SN2 ja E2 reaktsioonide erinevus

Peamine erinevus - SN2 vs E2 Reaktsioonid
 

võtme erinevus SN2 ja E2 reaktsioonide vahel on see SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, samas kui E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. Need reaktsioonid on orgaanilises keemias väga olulised, kuna nende reaktsioonide abil kirjeldatakse erinevate orgaaniliste ühendite moodustumist.

On kahte tüüpi nukleofiilseid asendusreaktsioone, mida nimetatakse SN1 ja SN2 reaktsioonideks, mis erinevad üksteisest iga mehhanismiga seotud etappide arvu põhjal. Kuid mõlemad need mehhanismid hõlmavad orgaanilise ühendi funktsionaalrühma asendamist nukleofiiliga. On kahte tüüpi eliminatsioonireaktsioone, mida nimetatakse E1 ja E2 reaktsioonideks. Need reaktsioonid võimaldavad funktsionaalrühma elimineerimist orgaanilisest ühendist.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on SN2 reaktsioonid
3. Mis on E2 reaktsioonid
4. Sarnasused SN2 ja E2 reaktsioonide vahel
5. Kõrvuti võrdlus - SN2 ja E2 reaktsioonid tabelina
6. Kokkuvõte

Mis on SN2 reaktsioonid?

SN2 reaktsioonid on bimolekulaarsed nukleofiilsed asendusreaktsioonid. SN2 reaktsioonid on üheastmelised reaktsioonid. See tähendab, et sidemete purunemine ja sidemete moodustumine toimuvad samas etapis. Reaktsioon on bimolekulaarne, kuna SN2 reaktsiooni kiirust määravas etapis osaleb kaks molekuli.

SN2 reaktsioonid toimuvad alifaatsetes sp3 süsinikukeskmetes koos selle süsiniku keskmega seotud stabiilsete lahkuvate rühmadega. Need lahkuvad rühmad on rohkem elektronegatiivsed kui süsinik. Enamasti on lahkuv rühm halogeeni aatom, kuna halogeniidid on väga elektronegatiivsed ja stabiilsed.

SN2 reaktsioonid toimuvad primaarsetes ja sekundaarselt asendatud süsinikuaatomites, kuna steeriline takistus takistab tertsiaarstruktuuride läbimist SN2 mehhanismis. Kui süsinikukeskme ümber on mahukad rühmad (see põhjustab steerilisi takistusi), moodustub karbokatsiooni vaheühend. See viib SN2, mitte SN2 reaktsioonini.

Joonis 01: SN2 reaktsioonimehhanism

SN2 reaktsiooni kiirus sõltub mitmesugustest teguritest; nukleofiilne tugevus määrab reaktsiooni kiiruse, kuna steeriline takistus mõjutab nukleofiilset tugevust. Reaktsioonis kasutatavad lahustid mõjutavad ka reaktsiooni kiirust; SN2 reaktsioonide jaoks on eelistatavad polaarsed aprotoonsed lahustid. Kui lahkuv rühm on väga stabiilne, mõjutab see ka SN2 reaktsioonikiirust.

Mis on E2 reaktsioonid?

E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias elimineerimise reaktsioonid, mis on bimolekulaarsed reaktsioonid. Neid reaktsioone nimetatakse bimolekulaarseteks reaktsioonideks, kuna reaktsiooni kiirust määrav etapp hõlmab kahte reagendi molekuli. Kuid E2 reaktsioonid on üheastmelised reaktsioonid. See tähendab, et sidemete purunemine ja sidemete moodustumine toimuvad samas etapis. Seevastu E1 reaktsioonid on kaheastmelised reaktsioonid.

E2 reaktsioonides on üks üleminekuseisund. Nendes reaktsioonides eemaldatakse orgaanilisest ühendist funktsionaalne rühm või asendaja, moodustades kaksiksideme. Seetõttu põhjustavad E2 reaktsioonid küllastunud keemiliste sidemete küllastumatust. Seda tüüpi reaktsioone leidub sageli alküülhalogeniidides. Põhimõtteliselt toimivad primaarsed alküülhalogeniidid koos mõne sekundaarse halogeniidiga E2 reaktsioonidega.

E2 reaktsioonid toimuvad tugeva aluse juuresolekul. Siis hõlmab E2 reaktsiooni kiirust määrav etapp reagentidena nii substraati (lähteorgaaniline ühend) kui ka alust (see teeb sellest bimolekulaarse reaktsiooni).

Joonis 02: E2 reaktsioonimehhanism

Peamised tegurid, mis mõjutavad E2 reaktsioonide reaktsioonikiirust, on aluse tugevus (suurem aluse tugevus, suurem reaktsiooni kiirus), lahusti tüüp (eelistatavad polaarsed protoonsed lahustid), lahkuva rühma stabiilsus (suurem stabiilsus) lahkuvast rühmast, kõrgem reaktsioonikiirus) jne.

Millised on SN2 ja E2 reaktsioonide sarnasused?

• Nii SN2 kui ka E2 reaktsioonid on bimolekulaarsed reaktsioonid.
• Mõlemad reaktsioonid on üheastmelised reaktsioonid.
• Mõlemad reaktsioonid on tavalised orgaaniliste ühendite primaarses ja sekundaarses struktuuris.

Mis vahe on SN2 ja E2 reaktsioonidel??

SN2 vs E2 reaktsioonid
SN2 reaktsioonid on bimolekulaarsed nukleofiilsed asendusreaktsioonid.	E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias elimineerimise reaktsioonid, mis on bimolekulaarsed reaktsioonid.
Loodus
SN2 reaktsioonid on asendusreaktsioonid.	E2 reaktsioonid on elimineerimisreaktsioonid.
Nukleofiil
SN2 reaktsioonid vajavad nukleofiili.	E2 reaktsioon ei vaja nukleofiili.
Alus
SN2 reaktsioonid ei vaja alust.	E2 reaktsioonid vajavad tugevat alust.
Lahusti tüüp
SN2 reaktsioonid eelistavad polaarseid aprotoonseid lahusteid.	E2 reaktsioonid eelistavad polaarseid prootilisi lahusteid.
Reaktsioonikiirust mõjutavad tegurid
SN2 reaktsioonikiirus määratakse nukleofiilse tugevuse, lahusti tüübi, lahkuva rühma stabiilsuse jms järgi.	E2 reaktsioonikiirus määratakse aluse tugevuse, lahustitüübi, lahkuva rühma stabiilsuse jne järgi.

Kokkuvõte - SN2 vs E2 Reaktsioonid

SN2 ja E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias väga levinud. SN2 reaktsioonid on üheastmelised, bimolekulaarsed, nukleofiilsed asendusreaktsioonid. E2 reaktsioonid on üheastmelised, bimolekulaarsed, eliminatsioonireaktsioonid. SN2 ja E2 reaktsioonide erinevus seisneb selles, et SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, samas kui E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.

Viide:

1. “14.3: Elimineerimine E1 ja E2 mehhanismide abil.” Keemia LibreTexts, Libretexts, 21. juuli 2016. Saadaval siin  
2. “SN2 reaktsioon”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. märts 2018. Saadaval siin
3. “Elimineerimisreaktsioon”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 16. märts 2018. Saadaval siin  

Pilt viisakalt:

1.'SN2 reaktsioonimehhanism ', Calvero. - Omatehtud programmiga ChemDraw., (Üldkasutatav) Commonsi Wikimedia kaudu  
2.'E2-mehhanism'By Matthias M. - Oma töö, (avalik omand) Commonsi Wikimedia kaudu