Konjugatsiooni ja resonantsi erinevus

Konjugatsioon vs resonants
 

Konjugatsioon ja resonants on molekulide käitumise mõistmisel kaks olulist nähtust.

Mis on konjugatsioon?

Kui molekulis on vahelduvad üksikud ja mitmed sidemed, siis ütleme, et süsteem on konjugeeritud. Näiteks on benseeni molekul konjugeeritud süsteem. Mitmiksidemes on üks sigma-side ja üks või kaks pi tiiki. Pi-sidemed moodustatakse p orbitaalide kattumisel. P-orbitaalides olevad elektronid asuvad molekuli tasapinnaga risti. Nii et kui vahelduvates sidemetes on pi-sidemeid, delokaliseeruvad kõik elektronid kogu konjugeeritud süsteemis. Teisisõnu, me nimetame seda elektronpilveks. Kuna elektronid on delokaliseeritud, kuuluvad nad kõigisse konjugeeritud süsteemi aatomitesse, kuid mitte ainult ühte aatomisse. See vähendab süsteemi üldist energiat ja suurendab stabiilsust. Konjugeeritud süsteemi loomisest võivad osa võtta mitte ainult pi-sidemed, vaid ka üksikud elektronide paarid, radikaalid või karbeeniumioonid. Nendel juhtudel on olemas kas mitteseondunud p-orbitaale, milles on kaks elektronit, üks elektron või puuduvad elektronid. On olemas lineaarsed ja tsüklilised konjugeeritud süsteemid. Mõni on piiratud ainult ühe molekuliga. Suuremate polümeerstruktuuride korral võivad olla väga suured konjugeeritud süsteemid. Konjugatsiooni olemasolu võimaldab molekulidel toimida kromofooridena. Kromofoorid võivad valgust neelata; seetõttu on ühend värviline.

Mis on resonants?

Lewise struktuuride kirjutamisel näitame ainult valentselektrone. Aatomite jagamisel või ülekandmisel elektronide abil proovime anda igale aatomile väärisgaasi elektroonilise konfiguratsiooni. Selle katse abil võime elektronidele siiski kunstliku asukoha kehtestada. Selle tulemusel saab paljude molekulide ja ioonide jaoks kirjutada rohkem kui ühe Lewise struktuuri. Elektronite positsiooni muutmisega kirjutatud struktuure nimetatakse resonantsstruktuurideks. Need on struktuurid, mis eksisteerivad ainult teoorias. Resonantsstruktuurides öeldakse struktuuri kohta kaks fakti.

• Ükski resonantsstruktuur ei esinda tegelikku molekuli korrektselt. Ja ükski ei sarnane täielikult tegeliku molekuli keemiliste ja füüsikaliste omadustega.

•  Tegelikku molekuli või iooni esindab kõige paremini kõigi resonantsstruktuuride hübriid.

Resonantsstruktuure näidatakse noolega ↔. Järgnevalt on toodud karbonaatiooni (CO₃^2-).

Röntgenuuringud on näidanud, et tegelik molekul on nende resonantside vahel. Uuringute kohaselt on kõik süsiniku-hapniku sidemed karbonaatioonis võrdse pikkusega. Kuid vastavalt ülaltoodud struktuuridele võime näha ühte kaksiksidet ja kahte üksiksidet. Seega, kui need resonantsstruktuurid esinevad eraldi, peaksid ideaaljuhul ioonil olema erinevad sidepikkused. Samad sidemepikkused näitavad, et ühtegi neist struktuuridest looduses tegelikult ei esine, pigem on selle hübriid olemas.