Primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide erinevus

võtme erinevus primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogeenalkaanide vahel on halogeeniaatomi kandva süsinikuaatomi asukoht. Primaarsetes halogenoalkaanides on süsinikuaatom, mis kannab halogeeni aatomit, seotud ainult ühe alküülrühmaga. Kuid sekundaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kahe alküülrühmaga. Tertsiaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kolme alküülrühmaga.

Halogenoalkaanid või haloalkaanid on alkaane, mis sisaldavad halogeene. Halogeenid on perioodilise tabeli 17. rühma keemilised elemendid. See sisaldab fluori (F), kloori (Cl), broomi (Br), joodi (I) ja astatiini (At). Samas haloalkaanis võib olla üks või mitu halogeeni. Halogenoalkaane on palju olulisi rakendusi leegiaeglustitena, tulekustutitena, jahutusainetena, raketikütustena jne. Siiski peetakse paljusid haloalkaanid toksilisteks ühenditeks ja saasteaineteks.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on primaarsed halogenoalkaanid
3. Mis on sekundaarsed halogeenalkaanid
4. Mis on kolmanda astme halogenoalkaanid
5. Võrdlus kõrvuti - primaarsed sekundaarsed vs kolmanda astme halogenoalkaanid tabelina
6. Kokkuvõte

Mis on esmased halogenoalkaanid?

Primaarsed halogenoalkaanid on orgaanilised ühendid, mille süsinikuaatom on seotud ühe alküülrühma ja ühe halogeeniaatomiga. Seetõttu on primaarsete halogenoalkaanide üldine struktuur R-CH₂-X; R on alküülrühm, samas kui X on halogeen. Me võime neid tähistada kui 1⁰ haloalkaanid. Tavaline näide on halotaan, mis sisaldab R-rühmana etüülrühma ja X-rühmana kloori aatomit või halogeeni. Metüülhalogeniidid on nende primaarsete halogenoalkaanide struktuuride puhul siiski erand, kuna neil on kolm vesiniku aatomit, mis on seotud süsiniku aatomiga, mis kannab halogeeni aatomit. See tähendab, et nende ühendite külge pole kinnitatud alküülrühmi. Kuid neid peetakse esmasteks haloalkaanideks.

Veelgi enam, kui arvestada primaarsete halogenoalkaanide reaktiivsust, siis on halogeeniaatomiga seotud süsinikuaatom reaktiivne keskus, kuna halogeen on rohkem elektronegatiivne kui süsinik; seega annab see süsinikuaatomile osalise positiivse laengu, meelitades sidemeelemente enda poole. Lisaks võivad neid ühendeid rünnata positiivseid laengut taotlevad nukleofiilsed reagendid. Niisiis, see viib nukleofiilse asendusreaktsioonini. Ja sellel reaktsioonil on kõrge aktiveerimise energiabarjäär. See on SN2 tüüpi reaktsioon ja me nimetame seda bimolekulaarseks reaktsiooniks.

Mis on sekundaarsed halogenoalkaanid?

Sekundaarsed halogenoalkaanid on orgaanilised ühendid, mille süsinikuaatom on seotud kahe alküülrühmaga ja halogeeniaatom. Sekundaarsete halogenoalkaanide üldine struktuur on R₂-C (-H) -X. Siin võivad kaks alküülrühma (R-rühm) olla sarnased või erinevad rühmad. Neid ühendeid võime tähistada kui 2⁰ haloalkaanid. Lisaks toimuvad sekundaarsed halogenoalkaanid SN2 nukleofiilsete asendusreaktsioonidega. Seetõttu on need bimolekulaarsed reaktsioonid.

Joonis 02: 2-bromopropaan

Sekundaarse haloalkaani reaktsioonivõime on primaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide reaktsioonivõime vahel, kuna kahe alküülrühma olemasolu vähendab süsinikuaatomi positiivset laengut, kuna alküülrühmad on elektrit eemaldavad ühendid.

Mis on kolmanda astme halogenoalkaanid?

Tertsiaarsed halogenoalkaanid on orgaanilised ühendid, mille süsinikuaatom on seotud kolme alküülrühmaga (vesinikuaatomid pole otseselt selle süsiniku külge kinnitatud) ja halogeeniaatomiga. Tertsiaarse haloalkaani üldine struktuur on R3-C-X, kus kolm R rühma (alküülrühma) võivad olla kas samad või erinevad rühmad. Neid ühendeid võime tähistada kui 3⁰ haloalkaanid. Lisaks sellele läbivad need ühendid SN1 nukleofiilsed asendusreaktsioonid. Kuid see mehhanism erineb primaarsete ja sekundaarsete halogenoalkaanide nukleofiilsetest asendusreaktsioonidest.

Halogeeni aatomit kandval süsiniku aatomil on väga väike positiivne laeng, kuna selle süsiniku aatomiga on seotud kolm elektrit eemaldavat rühma. Seetõttu ei vaja see suure energiatarbega vaheühendite moodustumist ja nukleofiil võib otse rünnata karbooniumiiooni, niipea kui see moodustub. Seetõttu kutsume seda unimolekulaarseks reaktsiooniks.

Mis vahe on primaarsel sekundaarsel ja tertsiaarsel halogeenalkaanil?

Halogenoalkaane on sõltuvalt struktuurist kolme tüüpi; primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed halogeenalkaanid. Primaarsetes halogenoalkaanides on süsinikuaatom, mis kannab halogeeni aatomit, ainult ühe alküülrühmaga, sekundaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kahe alküülrühmaga, samas kui tertsiaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kolme alküülrühmaga. Niisiis, see on peamine erinevus primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogeenalkaanide vahel.

Järgnevad infograafilised kokkuvõtted erinevad primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide vahel.

Kokkuvõte - primaarne sekundaarne vs. tertsiaarsed halogenoalkaanid

Sõltuvalt struktuurist on halogeenalkaanid kolme tüüpi; primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed halogeenalkaanid. Peamine erinevus primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide vahel on see, et primaarsetes halogenoalkaanides on süsinikuaatom, mis kannab halogeeni aatomit, ainult ühe alküülrühmaga. Ja sekundaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kahe alküülrühmaga. Vahepeal on tertsiaarsetes halogenoalkaanides see süsinikuaatom seotud kolme alküülrühmaga.

Viide:

1. “10.34 - halogeenalkaanid.” Orgaaniline keemia, Saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. Ben 2 Mills - 2-bromopropaan-2D-korter - oma töö (avalikus omanduses) Commons Wikimedia kaudu