidid näitavad ka dipool-dipool interaktsioone. Süsinik-halogeenside on ring-elektronide olemasolu tõttu tugevam kui alküülhalogeniidid. See juhtub seetõttu, et aromaatne ring annab süsiniku aatomile elektronid, vähendades positiivset laengu. Arüülhalogeniidid võivad läbida elektrofiilsed asendamised ja võivad kinnituda alküülrühmad orto, para või meta aromaatse tsükli positsioonid. Aromaatse tuuma külge võib kinnituda ka üks või kaks halogeeni. See on ka orto, para või meta positsioonid.
Joonis 02: Alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi erinevus
Keemiline test alküülhaliidi ja arüülhaliidi eristamiseks
Alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi eristamiseks võib kasutada keemilist testi. Kõigepealt tuleks lisada NaOH, millele järgneb kuumutamine. Seejärel segu jahutatakse ja HNO3 id Seejärel lisatakse AgNO3. Alküülhalogeniid võib anda valge sade, arüülhalogeniid aga mitte. Seda seetõttu, et erinevalt alküülhalogeniididest ei läbi arüülhalogeniidid nukleofiilset asendamist. Nukleofiilse asendamise mitte läbi viimise põhjus on see, et aromaatse ringi elektronpilv põhjustab nukleofiili tagasilükkamise.
Mis vahe on alküülhalogeniidil ja arüülhalogeniidil?
Alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid | |
| Alküülhalogeniid on ühend, mille halogeeniaatom on seotud süsinikuaatomite ahelaga. | Arüülhalogeniid on molekul, mille halogeeniaatom on seotud sp2 hübridiseeritud süsiniku aromaatse tsükli otse. |
| Halogeeni aatomi kinnitamine | |
| Halogeeni aatom on kinnitatud sp3 hübridiseeritud süsinikuaatom alküülhaliidides. | Halogeeni aatom on kinnitatud sp2 hübridiseeritud süsinikuaatom arüülhalogeniidides. |
| Struktuur | |
| Alküülhalogeniididel on enamasti lineaarne või hargnenud struktuur. | Arüülhalogeniidid on alati rõngastatud struktuurid. |
| Elektroni tihedus | |
| Alküülhalogeniidide süsinikhalogeniidsideme elektronide tihedus on madal, võrreldes arüülhalogeniididega. | Arüülhalogeniidide süsinikhalogeniidsidel on elektronide suur tihedus. |
| Reaktsioonid | |
| Alküülhalogeniidid läbivad nukleofiilsed asendamised. | Arüülhalogeniidid ei läbi nukleofiilset asendamist. |
Kokkuvõte - alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid
Alküülhalogeniidid ja arüülhalogeniidid on orgaanilised halogeniidid. Alküül- ja arüülhalogeniidi peamiseks erinevuseks on see, et alküülhalogeniidides sisalduv halogeeniaatom on seotud sp3 hübridiseeritud süsinikuaatomit, samas kui arüülhalogeniidides on see seotud sp2 hübridiseeritud süsinikuaatom.
Viited:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Veebis] saadaval siit. [Juurdepääs 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Veebis] saadaval siit. [Juurdepääs 30 05 2017].
Pilt viisakalt:
1. oletas Benjah-bmm27 “haliidigrupp” (põhineb autoriõiguse väidetel). (Avalik domeen) Commonsi Wikimedia kaudu
2. Orgaanilised halogeenkloriidid RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
