Erinevus hüperkonjugatsiooni ja resonantsi vahel
Share
Peamine erinevus - hüperkonjugatsioon vs resonants
Hüperkonjugatsioon ja resonants võivad polüaatommolekule või ioone stabiliseerida kahel erineval viisil. Nõuded nendele kahele protsessile on erinevad. Kui molekulil võib olla rohkem kui üks resonantsstruktuur, on sellel molekulil resonantsstabiilsus. Kuid hüperkonjugatsioon toimub σ-sideme juuresolekul külgneva tühja või osaliselt täidetud p-orbitaali või π-orbitaaliga. See on võtme erinevus Hüperkonjugatsioon ja resonants
Mis on hüperkonjugatsioon?
Elektronide interaktsioon σ-sidemes (tavaliselt C-H või C-C sidemed) külgneva tühja või osaliselt täidetud p-orbitaaliga või π-orbitaaliga annab süsteemi stabiilsuse suurendamise teel laiendatud molekulaarse orbitaali. Seda stabilisatsiooni interaktsiooni nimetatakse hüperkonjugatsiooniks. Valentssideme teooria kohaselt kirjeldatakse seda koostoimet kui "kaksikside, millel puudub side resonants".
Schreineri hüperkonjugatsioon
Mis on resonants?
Resonants on meetod delokaliseeritud elektronide kirjeldamiseks molekulis või polüatomilises ioonis, kui sellel võib olla rohkem kui üks Lewise struktuur, mis väljendab sidemekujundust. Nende delokaliseeritud elektronide esindamiseks molekulis või ioonis saab kasutada mitut toetavat struktuuri ja neid struktuure nimetatakse resonantsstruktuurid. Kõiki panustavaid struktuure saab illustreerida, kasutades Lewise struktuuri, millel on loendatav arv kovalentseid sidemeid, jaotades elektronidepaari kahe sideme aatomi vahel. Kuna molekulaarse struktuuri tähistamiseks võib kasutada mitut Lewise struktuuri. Tegelik molekulaarstruktuur on kõigi nende võimalike Lewise struktuuride vaheühend. Seda nimetatakse a resonantshübriid. Kõigil panustavatel struktuuridel on tuumad ühes ja samas positsioonis, kuid elektronide jaotus võib olla erinev.
Fenoolide resonants
Mis vahe on hüperkonjugatsioonil ja resonantsil??
Hüperkonjugatsiooni ja resonantsi omadused
Hüperkonjugatsioon
- Hüperkonjugatsioon mõjutab sideme pikkust ja selle tulemuseks on sigma-sidemete (σ-sidemete) lühenemine.
| Molekul | C-C sideme pikkus | Põhjus |
| 1,3-butadieen | 1,46 A | Normaalne konjugatsioon kahe alkenüülosa vahel. |
| Metüülatsetüleen | 1,46 A | Hüperkonjugatsioon alküül- ja alkünüülosade vahel |
| Metaan | 1,54 A | See on küllastunud süsivesinik, millel puudub hüperkonjugatsioon |
- Hüperkonjugatsiooniga molekulidel on kõrgemad moodustumissoojuse väärtused, võrreldes nende sidemete energiate summaga. Kuid kaksiksideme kohta on hüdrogeenimise kuumus väiksem kui etüleenis.
- Karbocationide stabiilsus varieerub sõltuvalt positiivselt laetud süsinikuaatomiga seotud C-H-sidemete arvust. Hüperkonjugatsiooni stabiliseerumine on suurem, kui palju C-H-sidemeid on kinnitatud.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Suhteline hüperkonjugatsiooni tugevus sõltub vesiniku isotoobi tüübist. Vesinikul on suurem tugevus võrreldes deuteeriumiga (D) ja triitiumiga (T). Triitiumil on nende seas kõige vähem hüperkonjugatsiooni võime. C-T-sideme> C-D-sideme> C-H-sideme purustamiseks vajalik energia ja see lihtsustab H-i hüperkonjugatsiooni.
Resonants
- Struktuuri esindamiseks võib kasutada mitut Lewise struktuuri, kuid tegelik struktuur on nende toetavate struktuuride vaheühend ja seda esindab resonantshübriid.
- Resonantsstruktuurid ei ole isomeerid. Need resonantsstruktuurid erinevad ainult elektronide, kuid mitte tuumade asendi poolest.
- Igal Lewise struktuuril on võrdne arv valentsi ja paarimata elektronid ning see viib igas laengus ühesuguse laenguga.
- Tegeliku struktuuri potentsiaalne koguenergia on madalam kui toetavate struktuuride hinnanguline väärtus. Seetõttu pakuvad resonantshübriidiga molekulid / ioonid vastavale molekulile / ioonile täiendava stabilisatsiooni.
