võtme erinevus vahel tooli ja paadi kehaehitus on see tooli kehaehitus on vähese energiaga, paadi kehaehitus aga kõrge energiaga.
Mõisted tooli konformatsioon ja paadi konformatsioon kuuluvad orgaanilise keemia alla ja neid rakendatakse peamiselt tsükloheksaani puhul. Need on kaks erinevat struktuuri, milles tsükloheksaanimolekul võib eksisteerida, kuid neil on erinev stabiilsus sõltuvalt nende struktuuri energiast.
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on tooli kehaehitus
3. Mis on paadi konstruktsioon?
4. Kõrvuti võrdlus - tooli ja paadi kehaehitus tabelina
5. Kokkuvõte
Tooli konformatsioon on tsükloheksaani kõige stabiilsem struktuur. Seda seetõttu, et sellel on vähe energiat. Tavaliselt esinevad toatemperatuuril (umbes 25 ° C) kõik tsükloheksaani molekulid tooli konformatsioonis. Kui sellel temperatuuril on sama ühendi erinevate struktuuride segu, muundub umbes 99,99% molekulidest tooli konformatsiooniks. Selle molekuli sümmeetriat arvesse võttes võime seda nimetada D-ga3d. Siin on kõik süsiniku keskused samaväärsed.
Joonis 01: Tsükloheksaani tooli konstruktsioon
Aksiaalses asendis on kuus vesinikuaatomit. Ülejäänud kuus vesinikuaatomit asuvad peaaegu risti sümmeetriateljega, mis on ekvatoriaalasend. Kui arvestada süsinikuaatomitega, siis sisaldab igaüks neist kahte vesinikuaatomit: ühte vesinikuaatomit “üles” ja teist “alla”. Väändepinget on vähe, kuna C-H-sidemed on astmeliselt konformeerunud.
Paadi konformatsioon on vähem stabiilne tsükloheksaani struktuur, kuna sellel struktuuril on kõrge energia. Selles struktuuris on arvestatav steeriline tüvi kahe lipumastiga vesiniku vastasmõju tõttu, samuti on olemas märkimisväärne väändepinge. Need tüved põhjustavad ka paadi kehaehituse ebastabiilsust. Selle struktuuri sümmeetriat nimetatakse C-ks2v.
Joonis 02: (A) tooli konstruktsioon, (B) keerdpaadi konstruktsioon, (C) paadi ja (D) pooltooli konstruktsioon
Pealegi kipub paadi kehaehitus spontaanselt muutuma paadi keerdumiseks. Selle sümmeetria on D2. See struktuur on paadi kehaehituse kerge keerdumine. Tsükloheksaani kiire jahutamine muudab paadi kehaehituse paadi keerdumiseks, mis kuumutamisel muutub tooli konformatsiooniks.
Termineid tooli ja paadi kehaehitus kehtivad peamiselt tsükloheksaani kohta. Põhiline erinevus tooli ja paadi kehaehituse vahel on see, et tooli kehaehitusel on madal energia, samas kui paadi kehaehitusel on suur energia. Sel põhjusel on tooli kehaehitus stabiilne kui paadi kehaehitus. Tavaliselt on tooli konformatsioon kõige stabiilsem ja toatemperatuuril on selles konformatsioonis umbes 99,99% tsükloheksaani erineva konformatsiooniga segus..
Lisaks on tooli kehaehituse sümmeetria D3d samas kui paadi sümmeetril on sümmeetria C2v. Lisaks kipub paadi kehaehitus spontaanselt muutuma paadi keerdumiseks. Kuid mõlemad need struktuurid muutuvad kuumutamisel tooli konformatsiooniks. Veel üks erinevus tooli ja paadi kehaehituse vahel on see, et väändekoormus ja tooli konstruktsiooni steeriline takistus on madalad võrreldes paadi kehaehitusega.
Termineid tooli ja paadi kehaehitus kehtivad peamiselt tsükloheksaani kohta. Põhiline erinevus tooli ja paadi kehaehituse vahel on see, et tooli kehaehitusel on madal energia, samas kui paadi kehaehitusel on suur energia. Seetõttu on tooli kehaehitus stabiilsem kui paadi konformatsioon toatemperatuuril. Üldiselt on tooli temperatuur toatemperatuuril tsükloheksaani kõige stabiilsem struktuur.
1. Tsükloheksaani konformatsioon. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 24. november 2019, saadaval siin.
2. “Paadi konstruktsioon”. Keemia LibreTexts, Libretexts, 5. juuni 2019, saadaval siin.
3. Tsükloheksaani konformatsioon. Keemia LibreTexts, Libretexts, 5. juuni 2019, saadaval siin.
1. “Tsükloheksaan-tool-värvikoodiga 3D-pallid” - autor Benjah-bmm27 - Omatöö (avalik omand) Commonsi Wikimedia kaudu
2. “Tsükloheksaanrõngas ja suhtelised konformatsioonienergiad” Keministi poolt - Oma töö (CC0) Commonsi Wikimedia kaudu