EDG ja EWG erinevus

võtme erinevus EDG ja EWG vahel on see, et EDG (tähistab elektronide loovutamise rühmi) võib suurendada konjugeeritud pi-süsteemi elektrontihedust, samal ajal kui EWG (tähistab elektronide eemaldamise rühmi) vähendab konjugeeritud pi-süsteemi elektrontihedust.

EDG ja EWG on elektrofiilsed aromaatsed suunavad rühmad. Mõlemad on asendajate vormid, mida võime leida orgaanilistest ühenditest.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on EDG
3. Mis on EWG
4. Kõrvuti võrdlus - EDG vs EWG tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on EDG?

EDG tähistab elektronide loovutamise rühmi. Me kutsume neid ka "elektronide vabastavate rühmadena (ERG)". Need on orgaaniliste ühendite asendajad, mis võivad annetada osa oma elektrontihedusest konjugeeritud pi-süsteemi. Seda tehakse resonantsiefekti või induktiivse efekti kaudu. See muudab pi-elektronide süsteemi nukleofiilsemaks.

Näiteks võib EDG, kui see on kinnitunud benseenitsükliga, läbida elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Selle põhjuseks on asjaolu, et EDG suurendab benseenitsükli elektrontihedust. Benseen läbib tavaliselt seda tüüpi elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Seega võib EDG suurendada reaktsioonikiirust. Seetõttu nimetame neid asendajaid aromaatsete tsüklite aktiveerivateks rühmadeks. Mõned EDG näited hõlmavad fenoksiidi, primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid amiine, eetrit, fenoole jne.

Mis on EWG?

EWG tähistab elektronide väljatõmbamise rühmi. Sellel on aromaatse tsükli EDG-ga vastupidine mõju. Seetõttu eemaldab see pi-elektronide süsteemist elektronide tiheduse. See muudab pi-elektronide süsteemi elektrofiilsemaks. Seega, kui need rühmad kinnituvad benseenitsüklitega, vähendavad nad elektrofiilsete asendusreaktsioonide reaktsioonikiirust.

Joonis 01: nitrobenseenil on EWG-rühmana nitrorühm

Veelgi enam, EWG võib aromaatseid rõngaid välja lülitada. Seda tehakse resonantstõmbamise efekti või induktiivse tõmbuva efekti kaudu. Benseeni puhul võivad need rühmad muuta orto- ja para-positsioonid vähem nukleofiilseteks. Seetõttu kipub benseeni tsükkel läbima elektrofiilseid liitumisreaktsioone metaasendites. Mõned EWG näited hõlmavad trihaliide, sulfonaate, ammooniumi, aldehüüde, ketoone, estreid jne..

Mis vahe on EDG ja EWG vahel??

EDG tähistab elektronide loovutamise rühmi ja EWG tähistab elektrone loovutavaid rühmi. Mõlemad on “elektrofiilsed aromaatsed suunavad rühmad”. Olulise erinevusena EDG ja EWG vahel võime öelda, et EDG võib suurendada konjugeeritud pi-süsteemi elektrontihedust, samas kui EWG vähendab konjugeeritud pi-süsteemi elektrontihedust. Põhimõtteliselt saab EDG annetada elektrone, samas kui EWG saab elektronid. Lisaks võib EDG suurendada aromaatsete tsüklite nukleofiilsust, mis on EWG vastupidine funktsioon; see vähendab aromaatsete tsüklite nukleofiilsust. Mõlemad asendajad näitavad olulist mõju konjugeeritud pi-süsteemide, näiteks benseenitsükli, elektrofiilsetele asendusreaktsioonidele; EDG võib suurendada aromaatsete rõngaste elektrofiilsete asendusreaktsioonide reaktsioonikiirust, samas kui EWG võib vähendada aromaatsete rõngaste elektrofiilsete asendusreaktsioonide reaktsioonikiirust.

Allpool toodud infograafik sisaldab üksikasju EDG ja EWG erinevuste kohta.

Kokkuvõte - EDG vs EWG

Nii EDG kui ka EWG on elektrofiilsed aromaatsed suunavad rühmad. Aromaatsete rõngaste külge kinnitatuna näitavad nad vastupidiseid funktsioone. Seetõttu võime tähistada peamist erinevust EDG ja EWG vahel kui; EDG võib suurendada konjugeeritud pi-süsteemi elektrontihedust, samas kui EWG vähendab konjugeeritud pi-süsteemi elektrontihedust.

Viide:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: asendavad mõjud”. Ch 13 - NMR põhialused. Saadaval siin  
2. “Elektrofiilsed aromaatsed juhtrühmad.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. juuli 2018. Saadaval siin  

Pilt viisakalt:

1. "Nitrobenseeni resonants", autor Ed (Edgar181) - oma töö, (avalik omand) Commons Wikimedia kaudu