Benseeni ja fenüüli erinevus

Benseen vs fenüül

Benseen

Benseenis on ainult süsiniku ja vesiniku aatomid, mis on moodustatud tasapinnaliseks struktuuriks. Sellel on C molekulvalem₆H₆.  Selle struktuur ja mõned omadused on järgmised. Benseeni struktuuri leidis Kekule 1872. aastal. Aromaatsuse tõttu erineb see alifaatsetest ühenditest.

Molekulmass: 78 g mooli^-1

Keemispunkt: 80,1 ^oC

Sulamistemperatuur: 5,5 ^oC

Tihedus: 0,8765 g cm^-3

Benseen on magusa lõhnaga värvitu vedelik. See on tuleohtlik ja kokkupuutel aurustub kiiresti. Lahustina kasutatakse benseeni, kuna see võib lahustada palju mittepolaarseid ühendeid. Kuid benseen lahustub vees vähe. Benseeni struktuur on teiste alifaatsete süsivesinikega võrreldes ainulaadne; seetõttu on benseenil ainulaadsed omadused. Kõigil benseeni süsinikel on kolm sp² hübridiseeritud orbitaalid. Kaks sp² süsiniku hübridiseeritud orbitaalid, mis kattuvad sp-ga² külgnevate süsinike hübridiseeritud orbitaalid mõlemal küljel. Muud sp² hübridiseeritud orbitaal kattub vesiniku s-orbitaaliga, moodustades σ-sideme. Süsiniku p-orbitaalides olevad elektronid kattuvad mõlemal küljel olevate süsinikuaatomite p-elektronidega, moodustades pi-sidemeid. See elektronide kattumine toimub kõigis kuues süsinikuaatomis ja seepärast saadakse pi-sidemete süsteem, mis jaguneb kogu süsiniku ringi vahel. Seega väidetakse, et need elektronid on ümber paigutatud. Elektronide delokalisatsioon tähendab, et pole vahelduvaid kaksiksidemeid ja üksiksidemeid. Seega on kõik C-C-sideme pikkused ühesugused ja pikkus jääb ühe- ja kaksiksideme pikkuste vahele. Delokalisatsiooni tõttu on benseenitsükkel stabiilne, seega erinevalt teistest alkeenidest vastumeelsed liitumisreaktsioonide suhtes.

Fenüül

Fenüül on süsivesiniku molekul valemiga C₆H₅. See on saadud benseenist, seetõttu on tal benseeniga sarnased omadused. See erineb benseenist siiski vesinikuaatomi puudumise tõttu ühes süsinikus. Nii on fenüüli molekulmass 77 g mooli^-1.  Fenüül on lühendatud kui Ph. Tavaliselt on fenüül kinnitatud mõne teise fenüülrühma, aatomi või molekuli külge (seda osa tuntakse asendajana). Fenüüli süsinikuaatomid on sp² hübridiseerunud nagu benseen. Kõik süsinikud võivad moodustada kolm sigma-sidet. Kaks sigmasidet moodustatakse kahe külgneva süsinikuga, nii et see tekitab ringstruktuuri. Teine sigmaside moodustatakse vesinikuaatomiga. Kuid tsükli ühes süsinikus moodustub kolmas sigma-side pigem vesinikuaatomi asemel teise aatomi või molekuliga. P-orbitaalides olevad elektronid kattuvad üksteisega, moodustades delokaliseeritud elektronpilve. Seetõttu on fenüülil kõigi süsinike vahel sarnased C-C sidemete pikkused, sõltumata vahelduvatest ühe- ja kaksiksidemetest. Selle C-C sideme pikkus on umbes 1,4 Å. Rõngas on tasapinnaline ja sellel on 120^o nurk sidemete vahel süsiniku ümber. Fenüülrühma asendajarühma tõttu muutuvad polaarsus ja muud keemilised või füüsikalised omadused. Kui asendaja annetab elektrone tsükli delokaliseeritud elektronpilvele, siis nimetatakse neid elektronide loovutavateks rühmadeks (nt -OCH₃, NH₂). Kui asendaja meelitab elektronide pilvest elektronid, tuntakse seda kui elektroni eemaldavat asendajat. (Nt -NO₂, -COOH). Fenüülrühmad on aromaatsuse tõttu stabiilsed, seega ei toimu neil oksüdeerumist ega redutseerimist. Lisaks on nad hüdrofoobsed ja mittepolaarsed.