SN1 ja SN2 reaktsioonide erinevus
Share
Peamine erinevus - SN1 vs SN2 reaktsioonid
SN1 ja SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid ja esinevad kõige sagedamini orgaanilises keemias. Kaks sümbolit SN1 ja SN2 tähistavad kahte reaktsioonimehhanismi. Sümbol SN tähistab “nukleofiilset asendust”. Ehkki nii SN1 kui ka SN2 on samas kategoorias, on neil palju erinevusi, sealhulgas reaktsiooni mehhanism, reaktsioonis osalenud nukleofiilid ja lahustid ning kiirust määravat etappi mõjutavad tegurid. võtme erinevus SN1 ja SN2 reaktsioonide vahel on see SN1 reaktsioonidel on mitu sammu, samas kui SN2 reaktsioonidel on ainult üks samm.
Mis on SN1 reaktsioonid??
SN1 reaktsioonides näitab 1, et kiiruse määramise samm on unimolekulaarne. Seega on reaktsioonil esimese astme sõltuvus elektrofiilist ja nulljärjestusel sõltuvus nukleofiilist. Selle reaktsiooni vaheühendina moodustub karbokatsioon ja seda tüüpi reaktsioonid esinevad tavaliselt sekundaarses ja tertsiaarses alkoholis. SN1 reaktsioonidel on kolm etappi.
- Karbocationi moodustamine lahkuva rühma eemaldamise teel.
- Reaktsioon karbocationi ja nukleofiili vahel (nukleofiilne rünnak).
- See juhtub ainult siis, kui nukleofiil on neutraalne ühend (lahusti).
Mis on SN2 reaktsioonid?
SN2 reaktsioonides purustatakse üks side ja samaaegselt moodustub üks side. Teisisõnu hõlmab see lahkuva rühma nihutamist nukleofiili abil. See reaktsioon toimub väga hästi metüül- ja primaarsetes alküülhalogeniidides, samas kui tertsiaarsetes alküülhalogeniidides väga aeglane, kuna tagumised rünnakud on blokeeritud mahukate rühmade poolt.
SN2 reaktsioonide üldist mehhanismi saab kirjeldada järgmiselt.
Mis vahe on SN1 ja SN2 reaktsioonidel??
SN1 ja SN2 reaktsioonide omadused:
Mehhanism:
SN1 reaktsioonid: SN1 reaktsioonidel on mitu etappi; see algab lahkuva rühma eemaldamisega, mille tulemuseks on karbotatsioon ja seejärel nukleofiili rünnak.
SN2 reaktsioonid: SN2 reaktsioonid on üheastmelised reaktsioonid, kus kiiruse määramise etapis osalevad nii nukleofiil kui ka substraat. Seetõttu mõjutavad substraadi ja nukleofiili kontsentratsioon kiiruse määramise etappi.
Reaktsiooni takistused:
SN1 reaktsioonid: SN1 reaktsioonide esimene etapp on lahkuva rühma eemaldamine, et saada karbokatsioon. Reaktsiooni kiirus on võrdeline karbotatsiooni stabiilsusega. Seetõttu on SN1 reaktsioonides suurim takistus karbokatsiooni moodustumisel. Karbocationi stabiilsus suureneb koos asendajate arvu ja resonantsiga. Tertsiaarsed carbocations on kõige stabiilsemad ja primaarsed carbocations on kõige stabiilsemad (tertsiaarne> sekundaarne> primaarne).
SN2 reaktsioonid: Sterilised takistused on SN-i takistuseks2 reaktsioone, kuna see kulgeb tagakülje rünnaku kaudu. See juhtub ainult siis, kui tühjad orbitaalid on juurdepääsetavad. Kui lahkuva rühma külge on kinnitatud rohkem rühmi, aeglustab see reaktsiooni. Seega toimub kiireim reaktsioon primaarsete karbotaatide moodustumisel, kõige aeglasem aga tertsiaarsetes karbotatsioonides (primaarselt kiireim> sekundaarne> kolmanda astme madalaim).
Nukleofiil:
SN1 reaktsioonid: SN1reaktsioonid nõuavad nõrku nukleofiile; need on neutraalsed lahustid, näiteks CH3OH, H2O ja CH3CH2OH.
SN2 reaktsioonid: SN2 reaktsioonid nõuavad tugevaid nukleofiile. Teisisõnu, need on negatiivselt laetud nukleofiilid, näiteksCH3O-, CN-, RS-, N3- ja HO-.
Lahusti:
SN1 reaktsioonid: SN1 reaktsioone eelistavad polaarsed protoonsed lahustid. Näited on vesi, alkoholid ja karboksüülhapped. Nad võivad toimida ka reaktsiooni nukleofiilidena.
SN2 reaktsioonid: SN2 reaktsioonid kulgevad hästi polaarsetes aprotoonsetes lahustites nagu atsetoon, DMSO ja atsetonitriil.
Mõisted:
Nukleofiil: keemiline liik, mis anneerib elektronpaari elektrofiiliks, moodustades reaktsioonis keemilise sideme.
Elektrofiil: elektronide ligimeelitatud reagent, nad on positiivselt laetud või neutraalsed liigid, kus on vabu orbitaale, mis on meelitatud elektronirikka keskme külge.
Viited: orgaanilise keemia kapten - orgaanilise keemia portaali SN1 ja SN2 võrdlus - nukleofiilne asendamine (SN1SN2)