Karbonüül- ja karboksüülrühma erinevus

Karbonüül vs karboksüül

Karbonüül ja karboksüül on orgaanilises keemias levinud funktsionaalrühmad. Mõlemal on hapnikuaatom, mis on kahekordselt seotud süsinikuaatomiga.

Karbonüül

Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm, milles on süsinikuga kaksiksidemega hapnik. Aldehüüdid ja ketoonid on tuntud kui karbonüülrühmaga orgaanilised molekulid. Aldehüüdis sisalduv karbonüülrühm saab nomenklatuuris alati number üks, kuna see asub süsinikuahela lõpus. Ketooni karbonüülrühm asub alati keskel. Nomenklatuur erineb vastavalt karbonüülühendi tüübile. “Al” on aldehüüdide nimetamiseks kasutatav järelliide, “üks” on ketoonide nimetamiseks kasutatud järelliide. Karbonüülsüsiniku kõrval olev süsinik või süsinikud on α-süsinik / süsinikud, millel on külgneva karbonüülrühma tõttu oluline reaktsioonivõime. Karbonüülsüsinikuaatom on sp² hübridiseerunud. Nii et aldehüüdidel ja ketoonidel on karbonüülsüsinikuaatomi ümber trigonaalne tasapinnaline paigutus. Karbonüülrühm on polaarne rühm (hapniku elektronegatiivsus on suurem kui süsinikul, seetõttu on karbonüülrühmal suur dipoolmoment); seega on aldehüüdidel ja ketoonidel kõrgemad keemistemperatuurid, võrreldes sama kaaluga süsivesinikega. Igatahes ei saa need tekitada tugevamaid vesiniksidemeid nagu alkoholid, mille tulemuseks on madalamad keemistemperatuurid kui vastavatel alkoholidel. Vesiniksideme moodustamise võime tõttu on madala molekulmassiga aldehüüdid ja ketoonid vees lahustuvad. Kuid kui molekulmass suureneb, muutuvad nad hüdrofoobseteks. Karbonüülsüsinikuaatom on osaliselt positiivselt laetud, seega võib see toimida elektrofiilina. Seetõttu alluvad need molekulid kergesti nukleofiilsetele asendusreaktsioonidele. Karbonüülrühma kõrval süsiniku külge kinnitatud vesinikel on happeline olemus, mis põhjustab mitmesuguseid aldehüüdide ja ketoonide reaktsioone. Karbonüülrühmi sisaldavad ühendid on looduses laialt levinud. Kaneelaldehüüd (kaneeli koores), vanilliin (vaniljeoas), kamper (kamperpuu) ja kortisoon (neerupealise hormoon) on mõned looduslikud karbonüülrühmaga ühendid.

Karboksüül

Karboksüülrühm on orgaanilise keemia funktsionaalne rühm. Seda leidub karboksüülhapetes, sellest ka nimi. Selles on süsinikuaatom kahekordselt seotud hapnikuaatomiga ja ühendatud hüdroksüülrühmaga ühekordse sidemega. Seda näidatakse kui -COOH. Süsinikuaatom võib lisaks nendele rühmadele moodustada veel ühe sideme aatomiga. Seetõttu võib karboksüülrühm olla suure molekuli osa. Karboksüülrühm on happeline rühm. See toimib nõrga happena ja kõrge pH väärtuse korral dissotsieerub. -OH rühma tõttu võivad nad moodustada üksteisega ja veega tugevaid vesiniksidemeid. Selle tulemusel on karboksüülrühmaga molekulidel kõrge keemistemperatuur. Kui karboksüülrühm on funktsionaalrühmana molekulis, antakse sellele nomenklatuuris number üks ja nimi lõpeb sõnaga "oic hape". Karboksüülfunktsionaalrühm on levinud ka bioloogilistes süsteemides. Aminohapetel on karboksüülrühm või mõnikord rohkem kui üks karboksüülrühm.