Erinevus pürroolfuraani ja tiofeeni vahel
Share
võtme erinevus pürroolfuraani ja tiofeeni vahel on see pürrool sisaldab -NH rühma viieliikmelise süsiniku ringis ja furaan hapniku aatomit viielüliselisel süsiniku ringil, tiofeen sisaldab väävli aatomit viieliikmelise süsiniku ringis.
Pürroolfuraan ja tiofeen on orgaanilised ühendid. Need on viielülilised tsüklistruktuurid, milles üks süsinikuaatom on asendatud teise rühmaga, näiteks amiinirühma, hapnikuaatomi või väävliaatomiga.
SISU
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Pyrrole
3. Mis on furan
4. Mis on tiofeen
5. Kõrvuti võrdlus - Pyrrole vs Furan vs tiofeen tabelina
6. Kokkuvõte
Mis on Pyrrole?
Pürrool on viielüliline tsükkel keemilise valemiga C4H4NH. See on heterotsükliline ühend, milles lämmastikuaatom aitab koos nelja teise süsinikuaatomiga moodustada tsükli struktuuri. Toatemperatuuril võime pürrooli lenduda ja värvitu vedelikuna. Normaalse õhuga kokkupuutel tumeneb vedelik aga kergesti. Seetõttu peame selle enne kasutamist puhastama. Puhastada saab destilleerimisega vahetult enne kasutamist. Lisaks on sellel vedelal pähklilõhn.
Joonis 01: pürrooli struktuur
Erinevalt teistest viieliikmelistest heterotsüklilistest tsüklitest nagu furaan ja tiofeen, on pürroolil dipool, milles rõnga positiivne külg on heteroaatomil (-NH rühm kannab positiivset laengu). Pürrool on nõrgalt aluseline ühend.
Veelgi enam, see ühend esineb looduses derivaatidena. Näiteks pürrooli derivaadid on vitamiin B12, sapipigmendid nagu bilirubiin, porfüriinid jne. See ühend on siiski kergelt mürgine. Tööstuslikus mastaabis saame pürrooli sünteesida furaani töötlemisel ammoniaagiga. Kuid see reaktsioon nõuab ka tahket katalüsaatorit.
Mis on Furan?
Furaan on viielüliline tsüklistruktuur, mis sisaldab tsükli osana hapnikuaatomit. See tähendab, et hapnikuaatom koos nelja süsinikuaatomiga moodustavad furaani viielülilise tsükli. Seda nimetatakse aromaatseks heterotsükliliseks tsükliks. Toatemperatuuril väljub see ühend värvitu ja väga lenduva vedelikuna. Ka see vedelik on tuleohtlik. furaani keemistemperatuur on toatemperatuurile väga lähedal. Pealegi on sellel tugev eeterlik lõhn. Toksilisuse arvestamisel on furaan väga mürgine ja võib olla inimestele kantserogeenne.
Joonis 02: Furaani struktuur
Veelgi enam, furaani aromaatne omadus on tingitud hapnikuaatomi üksikute elektronide paaride ringimisest ringis. Samuti on see ühend elektrofiilsetes asendusreaktsioonides märkimisväärselt reaktiivsem kui benseen. Selle põhjuseks on hapnikuaatomi elektronide loovutamine.
Tööstuslikus mahus võime toota furaani furfuraali dekarbonüülimise teel pallaadiumkatalüsaatori juuresolekul. Või võime kasutada teist meetodit, milles 1,3-butadieen oksüdeeritakse vaskkatalüsaatorite juuresolekul.
Mis on tiofeen?
Tiofeen on viielüliline tsüklistruktuur, mille tuumas on väävliaatom ja neli süsinikuaatomit. Seetõttu on see aromaatne heterotsükliline tsükkel. Struktuuri keemiline valem on C4H4S. See on värvitu vedelik, millel on benseenilaadne lõhn. Tiofeeni ja benseeni vahel on palju muid sarnasusi, näiteks reaktsioonivõime. Tiofeeni saab eristada benseenist sõltuvalt tiofeeni suurest reaktsioonivõimest sulfoonimise suhtes.
Joonis 03: Tiofeeni struktuur
Tiofeeni tootmise kaalumisel hõlmab tootmine kogu maailmas süsinikdisulfiidi ja butanooli aurufaasi reaktsiooni. See reaktsioon nõuab ka hapnikkatalüsaatorit ja kõrget temperatuuri.
Mis vahe on pürroolfuraanil ja tiofeenil?
Pürrool, furaan ja tiofeen on orgaanilised ühendid. Need on viielülilised tsüklistruktuurid, milles üks süsinikuaatom on asendatud teise rühmaga, näiteks amiinirühma, hapnikuaatomi või väävliaatomiga. Seetõttu on peamiseks erinevuseks pürroolfuraani ja tiofeeni vahel see, et pürrool sisaldab -NH-rühma viielülilises süsinikuaatomis ja furaan sisaldab hapnikuaatomit viielülilises süsinikuaatomis, samas kui tiofeen sisaldab väävliaatomit viielüliselises. süsiniku ring.
Allpool on infograafik kokku võetud pürroolfuraani ja tiofeeni erinevusest.
Kokkuvõte - Pyrrole vs Furan vs Tiofeen
Pürrool, furaan ja tiofeen on orgaanilised ühendid. Need on viielülilised tsüklistruktuurid, milles üks süsinikuaatom on asendatud teise rühmaga, näiteks amiinirühma, hapnikuaatomi või väävliaatomiga. Seetõttu on peamiseks erinevuseks pürrooli, furaani ja tiofeeni vahel see, et pürrool sisaldab -NH-rühma viielülilises süsinikuaatomis ja furaan sisaldab hapnikuaatomit viielülilises süsinikuaatomis, samas kui tiofeen sisaldab väävliaatomit viie- liikmeline süsiniku ring.
Viide:
1. “Pyrrole”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 28. detsember 2019, saadaval siin.
Pilt viisakalt:
1. “Pyrrole-2D-nummerdatud” Jynto (vestlus) - Omad tööd (avalik omand) Commonsi Wikimedia kaudu
2. “Furan-2D-nummerdatud” Jynto - Omad tööd (üldkasutatav) Commonsi Wikimedia kaudu
3. “Tiofeen-2D-nummerdatud” Jynto - Omad tööd (avalik omand) Commonsi Wikimedia kaudu
