Carbocationi ja Carbanioni erinevus

Carbocation vs Carbanion
 

võtme erinevus karbonatsiooni ja karboaniooni vahel on nende laengud; nad on mõlemad orgaanilised molekulaarsed liigid, millel on vastupidised laengud. Carbocation on positiivselt laetud ioon ja karboanion on negatiivselt laetud ioon. Nende stabiilsus sõltub mitmest tegurist ja mõned neist on teiste keemiliste ühendite sünteesimisel väga olulised.   

Mis on karbonatsioon

Carbocation on keemiline liik, mis kannab süsinikuaatomil positiivset laengu. Selle nimi annab selge idee, et see on katioon (positiivne ioon) ja sõna karbo Termin "süsinikuaatom" tähistab süsinikuaatomit. Carbocation sisaldab mitut kategooriat; esmane, sekundaarne ja tertsiaarne. Neid klassifitseeritakse positiivselt laetud süsinikuaatomiga seotud alküülrühmade arvu järgi. Nende stabiilsus ja reaktsioonivõime varieeruvad sõltuvalt nendest asendajatest.

Carbocationi stabiilsuse trend

Mis on Carbanion?

Karboanioon on orgaaniline molekulaarne liik, mille negatiivne elektrilaeng asub süsinikuaatomil. Teisisõnu, see on anioon, milles süsinikuaatomil on kolme asendajaga jagamata elektronide paar. Selle valentselektronite koguarv on võrdne kaheksaga. Need moodustatakse positiivse laenguga rühmade või aatomite eemaldamisel neutraalsest molekulist. Need on keemiliste vaheühenditena väga olulised muude ainete, näiteks plasti ja polüeteeni (või polüetüleeni) sünteesimisel. Väikseim karbanoiin on 'metsiidiioon' (CH₃^-); moodustatud metaanist (CH₄) prootoni (H^-).

Mis vahe on Carbocationil ja Carbanionil??

Carbocationi ja Carbanioni omadused

Carbocation: Carbocation on sp² hübridiseerunud ja vaba p-orbitaal asub risti kolme asendatud rühma tasapinnaga. Seetõttu on sellel trigonaalne tasapinnaline molekulaarstruktuur. Carbocation tegemiseks on vaja okteti lõpuleviimiseks ühte elektronpaari. Nad võivad reageerida nukleofiilidega, neid saab deprotoneerida pi-sidemest ja neil võivad olla ümberkorraldused samades liikides.

Carbanion: Alküülkarboanioonil on kolm sidemepaari ja üks üksike paar; nii et selle hübridiseerumine on sp^3, ja geomeetria on püramiidne. Allüül- või bensüülkarboaniooni geomeetria on tasapinnaline ja hübridisatsioon on sp². Oktett on täielik karboanioonse süsinikuaatomi äärepoolseimal orbiidil ja reageerib elektrofiilidega nukleofiilina.

Stabiilsus:

Carbocation: Carbocationi stabiilsus sõltub mitmesugustest teguritest. See on stabiilsem, kui positiivse süsinikuaatomi külge on kinnitatud rohkem R-rühmi. Seetõttu on tertsiaarne karbotatsioon suhteliselt stabiilne kui primaarne. Stabiilsust suurendavad ka resonantsstruktuurid.

Carbanion: Karboaniooni stabiilsus sõltub mitmest tegurist; Karbanioonse süsiniku elektronegatiivsus, resonantsefekt, kinnitatud asendajast põhjustatud induktiivne mõju ja stabiliseerumine> C = O, -NO2 ja CN-rühmade juures karbanioonsel süsinikul

Mõisted:

Induktiivne efekt: see võib olla eksperimentaalselt jälgitav molekuli aatomi ahela kaudu levimise mõju, mille tulemuseks on püsiva dipooliga side.

Carbocationi ja Carbanioni näited

Carbocation: 

Esmane süsihappegaas:

Primaarses (1 °) süsinikuaatomis on positiivselt laetud süsinikuaatom seotud ainult ühe alküülrühma ja kahe vesinikuaatomiga.

Teisene süsinikdioksiid:

Sekundaarses (2 °) süsinikuaatomis on positiivselt laetud süsinikuaatom seotud veel kahe alküülrühmaga (mis võivad olla samad või erinevad) ja ühe vesinikuaatomiga.

Kolmanda astme süsinikuaatom:

Tertsiaarses (3 °) karbokatsioonis on positiivse süsiniku aatom seotud kolme alküülrühmaga (mis võivad olla mis tahes samade või erinevate kombinatsioonid), kuid vesinikuaatomiteta.

Carbanion:

Carboanion jaotatakse kolme kategooriasse samamoodi nagu carbocation; primaarne, sekundaarne ja tertsiaarne. Seda tehakse ka anioonse süsinikuaatomi külge kinnitatud -R rühmade arvu põhjal. 

Viited:

“Carbocation.” Vikipeedia. Juurdepääs 09. juuni 2016 siit "Süsinikdioksiidid (või karbooniumiioonid)." Chemguide. Juurdepääs 09. juuni 2016 siit “Carbocations”. Orgaanilise keemia õpetused. Juurdepääs 09. juuni 2016 siit Pilt viisakalt: „Carbocation Stability Trend“, autor Alatleephillips - Oma töö (CC BY-SA 4.0) Commonsi Wikimedia kaudu Jü “Carbanioni struktuurivalemid V” - Omad tööd (CC0) Commons Wikimedia kaudu