Lüsiini ja L-lüsiini erinevus

Peamine erinevus - lüsiin vs L-lüsiin
 

Lüsiin ja L-lüsiin on mõlemad aminohapete tüübid, millel on samad füüsikalised omadused, kuigi nende vahel on mõningane erinevus. Lüsiini ja L-lüsiini erinevus on võimes pöörata polariseeritud valgust. Lüsiin on bioloogiliselt aktiivne looduslikult esinev oluline a-aminohape. See võib esineda kahes isomeerses vormis tänu võimalusele moodustada kiraalse süsinikuaatomi ümber kaks erinevat enantiomeeri. Neid tuntakse L- ja D-vormidena, mis on analoogsed vasakukäeliste ja parempoolsete konfiguratsioonidega. Need L- ja D-vormid on väidetavalt optiliselt aktiivsed ja pöörlevad polariseeritud valguse suhtes teises tähenduses; päripäeva või vastupäeva. Kui valgus pöörleb lüsiini vastupäeva, siis ilmutab see valgust ja seda nimetatakse L-lüsiiniks. Siinkohal tuleb aga hoolikalt tähele panna, et isomeeride D- ja L-märgistus ei kattu d- ja L-märgisega.

Mis on lüsiin?

Lüsiin on asendamatu aminohape mis on ei sünteesita meie kehas ja seda peab tagama regulaarne dieet. Seetõttu on lüsiin inimeste jaoks asendamatu aminohape. See on bioloogiliselt oluline orgaaniline ühend, mis koosneb amiinist (-NH₂) ja karboksüülhappe (-COOH) funktsionaalrühmad, mille keemiline valem on NH₂-(CH₂)₄-CH (NH₂) -KOOH. Lüsiini põhielementideks on süsinik, vesinik, hapnik ja lämmastik. Biokeemias nimetatakse aminohappeid, milles on nii amiini kui ka karboksüülhappe rühmad, mis on seotud esimese (alfa) süsiniku aatomiga, a-aminohapped. Seega peetakse lüsiini ka a-aminohapeteks. Lüsiini struktuur on esitatud joonisel 1.

Joonis 1: lüsiini molekulaarstruktuur (* süsinikuaatom on kiraalne või asümmeetriline süsinikuaatom ja tähistab ka alfa-süsinikuaatomit)

Lüsiin on olemuselt aluseline, kuna sisaldab kahte aluselist aminorühma ja ühte happelist karboksüülhapperühma. Seega moodustab see ka kahe aminorühma olemasolu tõttu ulatusliku vesiniksideme. Head lüsiini allikad on valgurikkad loomsed allikad, näiteks munad, punane liha, lambaliha, sealiha ja linnuliha, juust ja teatavad kalad (näiteks tursk ja sardiinid). Lüsiin on ka rikas taimsete valkude poolest nagu soja, oad ja herned. Kuid see on piirav aminohape enamikus teraviljades, kuid rohkesti kaunviljades ja kaunviljades.

Mis on L-lüsiin?

Lüsiinil on 2 erinevat rühma neli erinevat rühma^nd süsinik, ja nii see on asümmeetriline struktuur. Samuti on lüsiin selle asümmeetrilise või kiraalse süsinikuaatomi olemasolu tõttu optiliselt aktiivne aminohape. Seega võib lüsiin luua stereoisomeere, mis on isomeersed molekulid, millel on sama molekulvalem, kuid mis erinevad nende aatomite ruumis kolmemõõtmelise orientatsiooni poolest. Enantiomeerid on kaks stereoisomeeri, mis on üksteisega seotud peegeldusega või nad on üksteise peegelpildid, mis ei ole üksteise peal. Lüsiin on saadaval kahes enantiomeerses vormis, mida tuntakse L- ja D- nime all ning lüsiini enantiomeerid on toodud joonisel 2..

Joonis 2: lüsiini aminohappe enantiomeerid. Rühmad COOH, H, R ja NH2 on paigutatud C-aatomi ümber päripäeva, enantiomeeri nimetatakse L-vormiks ja D-vormi muul viisil. L- ja D- tähistavad ainult süsinikuaatomi ümbritsevat ruumilist paigutust ega viita optilisele aktiivsusele. Kui kiraalse molekuli L- ja D-vormid pöörlevad polariseeritud valguse taset erinevates suundades, siis mõned L-vormid (või D-vormid) pöörlevad valgust vasakule (levo- või l-vorm) ja mõned paremale (dekstro või d-vorm). l- ja d-vorme nimetatakse optilisteks isomeerideks.

L-lüsiin ja D-lüsiin on teineteise enantiomeerid, millel on samad füüsikalised omadused, välja arvatud polariseeritud valguse pöörlemise suund. Neil on peegelpildi suhe, mida ei saa üksteisega üle vaadata. D ja L nomenklatuur ei ole aminohapete, sealhulgas lüsiini puhul tavaline. Nad pöörlevad tasapinnaliselt polariseeritud valguse suhtes samas suurusjärgus, kuid eri suundades. Lüsiini D- ja L-isomeeri, mis pöörleb tasapinnaliselt polariseeritud valgust päripäeva, nimetatakse pööramiseks pööratavaks või d-lüsiin ja seda, mis pöörab tasapinna polariseeritud valgust vastupäeva, nimetatakse laevoolu suunas või L-lüsiin (Joonis 2).

L-lüsiin on lüsiini kõige kättesaadavam stabiilne vorm. D-lüsiin on lüsiini sünteetiline vorm ja seda saab sünteesida l-lüsiinist ratseemimise teel. Seda kasutatakse polü-d-lüsiini töötlemisel, mida kasutatakse kattematerjalina raku kinnitumise parandamiseks. L-lüsiin mängib olulist rolli inimkehas, kaltsiumi imendumises, lihasvalkude arengus ning hormoonide, ensüümide ja antikehade sünteesis. Tööstuslikult toodetakse L-lüsiini mikroobse kääritamise teel, kasutades Corynebacterium glutamicum.

Mis vahe on lüsiinil ja L-lüsiinil?

Lüsiinil ja L-lüsiinil on samad füüsikalised omadused, välja arvatud polariseeritud valguse pöörlemise suund. Selle tulemusel võib L-lüsiinil olla oluliselt erinev bioloogiline toime ja funktsionaalsed omadused. Nende bioloogiliste mõjude ja funktsionaalsete omaduste eristamiseks on siiski tehtud väga vähe uuringuid. Mõned neist erinevustest võivad hõlmata,

Maitse

L-lüsiin: Aminohapete L-vormid on tavaliselt maitsetud.

D-lüsiin: Aminohapete D-vormid kipuvad maitsma magusat.

Seetõttu võib l-lüsiin olla lüsiinist vähem magus või vähem magus.

Küllus

L-lüsiin: Aminohappe l-vormid, sealhulgas l-lüsiin, on looduses kõige rikkalikum vorm. Näiteks valkudes leiduvatest üheksateistkümnest L-aminohappest üheksa on ühe pöördenurga all ja ülejäänud pöörduvad.

D-lüsiin: Aminohapete D-vorme, mida katseliselt täheldati, esines väga harva.

Viited: Solomons, T.W. Graham ja Graig B. Fryhle (2004). Orgaaniline keemia (8^th toim). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereokeemia, keerukate mõttetuste alus farmakokineetikas ja kliinilises farmakoloogias, Euroopa kliinilise farmakoloogia ajakiri, 26, 663-668. Pilt viisakalt: Ben Mills “L-lüsiini monotsioon vesinikkloriiddihüdraadist-xtal-3D-kuulidest” - oma töö Wikimedia Commonsi kaudu