Erinevus klassikalise ja mitteklassikalise süsiniku vahel

Põhiline erinevus klassikalise ja mitteklassikalise süsiniku vahel on selles klassikalistes süsinikuaatomites on süsinikuaatom, milles on kuus elektroni kolmes keemilises sidemes, samas kui mitteklassikalistel süsinikuaatomitel on kolmekeskne kaheelektroniline struktuur.

Karbocation on keemiline liik, mis on orgaanilise molekuli osa. Sellel on süsinikuaatomi positiivne laeng. Karbocationi lihtne näide on CH₃⁺. Mõnel karbokatsioonil on rohkem kui üks positiivne laeng samal süsinikuaatomil või erineval aatomil. Veelgi enam, karbokatsioonid on positiivse laengu olemasolu tõttu orgaaniliste reaktsioonide reaktiivsed vaheühendid; süsinikuaatomis on kuus elektroni, mis muudab selle ebastabiilseks (kaheksa elektroni olemasolu tagab stabiilsuse); seetõttu kipub see otsima elektrone.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on klassikaline süsinikdioksiid
3. Mis on mitteklassiline süsinikdioksiid 
4. Kõrvuti võrdlus - klassikaline vs mitteklassiline süsinikdioksiid tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on klassikaline süsinikdioksiid?

Klassikaline süsinikdioksiid on positiivselt laetud süsinikuaatomit sisaldav ioon, milles on kuus elektroni, mis osalevad kolmes keemilises sidemes. Me võime seda süsinikuaatomit nimetada kolme koordinaadiga positiivseks süsinikuks.

Joonis 01: Klassikalise süsinikdioksiidi moodustumine

Maksimaalse stabiilsuse tagamiseks peaks süsinikuaatomil olema kaheksa valentselektroni. Kuid karbocationis on süsinikuaatomis ainult kuus elektronit, millel on positiivne laeng. Seetõttu kipub see jagama veel kahte elektronegatiivse liigi elektroni. See muudab süsinikuaatomi stabiilseks ja neutraliseerib positiivse laengu. See on klassikaliste carbocations kõrge reaktsioonivõime põhjus. Klassikalise süsihappegaasi energia on aga vastava mitteklassilise süsivesiku energiaga võrreldes madal. Kuid see erinevus nende energias on väga väike.

Mis on mitteklassiline süsihappegaas?

Mitteklassiline süsinikdioksiid on ioon, mis sisaldab positiivselt laetud süsinikku kolmekeskmelises kaheelektrontsentris. See tähendab, et nendes karbotatsioonides on kolm aatomit, mis jagavad kahte elektroni. Seda tüüpi elektronide jagamist nimetatakse elektronide delokalisatsiooniks.

Joonis 02: Klassikaliste ja mitteklassiliste süsivesikute energia erinevus

Mitteklassikalise karbocationi kõige tavalisem näide on 2-norbornüülkatioon. See eksisteerib vähem sümmeetrilises kolmetsentrilises kaheelektronilises struktuuris. Klassikalise ja mitteklassilise süsivesiku energias on energia erinevus väga väike. Seetõttu on neid katseliselt raske eristada.

Mis vahe on klassikalisel ja mitteklassikalisel süsihappegaasil?

Sõltuvalt keemilisest struktuurist saame carbocations liigitada kahte rühma: klassikalised ja mitteklassilised carbocations. Peamine erinevus klassikalise ja mitteklassikalise karbocationi vahel on see, et klassikalistes carbocations on süsinikuaatom, milles on kuus keemilist sidet kuus elektroni, samas kui mitteklassikalistel carbocations on kolmetsentrilise kaheelektronilise struktuuriga. Mitteklassikalise süsiniku energia on kõrgem kui klassikalise süsiniku energia, kuid erinevus nende energiate vahel on väga väike; seetõttu on väga raske vahet teha klassikalise ja mitteklassikalise struktuuri vahel.

Veelgi enam, aktiveerimisenergia klassikalise karbocationi muutmiseks mitteklassikaliseks carbocationiks või vastupidi on väga väike. Lisaks eeltoodule on klassikalistes karbocationides positiivne laeng süsinikuaatomil ja nod-elektronide paaridel süsinikuaatomi ümber, kuid mitteklassikalistes süsinikuaatomites delokaliseeruvad elektronid süsinikuaatomi ümber. Klassikalise karbocationi näide on meteeniumioon, samas kui mitteklassikalise karbocationi näide on 2-norboryl ioon.

Kokkuvõte - klassikaline vs mitteklassiline süsinikdioksiid

Sõltuvalt keemilisest struktuurist saame carbocations liigitada kahte rühma: klassikalised ja noncalssical carbocations. Peamine erinevus klassikalise ja mitteklassikalise karbocationi vahel on see, et klassikalistes carbocations on süsinikuaatom, milles on kuus keemilist sidet kuus elektroni, samas kui mitteklassikalistel carbocations on kolmetsentrilise kaheelektronilise struktuuriga. Klassikalise karbocationi näide on meteeniumioon, samas kui mitteklassikalise karbocationi näide on 2-norboryl ioon.

Viide:

1. “Carbocations”. Keemia LibreTexts, 5. juuni 2019, saadaval siin.
2. “Carbocation”. Wikipedia.Org, 2019, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. „Tsüklopropüülkarbinüülkatioon” - autor V8rik inglise Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia kaudu
2. “Norbornyli katiooni ühe kaevu ja kahe kaevu potentsiaal” autor Jcal730 - Enda töö (avalikus omanduses) Commonsi Wikimedia kaudu