Erinevus esterdamise ja seebistamise vahel
Share
Esterdamise ja seebistamise peamine erinevus on see esterdamine moodustab estri, seebistamisel aga lagunevad estrid lähteaineteks.
Ester moodustatakse karboksüülhappest ja alkoholist. Seetõttu on esterdamine estri moodustamine karboksüülhappest ja alkoholist. Seebistamisel moodustuvad estri valmistamiseks kasutatavad karboksüülhapped ja alkohol.
SISU
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on esterdamine
3. Mis on seebistamine
4. Kõrvuti võrdlus - esterdamine vs seebistamine tabelina
5. Kokkuvõte
Mis on esterdamine?
Esterdamine on estri moodustumine reaktsioonist karboksüülhappe ja alkoholi vahel. See protsess vajab katalüsaatorit, et vähendada reaktsiooni aktiveerimise energiabarjääri. See katalüsaator on tavaliselt happeline katalüsaator. Lisaks tuleks reaktsioonisegu kuumutada, kuna esterdamise protsess nõuab energiat (karboksüülhappe C-OH sideme lõhustamiseks -OH rühma eemaldamiseks).
Joonis 1: estri moodustumine esterdamise teel
Esterdamise protsess hõlmab karboksüülhappe hüdroksüülrühma (-OH) ja alkoholi hüdroksüülrühma vesinikuaatomi eemaldamist. Selle protsessi käigus, kui -OH rühm eemaldatakse karboksüülhappest, toimib see elektrofiilina. Ja kui alkoholi prooton eemaldatakse, toimib see nukleofiilina. Seetõttu ründab see nukleofiil karboksüülhappest moodustunud elektrofiili ja moodustab estri. See annab kõrvalsaadusena veemolekuli. Nii moodustub veemolekul karboksüülhappe -OH rühma ja alkoholist pärineva prootoni kombinatsioonist. Seetõttu võib puhta estri saada dehüdreerimisvahendi abil (vee eemaldamiseks reaktsioonisegust).
Mis on seebistamine?
Seebistamine on estri lagundamine karboksüülhappeks ja alkoholiks. See on esterdamise vastand. Seebistamine toimub vesikeskkonnas aluse juuresolekul. Söötme aluselised tingimused muudavad karboksülaadi aniooni stabiilsemaks kui karboksüülhappe vorm. Seetõttu eraldub karboksülaatioon estrist. Seebistamine võib toimuda soojusenergia puudumisel, kuna sellel puudub energiabarjäär. Siin annavad vesikeskkonnas olevad veemolekulid H-i+ ioonid ja alus annab OH- ioonid, mis on vajalikud vastavalt alkoholi ja karboksüülhappe moodustamiseks.
Joonis 2: Üldine seebistamisprotsess
Seebistamisreaktsiooni mehhanism:
- Nukleofiilne rünnak
- Ümberkorraldamine
- Lahkuva rühma eemaldamine
- Deprotoneerimine
Hüdroksüülioonid (OH-) toimivad nukleofiilidena, kuna nad on rikas elektronidega. Need ioonid võivad rünnata estri estersidet (-C-O-O-). Nad ründavad selle sideme süsinikuaatomit, kuna süsinikuaatomil on hapnikuaatomite olemasolu tõttu osaline positiivne laeng. Seejärel moodustab OH-ioon süsinikuaatomiga kovalentse sideme. Kuid süsinikuaatomil ei saa olla viit kovalentset sidet, kuna see on süsiniku ebastabiilne olek. Seetõttu toimub pärast selle sideme moodustumist ümberkorraldamise samm. Ümberkorraldamise etapis muutuvad molekulid stabiilseks, eemaldades -OR rühma (mis tuli alkoholist, mida kasutati estri valmistamiseks). See on seebistamisreaktsiooni lahkuv rühm. Karboksüülhappe deprotoneerimine toimub seetõttu, et karboksülaatioon on aluselises keskkonnas stabiilne vorm.
Mis vahe on esterdamisel ja seebistumisel??
Esterdamine vs seebistamine | |
| Esterdamine on estri moodustumine reaktsioonist karboksüülhappe ja alkoholi vahel. | Seebistamine on estri lagundamine karboksüülhappeks ja alkoholiks. |
| Energiavajadus | |
| Esterdamine nõuab energiat soojuse kujul. | Seebistamine ei vaja välist energiat. |
| Reagendid | |
| Esterdamise reagentideks on alkohol ja karboksüülhape. | Seebistamise reagentideks on ester ja alus koos veega. |
| Katalüsaator | |
| Esterdamiseks on vaja happelist katalüsaatorit. | Seebistamiseks on vaja aluskatalüsaatorit. |
Kokkuvõte - esterdamine vs seebistamine
Esterdamine ja seebistamine on keemias olulised keemilised reaktsioonid. Esterdamine on estri süntees ja seebistamine on estri sideme purunemine. Esterdamise ja seebistamise peamine erinevus on see, et esterdamise protsess hõlmab estri moodustamist, seebistamise käigus aga ester lagundatakse lähteaineteks..
Viide:
1. Helmenstine, doktorikraad Anne Marie “Seebistamise määratlus ja reageerimine.” ThoughtCo, 3. oktoober 2017, saadaval siin.
2. “seebistamine”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 3. aprill 2018, saadaval siin.
3. Esterdamine - alkoholid ja karboksüülhapped. Saadaval siin.
Pilt viisakalt:
1. “Estrite moodustamine”, autor Laghi.l - Enda töö (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
2. “SaponificationGenera” autor V8rik inglise Vikipeedias (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
