Alküülimise ja atsüülimise erinevus

Peamine erinevus - alküülimine vs atsüülimine
 

Alküülimine ja atsüülimine on orgaanilise keemia kaks elektrofiilset asendusreaktsiooni. võtme erinevus alküülimise ja atsüülimise vahel on asendusprotsessis osalev rühm. Alküülrühm on alküülimisprotsessis asendatud arvestades, et atsüülrühm on atsüülimisel asendatud teise ühendiga. Kui see asendamine toimub benseenitsüklis katalüütilistes tingimustes, nimetatakse seda Friedel-käsitööstuse atsüülimiseks / alküülimiseks.

Mis on alküülimine?

Alküülrühma ülekandmist ühelt molekulilt teisele molekulile tuntakse kui "alküülimist". Ülekantud alküülrühm võib olla alküülkarbotatsioon, vaba radikaal, karbanioon või kabiin. Alküülrühm on osa molekulist, mille üldvalem on C_nH_2n+1 (n- on täisarv, see võrdub süsiniku arvuga alküülrühmas).

Mis on atsüülimine?

Atsüülrühma keemilisele ühendile lisamise protsessi nimetatakse atsüülimiseks. Atsüüliv aine on keemiline ühend, mis annab selles protsessis atsüülrühma. Atsüülivate ainete näited on; atsüülhalogeniidid, atsetüülkloriidid.

Mis vahe on alküülimisel ja atsüülimisel??

Alküülimise ja atsüülimise määratlus:

Alküülimine: Alküülimine on alküülrühma üleviimine ühest molekulist teise.

Atsüülimine:  Atsüülimine on keemilisele ühendile atsüülrühma lisamine.

Esindajad:

Alküülimine:

Alküülivad ained on näiteks;

• Alküülkarbotatsioonid
• Vaba radikaal
• Karbanioonid
• Kabiinid

Atsüülimine:

Atsüülimisagentidena kasutatakse kõige sagedamini atsüülhalogeniide; mõne metallkatalüsaatoriga töötlemisel on need väga tugevad elektrofiilid.

• Atsüülhalogeniidid:

Etanoolkloriid CH_3-CO-Cl

• Karboksüülhapete atsüülanhüdriidid

Alküülimis- ja atsüülimismehhanism:

Alküülimine:

Benseeni alküülimine: Selles reaktsioonis asendatakse vesinikuaatom benseeni ringis metüülrühmaga.

Atsüülimine:

Benseeni atsüülimine: Selles reaktsioonis asendatakse vesinikuaatom benseeni ringis CH-ga₃CO-rühm.

Alküülimise ja atsüülimise rakendused:

Alküülimine:

Nafta rafineerimise protsessis: nafta täiustamiseks kasutatakse isobuteeni alküülimist olefiinidega. See toodab C-sünteetilisi alkülaate₇-C₈ ketid. Neid kasutatakse bensiini esmaklassilise segamisvaruna.

Meditsiinis: Ravimiklass nimega “antineoplastiliste ainete alküülimine"Kasutatakse alküülimisprotsessis keemiaravi rakendustes. Seda tehakse DNA alküülimisel ravimiga, et kahjustada vähirakkude DNA-d.

Atsüülimine:

Bioloogias:

Valgu atsüülimine: Valkude translatsioonijärgne modifitseerimine toimub funktsionaalrühmade kinnitamise kaudu atsüülsidemete kaudu.

Rasva atsüülimine: see on rasvhapete lisamine kindlatele aminohapetele (müristoüülimine või palmitoüülimine).

Alküülimise ja atsüülimise piirangud:

Alküülimine:

• Kui alküülimisel kasutatakse halogeniide, peab see olema alküülhalogeniid. Vinüül- ega arüülhalogeniide ei saa kasutada, kuna nende vahepealsed karbokatsioonid pole eriti stabiilsed.
• See reaktsioon hõlmab karbocationi ümberkorraldamise protsessi ja moodustub erinev produkt.
• Polüalküülimine: rohkem kui ühe alküülrühma kinnitamine ringile. Seda saab kontrollida liigse benseeni lisamisega.

Atsüülimine:

• Atsüülimisel saadakse ainult ketoone. See on tingitud HOCl lagunemisest CO-ks ja HCl-ks ettenähtud reaktsioonitingimustes.
• Atsüülimisel on reaktiivsed ainult aktiveeritud benseenid. Sel juhul peaksid benseenid olema reaktiivsed kui monohalobenseen.
• Kui arüülamiinrühmad esinevad, on Lewise happe katalüsaator (AlCl₃) võivad moodustada kompleksi, muutes nad väga reageerimatuks.
• Amiini- ja alkoholirühmade olemasolul võivad nad nõutud tsükli atsüülimise asemel anda N- või O-atsüülimise.

Acyl rühma määratlus:

 Funktsionaalne rühm, mis sisaldab kaksiksidemega hapnikuaatomit ja alküülrühma süsinikuaatomiks (R-C = O). Orgaanilises keemias saadakse happerühmad tavaliselt karboksüülhapetest. Aldehüüdid, ketoonid ja estrid sisaldavad ka atsüülrühmi.

Viited: Hunt, I. (2016). Areenide elektrofiilse aromaatse asendamise reaktsioonid. Saadud 7. aprillist 2016 siit, Britannicacom. (2016). Entsüklopeedia Britannica. Saadud siit 7. aprillil 2016