Elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise erinevus

Peamine erinevus - elektrofiilne vs nukleofiilne asendamine
 

Elektrofiilsed ja nukleofiilsed asendusreaktsioonid on keemias kahte tüüpi asendusreaktsioonid. Nii elektrofiilsed kui ka nukleofiilsed asendusreaktsioonid hõlmavad olemasoleva sideme purunemist ja uue sideme moodustamist, mis asendab eelmist sidet; seda tehakse siiski kahe erineva mehhanismi kaudu. Elektrofiilsetes asendusreaktsioonides ründab elektrofiil (polaarse molekuli positiivne ioon või osaliselt positiivne ots) molekuli elektrofiilset keskpunkti, samas kui nukleofiilses asendusreaktsioonis ründab nukleofiil (elektronirikkad molekuliliigid) molekuli nukleofiilset keskpunkti eemaldage lahkuv rühm. See on the klahvide erinevuse elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise vahel.

Mis on elektrofiilne asendamine?

Need on üldine keemilise reaktsiooni tüüp, mille korral ühendi funktsionaalrühm nihkub elektrofiili abil. Üldiselt toimivad vesinikuaatomid elektrofiilidena paljudes keemilistes reaktsioonides. Need reaktsioonid võib jagada kahte rühma; elektrofiilsed aromaatsed asendusreaktsioonid ja elektrofiilsed alifaatsed asendusreaktsioonid. Aromaatsetes ühendites toimuvad elektrofiilsed aromaatsed asendusreaktsioonid ja neid kasutatakse funktsionaalrühmade viimiseks benseenitsüklitesse. See on väga oluline meetod uute keemiliste ühendite sünteesimisel.

Elektrofiilne aromaatne asendamine

Mis on nukleofiilne asendamine?

Nukleofiilsed asendusreaktsioonid on primaarne reaktsiooniklass, kus elektronirikas nukleofiil ründab selektiivselt positiivselt või osaliselt positiivselt laetud aatomit või aatomite rühma, moodustades sideme, nihutades ühendatud rühma või aatomi. Varem liitunud rühma, mis lahkub molekulist, nimetatakse lahkuvaks rühmaks ja positiivset või osaliselt positiivset aatomit nimetatakse elektrofiiliks. Kogu molekulaarset üksust, kaasa arvatud elektrofiil ja lahkuv rühm, nimetatakse “substraat“.

Üldine keemiline valem:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

LG-st lahkuv Nu-Nucleophile grupp

Nukleofiilne atsüüli asendamine

Mis vahe on elektrofiilsel ja nukleofiilsel asendamisel??

Elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise mehhanism

Elektrofiilne asendamine: Enamik elektrofiilsetest asendusreaktsioonidest toimub benseeni ringis elektrofiili (positiivne ioon) juuresolekul. Mehhanism võib sisaldada mitut sammu. Allpool on toodud näide.

Elektrofiilid:

Hüdrooniumiioon H ₃O ⁺ (bronnitud hapetest)

Boortrifluoriid BF ₃

Alumiiniumkloriid AlCl ₃

Halogeenimolekulid F ₂, Kl ₂, Br ₂, Mina ₂

Nukleofiilne asendamine: See hõlmab reaktsiooni elektronpaaridoonori (nukleofiil) ja elektronpaariaktseptori (elektrofiil) vahel. Elektrofiilil peab reaktsiooni toimumiseks olema lahkuv rühm.

Reaktsioonimehhanism toimub kahel viisil: SN² reaktsioonid ja SN¹ reaktsioonid. SN-is² reaktsioonide korral toimub samaaegselt lahkuva rühma eemaldamine ja tagumine rünnak nukleofiili poolt. SN-is¹ Pärast reaktsioone moodustub kõigepealt tasapinnaline karbeeniumioon ja seejärel lastakse sellel reageerida nukleofiiliga. Nukleofiilil on vabadus rünnata kummaltki poolt ja see reaktsioon on seotud ratseemiseerumisega.

Elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise näited

Elektrofüüsiline asendamine:

Asendusreaktsioonid benseenitsüklis on elektrofiilsete asendusreaktsioonide näited.

Benseeni nitreerimine

Nukleofiilne asendamine:

Alküülbromiidi hüdrolüüs on nukleofiilse asendamise näide.

R-Br põhitingimustes, kus rünnata nukleofiil on OH^- ja lahkuv rühm on Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Mõisted:

Recemization: ratseemiseerimine on optiliselt aktiivse aine optiliselt mitteaktiivne segu, mis koosneb võrdsetes osades pöörlevat ja vasakpoolset vormi.

Viide:

"Nukleofiilne asendamine (SN1SN2)." Orgaanilise keemia portaal.
„Nukleofiilsed asendamisreaktsioonid halogeenalkaanide ja hüdroksiidioonide vahel“. Chem juhend
“Elektrofiilne asendamine”. Chem juhend

Pilt viisakalt:

“Elektrofiilsed aromaatsed asendatavad ortodirektorid” autor V8rik inglise Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia kaudu
Ckalnmals - happega katalüüsitud nukleofiilsete atsüülide asendamise üldskeem - Oma töö (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
Yikrazuul “Benseeni nitreerimine” - Omad tööd (üldkasutatav) Commonsi Wikimedia kaudu