Geomeetriliste isomeeride ja struktuurisomeeride erinevus

Geomeetrilised isomeerid vs struktuuriisomeerid

Isomeerid on erinevad ühendid, millel on sama molekulvalem. Isomeere on erinevat tüüpi. Isomeerid võib põhiseaduse isomeerideks ja stereoisomeerideks jagada peamiselt kahte rühma. Põhiseaduse isomeerid on isomeerid, mille aatomite ühenduvus on molekulides erinev. Stereoisomeerides on aatomid erinevalt põhiseaduse isomeeridest ühendatud samas järjestuses. Stereoisomeerid erinevad ainult nende aatomite paigutuse poolest ruumis. Stereoisomeere võib olla kahte tüüpi: enantiomeerid ja diastereomeerid. Diastereomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise peegelpildid. Enantiomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise suhtes mittepüsivad peegelpildid. Enantiomeerid esinevad ainult kiraalsete molekulide korral. Kiraalset molekuli määratletakse kui sellist, mis pole identne selle peegelpildiga. Seetõttu on kiraalne molekul ja selle peegelpilt üksteise enantiomeerid. Näiteks on 2-butanooli molekul kiraalne ja see ning selle peegelpildid on enantiomeerid.

Geomeetrilised isomeerid

Geomeetrilised isomeerid on teatud tüüpi stereoisomeerid. Seda tüüpi isomeerid tekivad siis, kui molekulidel on piiratud pöörlemine, peamiselt kaksiksideme tõttu. Kui on olemas üks süsiniku-süsiniku side, on pöörlemine võimalik. Seetõttu joonistame aatomid, kuid nende paigutus on sama. Kuid kui on olemas süsinik-süsinik kaksikside, saame molekulis joonistada kaks aatomite paigutust. Saadud isomeere tuntakse cis-, trans-isomeeride või E-Z-isomeeridena. Cis-isomeeris on molekuli samal küljel sama tüüpi aatomid. Kuid trans-isomeeris on sama tüüpi aatomid molekuli vastasküljel. Näiteks on 1,2-dikloroetaani cis- ja trans-struktuurid järgmised.

Selleks, et molekulil oleks geomeetrilisi isomeere, ei piisa ainult kaksiksideme olemasolust. Kaksiksideme ühte otsa kinnitatud kaks aatomit või rühma peaksid olema erinevad. Näiteks ei ole järgneval molekulil geomeetrilisi isomeere, mõlemad aatomid vasakus otsas on vesinikud. Seetõttu, kui me joonistame selle kas cis või trans, on mõlemad molekulid samad.

 

Kuid pole vahet, kas kõik neli liitunud rühma või aatomit on erinevad. Sel juhul võime neid nimetada kas E või Z.

Struktuurilised isomeerid

Neid nimetatakse ka põhiseaduse isomeerideks. Põhiseaduse isomeerid on isomeerid, mille aatomite ühenduvus on molekulides erinev. Butaan on põhiseadusliku isomerismi näitamiseks kõige lihtsam alkaan. Butaanil on kaks põhiseaduslikku isomeeri, butaan ise ja isobuteen.

Kuna nende ühenduvus on erinev, on kahel molekulil erinevad füüsikalised ja keemilised omadused. Strukturaalseid isomeere saab moodustada süsivesinike kaudu, kus neil on vähemalt neli süsinikuaatomit. Skeleti-, positsiooni- ja funktsionaalrühma isomeere on kolme tüüpi. Ülaltoodud näites toodud skeleti isomeerismis korraldatakse skelett ümber, et saada erinevaid isomeere. Positsiooni isomeerides muudab funktsionaalrühm või mõni muu rühm positsiooni. Ehkki funktsionaalrühma isomeerides on sama valem, erinevad molekulid erinevate funktsionaalrühmade poolest.

Mis on vahet Geomeetrilised isomeerid ja struktuurisomeerid?

• Geomeetrilised isomeerid on stereoisomeerid. Seetõttu on ühenduvused ka struktuurisomeeridega samad, kus isomeerid erinevad aatomite ühenduvuse tõttu. Geomeetrilistes isomeerides erinevad nad ruumi kolmemõõtmelise paigutuse tõttu.

• Sageli on molekuli jaoks kaks geomeetrilist isomeeri: cis, trans või E, Z, kuid molekuli jaoks võib olla suur arv strukturaalseid isomeere.

• Geomeetrilist isomerismi näitab põhimõtteliselt süsinik-süsinik kaksiksidemega molekul. Strukturaalset isomeersust näitavad ka alkaanid, alkeenid, alküüdid ja aromaatsed ühendid.