Erinevus esterdamise ja ümberesterdamise vahel

Peamine erinevus - esterdamine vs Ümberistutamine
 

Esterdamine ja ümberesterdamine on estritega seotud kaks olulist protsessi. võtme erinevus esterdamise ja ümberesterdamise vahel on see ester moodustatakse esterdamisel, samal ajal kui ester on ümberesterdamisel reagendiks.

Ester on orgaaniline ühend, mis koosneb C, H ja O aatomitest. Ester moodustatakse, asendades karboksüülhappe -Oh rühma alkoksürühmaga. Estrid on polaarsed molekulid. Nad on võimelised moodustama vesiniksidemeid. See on tingitud hapnikuaatomite olemasolust. Esterdamise käigus saadakse estrid, samas kui ümberesterdamine muudab estreid.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on esterdamine
3. Mis on ümberesterdamine
4. Kõrvuti võrdlus - esterdamine vs ümberesterdamine tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on esterdamine?

Esterdamine on estri valmistamise protsess karboksüülhappest ja alkoholist. Ester moodustub siis, kui karboksüülhappe -OH rühm asendatakse alkoholi alkoksürühmaga. Esterdamise protsess vajab progresseerumise katalüsaatorit. Katalüsaatorit kasutatakse esterdamisprotsessi aktiveerimise energiabarjääri vähendamiseks. Katalüsaatoriks on tavaliselt hape. Samuti tuleks soojusenergiat saada energiaallikana. Vastasel korral ei toimu karboksüülhappe ja alkoholi vahel mingit reaktsiooni.

Vett toodetakse esterdamise käigus kõrvalsaadusena. Karboksüülhappest eemaldatud -OH rühm ja alkoholist eemaldatud -H rühm moodustavad koos veemolekuli (H-OH). Alkoholi või karboksüülhappe muutmisega saab soovitud arvu süsinikuaatomitega estreid.

Esterdusreaktsioon on reagentide ja produktide tasakaaluline reaktsioon. Seetõttu annab suurtes kogustes reagente ester koos veega suure saagise. dehüdreerivaid aineid saab kasutada moodustunud vee eemaldamiseks. Ja ka vee eemaldamiseks võib kasutada arenenud meetodeid, näiteks destilleerimist.

Joonis 01: estri moodustumine

Esterdamismehhanism

Esterdamismehhanismis toimub esiteks -OH eemaldamine karboksüülhappest ja -H (prooton) alkoholist. See moodustab karboksüülkatiooni ja alkoholilise nukleofiili. Need kaks komponenti võivad reageerida üksteisega, moodustades estri. Eemaldatud rühmad reageerivad omavahel, moodustades vett.

Mis on ümberesterdamine?

Ümberesterdamine on protsess, mida kasutatakse estri struktuuri muutmiseks. See sisaldab reagentidena estrit ja alkoholi. Ümberistumine toimub siis, kui estri alküülrühm asendatakse alkoholi alküülrühmaga. Seal toimib alkohol nukleofiilina. Protsess nõuab katalüsaatorit; kas happeline või aluseline katalüsaator. Katalüsaator võib vähendada protsessi aktiveerimise energiabarjääri.

Joonis 02: ümberesterdamise protsess

Ümberistutamise mehhanism

Esiteks muundatakse alkohol nukleofiiliks, eemaldades terminaalse vesinikuaatomi prootonina. Ümberistumine algab nukleofiilse rünnakuga; alkohol ründab estri süsinikuaatomit, mis on seotud kahe hapnikuaatomiga. Seda seetõttu, et sellel süsinikuaatomil on osaline positiivne laeng, kuna kaks hapnikuaatomit tõmbavad nende poole sidemeelemente (hapnikuaatomid on elektronegatiivsemad kui süsinikuaatomid).

Alkohoolse nukleofiili rünnaku tulemusel saadakse vaheühend, milles nii ester kui ka alkohol on seotud nukleofiili rünnatud süsinikuaatomi kaudu. See vaheühend on väga ebastabiilne. Seal toimub stabiilse vormi saamiseks ümberkorraldus. See annab uue estri vormi. Ümberistutamine annab nukleofiili kõrvalsaadusena.

Milline on erinevus esterdamise ja ümberesterdamise vahel?

Esterdamine vs ümberesterdamine
Esterdamine on estri valmistamise protsess karboksüülhappest ja alkoholist.	Ümberesterdamine on protsess, mida kasutatakse estri struktuuri muutmiseks.
Estri kasutamine
Esterdamisel on ester peamine toode.	Ümberesterdamisel kasutatakse estrit reagendina…
Kõrvalsaadus
Esterdamine annab vee kõrvalsaadusena.	Ümberistutamine annab nukleofiili kõrvalsaadusena.
Katalüsaator
Esterdamiseks on vaja happelist katalüsaatorit.	Ümberistutamiseks on vaja kas happelist või aluselist katalüsaatorit.
Energiaallikas
Esterdamine nõuab energiaallikana soojust.	Ümberistutamine ei vaja energiat.

Kokkuvõte - Esterdamine vs Ümberistutamine

Esterdamine on karboksüülhapete ja alkoholide estri moodustumine. Ümberesterdamine on nende toodetud estrite modifitseerimise protsess. Esterdamise ja ümberesterdamise erinevus seisneb selles, et ester moodustatakse esterdamisel, samas kui ester on ümberesterdamisel reagendiks.

Viide:

1. "Karboksüülhapete muundamine estriteks happe ja alkoholi abil (Fischeri esterdamine)." Orgaanilise keemia kapten RSS. Saadaval siin 
2. „Ümberesterdamine”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 16. märts 2018. Saadaval siin 

Pilt viisakalt:

1.Eestlaste moodustamineBy Laghi.l - Oma töö, (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu  
2.'Üldine ümberesterdamismehhanism'By Rifleman 82 - Enda töö, (avalikus omanduses), Commonsis Wikimedia