SN1 ja E1 reaktsioonide erinevus

Võti Erinevus - SN1 vs E1 Reaktsioonid
 

SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, milles uued asendajad asendatakse olemasolevate funktsionaalrühmade asendamisega orgaanilistes ühendites. El reaktsioonid on elimineerimisreaktsioonid, mille käigus olemasolevad asendajad eemaldatakse orgaanilisest ühendist. võtme erinevus SN1 ja E1 reaktsioonide vahel on see SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, samas kui E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.

SN1 ja E1 reaktsioonid on orgaanilises keemias väga levinud. Nende reaktsioonide tulemusel moodustuvad sidemete purunemise ja moodustumise kaudu uued ühendid.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on SN1 reaktsioonid
3. Mis on E1 reaktsioonid
4. Sarnasused SN1 ja E1 reaktsioonide vahel
5. Võrdlus kõrvuti - SN1 ja E1 reaktsioonid tabelina
6. Kokkuvõte

Mis on SN1 reaktsioonid??

SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid orgaanilistes ühendites. Need on kaheastmelised reaktsioonid. Seega on kiirust määrav samm süsiniku moodustumise etapp. SN1 reaktsioone nimetatakse ühemolekulaarseteks asendusteks, kuna kiiruse määramise etapp hõlmab ühte ühendit. Ühendit, mis läbib SN1 reaktsiooni, tuntakse substraadina. Kui leidub sobiv nukleofiil, eemaldatakse lahkuv rühm orgaanilisest ühendist, moodustades karbokatsiooni vaheühendi. Seejärel kinnitatakse nukleofiil teises etapis ühendiga. See annab uue toote.

SN1 reaktsiooni esimene samm on kõige aeglasem reaktsioon, teine ​​samm on kiirem kui esimene samm. SN1 reaktsiooni kiirus sõltub ühest reagendist, kuna see on ühemolekulaarne reaktsioon. SN1 reaktsioonid on tavalised tertsiaarse struktuuriga ühendites. Sest mida suurem on aatomite jaotus, seda suurem on ka karbocationi stabiilsus. Nukleofiil ründab karbokatsiooni vaheühendit. Põhjus on selles, et nukleofiilid on rikas elektronidega ja neid huvitab süsivesinike positiivne laeng.

Joonis 01: SN1 reaktsiooni mehhanism

Polaarsed protoonsed lahustid, näiteks vesi ja alkohol, võivad suurendada SN1 reaktsioonide kiirust, kuna need lahustid võivad hõlbustada karbocationi moodustumist kiirust määravas etapis. SN1 reaktsiooni tavaliseks näiteks on tert-butüülbromiidi hüdrolüüs vee juuresolekul. Siin toimib vesi nukleofiilina, kuna veemolekulil on hapnikuaatomil üksikud elektronide paarid.

Mis on E1 reaktsioonid??

E1 reaktsioonid on ühemolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid. See on kaheastmeline protsess, esimene samm on kiirust määrav etapp, kuna esimeses etapis moodustatakse karbokatsiooni vaheühend asendaja lahkumise kaudu. Mahukate rühmade olemasolu lähteühendis hõlbustab karbokatsiooni teket. Teises etapis eemaldatakse ühendist veel üks lahkuv rühm.

Joonis 02: E1 reaktsioon toimub I nõrga aluse olemasolul

El reaktsioonil on kaks peamist etappi, mida nimetatakse ionisatsiooni ja deprotoneerimise etapiks. Ionisatsiooni etapis moodustub karbokatsioon (positiivselt laetud), samas kui deprotoneerimisetapis eemaldatakse ühendist vesinikuaatom prootonina. Lõpuks moodustub kahe süsinikuaatomi vahel kaksikside, millest lahkuvad rühmad eemaldati. Seega muutub küllastunud keemiline side pärast El reaktsiooni lõppemist küllastumatuks. Sama ühendi kaks külgnevat süsinikuaatomit osalevad El reaktsioonides.

Polaarsed protoonsed lahustid hõlbustavad E1 reaktsioone, kuna polaarsed protoonsed lahustid on soodsad karbokatsiooni moodustamiseks. Tavaliselt võib El reaktsioone täheldada mahukate asendajatega tertsiaarsete alküülhalogeniidide osas. E1 reaktsioonid toimuvad kas aluste täieliku puudumise korral või nõrkade aluste juuresolekul.

Millised on SN1 ja E1 reaktsioonide sarnasused?

• Bot SN1 ja E1 reaktsioonid hõlmavad karbocationi moodustumist.
• Polaarsed protoonsed lahustid hõlbustavad mõlemat tüüpi reaktsioone.
• Mõlemad reaktsioonid on ühemolekulaarsed reaktsioonid.
• Mõlemad reaktsioonid on kaheastmelised.
• Mõlemal reaktsioonil on määra määrav samm.
• Mida parem lahkuv rühm, seda suurem on nii SN1 kui ka E1 reaktsioonide reaktsioonikiirus.
• Nii SN1 kui ka E1 reaktsioone võib tavaliselt leida ühendite puhul, millel on tertsiaarstruktuur.
• Ümberkorraldused võivad toimuda mõlema reaktsiooni süsinikuotsimisel.

Mis vahe on SN1 ja E1 reaktsioonide vahel??

SN1 vs E1 reaktsioonid
SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid orgaanilistes ühendites.	E1 reaktsioonid on ühemolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid.
Nukleofiili nõue
SN1 reaktsioonid vajavad karbokatsiooni moodustamiseks nukleofiili.	El reaktsioonid ei vaja karbokatsiooni moodustamiseks nukleofiili.
Protsess
SN1 reaktsioonid hõlmavad nukleofiili asendamist.	E1 reaktsioonid hõlmavad funktsionaalse rühma elimineerimist.
Topeltvõlakirja moodustamine
SN1 reaktsioonides ei saa täheldada kaksiksidemete moodustumist.	E reaktsioonides moodustub kahe süsinikuaatomi vahel kaksikside.
Küllastumata
Pärast SN1 reaktsioonide lõppemist ei toimu küllastumist.	Küllastunud kemikaal muutub pärast El reaktsiooni lõppu küllastumatuks.
Süsinikuaatomid
SN1 reaktsioonides osaleb üks keskne süsinikuaatom.	Sama ühendi kaks külgnevat süsinikuaatomit osalevad El reaktsioonides.

Kokkuvõte - SN1 vs E1 Reaktsioonid

SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid. E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. Mõlemad reaktsioonitüübid on ühemolekulaarsed reaktsioonid, kuna nende reaktsioonide kiirust määrav samm hõlmab ühte molekuli. Ehkki neil kahel tüüpi reaktsioonil on palju sarnasusi, on ka erinevusi. SN1 ja E1 reaktsioonide erinevus seisneb selles, et SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, samal ajal kui E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.

Viide:

1. “SN1 reaktsioon”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. märts 2018. Saadaval siin 
2. “E1 reaktsioonid”. Keemia LibreTexts, Libretexts, 21. juuli 2016. Saadaval siin 

Pilt viisakalt:

1.'SN1 reaktsioonimehhanism'By Calvero (üldkasutatav) Commonsi Wikimedia kaudu
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) Commonsi Wikimedia kaudu