SN1 ja SN2 erinevus

SN1 vs SN2

Keemias on palju tehnilisi asju õppida. Üks neist on erinevus SN1 ja SN2 reaktsioonide vahel. Tegelikult on nii SN1 kui ka SN2 nukleofiilsed asendusreaktsioonid, mis on reaktsioonid elektronipaari doonori ja elektronipaari aktseptori vahel. Mõlemat tüüpi reaktsioonide korral peaks hübridiseeritud elektrofiilil olema lahkuv rühm (X), et nimetatud reaktsioon toimuks.

SN1 tüüpi reaktsiooni ajal (kaheastmeline) moodustub algselt karbotatsioon. Seejärel reageerib see nukleofiiliga, kuna see võib vabalt rünnata mõlemalt poolt; arvestades, et SN2 tüüpi reaktsiooni ajal osalevad tegelikus siirdeseisundis kaks molekuli. Lahkumisrühma lahkumine toimub samaaegselt (üks samm) rünnakuga nukleofiili tagaküljele. Selle asjaolu tõttu viib see ennustatava konfiguratsioonini ja seda saab ka ümber pöörata.

Mõlemas reaktsioonis osaleb nukleofiil lähtegrupiga. Alati on parem uurida väljumisrühma omadusi ning tasub uurida ka tegureid, mis määravad kindlaks, kas konkreetne reaktsioon järgib SN1 või SN2 rada.

Reaktsioonis kasutataval lahustil on samuti oluline roll reaktsiooni kulgemise määramisel. On kindlam eeldada, et primaarselt asendatud lahkumisrühm järgib SN2 rada, kuna vastava ebastabiilse primaarse karbeeniumiiooni moodustamine on vajalik.

SN1 raja reaktsioon on tertsiaarse asendusega ühendite jaoks väga teostatav, kuna vastav tertsiaarne karbeeniumioon stabiliseeritakse hüperkonjugatsiooni abil. Selle põhjuseks on ka see, et karbeeniumioon on tasapinnaline, vähem takistatud ja looduslikult reaktiivne vastupidiselt laadimata lähteühendile. Niisiis, tegelikult on parem, kui lahusti stabiliseerib ioone, nii et reaktsioon saaks toimuda.

Kokkuvõtteks võib öelda, et isegi kui SN1 ja SN2 on mõlemad nukleofiilsed asendusreaktsioonid, on mõned erinevused:

1. SN1 reaktsioonide puhul on kiiruse määramise samm ühemolekulaarne, SN2 reaktsiooni korral aga kahemolekulaarne.
2. SN1 on kaheastmeline mehhanism, samas kui SN2 on ainult üheastmeline protsess.
3. SN1 reaktsioonide ajal moodustub vaheühendina karbotatsioon, samas kui SN2 reaktsioonide ajal seda ei moodustu.
4. SN2 reaktsioonides saab joonistada vahepealse struktuuri, kus süsinikul on osaline side sissetuleva nukleofiili ja lahkuva rühmaga, samas kui SN1 raja reaktsioonides pole see võimalik, kuna naaberrühmad on kohal.