Erinevus L-türosiini ja türosiini vahel

L-türosiin vs türosiin
 

Peamine erinevus l-türosiini ja türosiini vahel on võime pöörata polariseeritud valgust. Türosiin on bioloogiliselt aktiivne looduslikult esinev asendamatu a-aminohape. See võib esineda kahes vormis isomeere, kuna kiraalse süsinikuaatomi ümber moodustuvad kaks erinevat enantiomeeri. Neid nimetatakse L- ja D-vormidena või samaväärsetena vastavalt vasak- ja parempoolsete konfiguratsioonidega. Need L- ja D-vormid on väidetavalt optiliselt aktiivsed ja pöörlevad polariseeritud valguse suhtes eri suundades, näiteks päripäeva või vastupäeva. Kui tasapinnaline polariseeritud valgus pöörleb türosiini vastupäeva, siis ilmutab see valgus pöördenurka ja seda nimetatakse l-türosiiniks. Siinkohal tuleb aga hoolikalt märkida, et isomeeride D- ja L-märgistus ei ole identsed d- ja L-märgistega.

Mis on türosiin?

Türosiin on a asendamatu aminohape, mis sünteesitakse meie kehas aminohappest nimega fenüülalaniin. See on bioloogiliselt oluline orgaaniline ühend, mis koosneb amiinist (-NH₂) ja karboksüülhappe (-COOH) funktsionaalrühmad keemilise valemiga C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -KOOH. Türosiini põhielementideks on süsinik, vesinik, hapnik ja lämmastik. Türosiini peetakse (alfa) a-aminohappeks, kuna karboksüülhappe rühm ja aminorühm on seotud süsinikuahelas sama süsinikuaatomiga. Türosiini molekulaarstruktuur on toodud joonisel 1.

Joonis 1: Türosiini molekulaarstruktuur (* süsinikuaatom on kiraalne või asümmeetriline süsinikuaatom ja tähistab ka alfa-süsinikuaatomit)

Türosiin mängib olulist rolli taimede fotosünteesis. See toimib mitmete oluliste neurotransmitterite, mida tuntakse ka ajukemikaalidena, nagu näiteks epinefriin, norepinefriin ja dopamiin, sünteesimisel. Lisaks on türosiin hädavajalik melaniini pigmendi tootmiseks, mis vastutab inimese naha värvuse eest. Lisaks aitab türosiin ka neerupealiste, kilpnäärme ja hüpofüüsi funktsioone nende hormoonide tootmisel ja reguleerimisel.

Mis ma olen?- türosiin?

Türosiinil on neli erinevat rühma 2 ümber^nd süsinik ja see on asümmeetriline konfiguratsioon. Samuti peetakse türosiini optiliselt aktiivseks aminohappeks selle asümmeetrilise või kiraalse süsinikuaatomi olemasolu tõttu. Need türosiini asümmeetrilised süsinikuaatomid on näidatud joonisel 1. Seega võib türosiin toota stereoisomeere, mis on isomeersed molekulid, millel on sarnane molekulvalem, kuid mis varieeruvad nende aatomite kolmemõõtmelises (3-D) suunas kosmoses. Biokeemias on enantiomeerid kaks stereoisomeeri, mis ei ole üksteise suhtes peegelpildid. Türosiin on saadaval kahes enantiomeeri vormis, mida nimetatakse L- ja D-konfiguratsiooniks ning türosiini enantiomeerid on toodud joonisel 2..

Joonis 2: Türosiini aminohappe enantiomeerid. Türosiini enantiomeeride L-kujulised rühmad - COOH, NH2, H ja R - on paigutatud asümmeetrilise C-aatomi ümber päripäeva, samas kui D-kujulised on paigutatud vastupäeva. Türosiini L- ja D-vormid on kiraalsed molekulid, mis võivad pöörata polariseeritud valguse taset eri suundadesse, näiteks L-vormid ja D-vormid võivad pöörata polariseeritud valgust tasapinnale kas vasakule (l-vorm) või paremale (d- vorm).

L-türosiin ja D-türosiin on üksteise enantiomeerid ja neil on identsed füüsikalised omadused, välja arvatud polariseeritud valguse pöörlemise suund. D ja L nomenklatuur ei ole aminohapete, sealhulgas türosiini puhul, tavaline. Lisaks on neil peegelpildi suhe, mida ei saa üksteisega üle vaadata, ja need peegelpildid võivad pöörata polariseeritud valgust samas suunas, kuid eri suundades. Türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörab tasapinnaliselt polariseeritud valgust päripäeva, nimetatakse dekstrotatiivseks või d-lüsiiniks, millel enantiomeer on märgistatud (+). Teisest küljest nimetatakse türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörab tasapinnaliselt polariseeritud valgust vastupäeva, kui laevorotatorit või l-türosiini, mis tähistab enantiomeeri (-). Neid türosiini l- ja d-vorme nimetatakse optilisteks isomeerideks (joonis 2).

l-türosiin on türosiini kõige kättesaadavam stabiilne vorm ja d-türosiin on türosiini sünteetiline vorm, mida saab sünteesida l-türosiinist ratseemimise teel. L-türosiin mängib olulist rolli inimkehas neurotransmitterite, melamiini ja hormoonide sünteesis. Tööstuslikult toodetakse l-türosiini mikroobse kääritamise teel. Seda kasutatakse peamiselt farmaatsias ja toiduainetööstuses kas toidulisandina või toidulisandina.

Mis vahe on l-türosiinil ja türosiinil?

Türosiinil ja l-türosiinil on identsed füüsikalised omadused, kuid nad pöörlevad polariseeritud valguse suhtes eri suunas. Selle tulemusel võib türosiinil olla oluliselt erinev bioloogiline toime ja funktsionaalsed omadused. Nende bioloogiliste mõjude ja funktsionaalsete omaduste eristamiseks on siiski tehtud väga vähe uuringuid. Mõned neist erinevustest võivad hõlmata,

Maitse

l-türosiin: Aminohapete l-vorme peetakse maitsetuteks,

Türosiin: d-vormid kipuvad olema magusa maitsega.

Seetõttu võib l-türosiin olla väiksem / mitte magusam kui türosiin.

Küllus

l-türosiin: Aminohappe l-vormid, sealhulgas l-türosiin, on looduses kõige rikkalikum vorm. Näiteks üheksateist valkudes leiduva üheksateistkümne L-aminohappe hulgast on üheksa pöörlevad ja ülejäänud pöörded.

Türosiin: Katseliselt täheldatud aminohapete d-vorme esines väga harva.

Viited Meyers, S. (2000). Neurotransmitterite prekursorite kasutamine depressiooni raviks. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. ja Graig, B. F. (2004). Orgaaniline keemia (8^thToim). Hoboken: John Wiley ja Sons, Inc. Webster, D. ja Wildgoose, J. (2010). Ülevaade - türosiini toidulisand fenüülketonuuria jaoks. Cochrane'i andmebaasi Syst Rev. 4(8): 1507.