Erinevus karbonüüli ja ketooni vahel

võtme erinevus karbonüüli ja ketooni vahel on see kõigil karbonüülrühmadel on kaksiksidemega hapnikuaatomiga süsinikuaatom, samas kui ketoonidel on kahe alküülrühmaga seotud karbonüülrühm.

Karbonüülrühm on orgaanilises keemias tavaline funktsionaalne rühm, millel on lai reaktsioonivõime. Kaks meile tuttavat karbonüüli tüüpi on ketoon ja aldehüüdid.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on karbonüül
3. Mis on ketoon
4. Kõrvuti võrdlus - tabelina karbonüül vs ketoon
5. Kokkuvõte

Mis on karbonüül?

Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm, milles on süsinikuga kaksiksidemega hapnik. Aldehüüdid ja ketoonid on selle rühma orgaanilised molekulid. Aldehüüdi karbonüülrühm saab nomenklatuuris alati number üks, kuna see toimub süsinikuahela lõpus. Ketooni karbonüülrühm paikneb alati keskel.

Loodus

Nomenklatuur erineb vastavalt karbonüülühendi tüübile. “Al” on järelliide, mida kasutame aldehüüdide nimetamiseks, samal ajal kui “üks” on ketoonide järelliide. Lisaks on karbonüülsüsiniku kõrval olev süsinikuaatom α-süsinik, millel on külgneva karbonüülrühma tõttu oluline reaktsioonivõime.

Lisaks on karbonüülrühma süsinikuaatom sp² hübridiseerunud. Seetõttu on aldehüüdidel ja ketoonidel karbonüülsüsinikuaatomi ümber trigonaalne tasapinnaline paigutus. See on polaarne rühm (hapniku elektronegatiivsus on suurem kui süsinik; seetõttu on karbonüülrühmal suur dipoolmoment); seega on aldehüüdidel ja ketoonidel kõrgemad keemistemperatuurid, võrreldes sama kaaluga süsivesinikega.

Kuid need ei saa luua tugevamaid vesiniksidemeid nagu alkoholid, mille tulemuseks on madalamad keemistemperatuurid kui vastavatel alkoholidel. Veelgi enam, vesiniksidemete moodustamise võime tõttu on madala molekulmassiga aldehüüdid ja ketoonid vees lahustuvad. Kuid kui molekulmass suureneb, muutuvad nad hüdrofoobseteks. Peale selle on karbonüülsüsinikuaatomil osaline positiivne laeng; seega võib see toimida elektrofiilina. Seetõttu läbivad need molekulid kergesti nukleofiilsed asendusreaktsioonid.

Joonis 01: karbonüülrühma struktuur

Süsiniku külge seotud vesinikud; Karbonüülrühma kõrval on happeline olemus, mis põhjustab mitmesuguseid aldehüüdide ja ketoonide reaktsioone. Karbonüülrühmi sisaldavad ühendid on looduses laialt levinud. Cinnamaldehüüd (kaneeli koores), vanilliin (vaniljeoas), kamper (kamperpuu) ja kortisoon (neerupealise hormoon) on mõned looduslikud karbonüülrühmaga ühendid.

Mis on ketoon?

Ketoonides asub karbonüülrühm kahe süsinikuaatomi vahel. Ketooni üldvalem on järgmine;

Joonis 02: ketooni struktuur

“Üks” on ketooni nomenklatuuris kasutatud järelliide. Vastava alkaani asemel -e asemel kasutame sõna "üks". Veelgi enam, me võime nummerdada alifaatset ahelat viisil, mis annab karbonüülsüsinikule võimalikult väikese arvu. Näiteks nimetame ühendit CH₃COCH₂CH₂CH₃ 2-pentanoonina.

Lisaks võime sünteesida ketoone sekundaarsete alkoholide oksüdeerimisel, alkeenide osoonolüüsiga jne. Ketoonidel on võime läbi viia keto-enooli tautomerism. Ja see protsess toimub siis, kui tugev alus võtab α-vesiniku (vesinik, mis on seotud süsiniku külge, mis asub karbonüülrühma kõrval). Võimalus vabastada α-vesinikku muudab ketoonid happemaks kui vastavad alkaanid.

Mis vahe on karbonüülil ja ketoonil??

Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm orgaanilistes ühendites, milles süsinikuaatomil on kaksiksidemega hapnikuaatom, kuid ketoon on orgaaniline ühend, milles karbonüülrühm on seotud kahe alküülrühmaga. Seetõttu on karbonüül- ja ketooni peamiseks erinevuseks see, et kõigil karbonüülrühmadel on süsinikuaatom koos kaksiksidemega hapnikuaatomiga, samas kui ketoonidel on karbonüülrühm, mis on seotud kahe alküülrühmaga. Karbonüülrühma võime tähistada kui (C = O) -, ketooni tähistades aga R'-C (= O) -R ”..

Pealegi asub ketooni karbonüülrühm alati ahela keskel, samal ajal kui aldehüüdi karbonüülrühm võib paikneda molekuli otstes. Seetõttu on teine ​​oluline erinevus karbonüül- ja ketooni vahel selles, et karbonüülrühm võib esineda kas molekuli keskel või molekuli lõpus, samal ajal kui ketooni karbonüülrühm on alati molekuli keskel.

Allpool toodud infograafik karbonüüli ja ketooni erinevuste kohta pakub nende erinevuste kohta rohkem teavet.

Kokkuvõte - karbonüül vs ketoon

Ketoonid on funktsionaalse karbonüülrühmaga orgaaniliste molekulide näide. Peamine erinevus karbonüül- ja ketooni vahel on see, et kõigil karbonüülrühmadel on kaksiksidemega hapnikuaatomiga süsinikuaatom, samas kui ketoonidel on kahe alküülrühmaga seotud karbonüülrühm.

Viide:

1. Libretekstid. "Karbonüülrühm." Keemia LibreTexts, Riiklik Teadusfond, 26. november 2018. Saadaval siin  
2. Brown, William H. “Ketoon”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. juuni 2018. Saadaval siin  

Pilt viisakalt:

1. ”Karbonüülrühm V.2”, autor Jü - Oma töö, (avalik omand) Commons Wikimedia kaudu  
2. “Üldine ketoon” Ükski masinloetaval autoril pole. (Avalik domeen) Commonsi Wikimedia kaudu