Alfa- ja beetaanomeeride erinevus

võtme erinevus alfa- ja beeta-anomeeride vahel on see alfa-anomeeris on anomeerse süsiniku kohal hüdroksüülrühm anomeerse keskme juures tsükliks eksotsükliliseks hapniks, beeta-anomeeris aga hüdroksüülrühm transotsükliliseks.

Anomeer on süsivesikute geomeetriline variatsioon. See on teatud tüüpi epimeer, milles võime näha anomeerset süsinikuaatomit. Anomeerne süsinikuaatom on tuletatud süsivesikute avatud ahelaga karbonüülsüsinikust. Seetõttu nimetatakse tsüklilise struktuuri moodustumist avatud ahelaga struktuurist anomerisatsiooniks.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on alfa-anomeerid 
3. Mis on beeta-anomeerid 
4. Kõrvuti võrdlus - Alfa vs Beeta-anomeerid tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on alfa-anomeerid?

Alfa-anomeer on süsivesiku konfiguratsioon, milles hüdroksüülrühm on anomeerses tsentris tsükliks eksotsükliliseks hapniks. See tähendab, et hüdroksüülrühm ja eksotsükliline hapnikuaatom on molekulaarse projektsiooni ühel küljel. Kui me joonistame Haworthi valemi, on hüdroksüülrühm allapoole anomeeri allapoole suunatud suunas. Järgmine näide näitab D-glükopüranoosi alfa-anomeeri.

Joonis 01: hüdroksüülrühm allapoole on ülaltoodud pildil näidatud rohelise värviga. Allapoole suunatud suund sarnaneb alfa-anomeeriga.

Kuna anomeerid on keemilises struktuuris erinevad, erinevad nad ka nende omaduste poolest. Anomeerid on üksteise diastereomeerid.

Mis on beetaanomeerid?

Beetaanomeer on süsivesiku konfiguratsioon, milles hüdroksüülrühm on anomeerse tsentri keskkonnas eksotsükliliseks hapniks. See tähendab, et hüdroksüülrühm ja eksotsükliline hapnikuaatom asuvad molekulaarse projektsiooni vastaskülgedel.

Joonis 02: hüdroksüülrühm ülespoole on ülaltoodud pildil punase värviga näidatud. Ülemine suund sarnaneb alfa-anomeeriga.

Kui me joonistame Hawordi valemi, on hüdroksüülrühm ülespoole, kui see on beeta-anomeer. Ülaltoodud näide näitab D-glükopüranoosi beeta-anomeeri.

Mis vahe on alfa- ja beetaanomeeridel??

Oluline erinevus alfa- ja beeta-anomeeride vahel on see, et alfa-anomeeris on anomeerse süsiniku kohal hüdroksüülrühm anomeerse keskme juures tsükliliseks eksotsükliliseks hapnikuks, samas kui beeta-anomeeris on hüdroksüülrühm transotsükliliseks hapnikuaatomiks. Suhkru molekuli Haworth-projektsioonis näeme anomeerse süsiniku aatomi juures hüdroksüülrühma allapoole, kui see on alfa-anomeer. Kuid beeta-anomeeris on anomeerse süsinikuaatomi juures hüdroksüülrühm ülespoole. Näiteks on alfa-D-glükopüranoos glükopüranoosi alfa-anomeer, samal ajal kui beeta-D-glükopüranoos on glükopüranoosi molekuli beeta-anomeer.

Järgmine tabel võtab kokku alfa- ja beeta-anomeeride erinevused.

Kokkuvõte - alfa vs beeta-anomeerid

Anomeer on süsivesikute geomeetriline variatsioon. Oluline erinevus alfa- ja beeta-anomeeride vahel on see, et alfa-anomeeris on anomeerse süsiniku kohal hüdroksüülrühm anomeerse keskme juures tsükliliseks eksotsükliliseks hapnikuks, samas kui beeta-anomeeris on hüdroksüülrühm transotsükliliseks hapnikuaatomiks. Suhkru molekuli Haworth-projektsioonis näeme anomeerse süsiniku aatomi juures hüdroksüülrühma allapoole, kui see on alfa-anomeer. Kuid beeta-anomeeris on anomeerse süsinikuaatomi juures hüdroksüülrühm ülespoole.

Viide:

1. “Alfa-anomeer”. OChemPal, Saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. “Alfa-D-glükopüranoos-2D-skelett” (üldkasutatav) Commons Wikimedia kaudu
2. Beeta-D-glükopüranoos-2D-skelett (üldkasutatav) Commons Wikimedia kaudu