Stereotsentri ja kiraalkeskuse erinevus

Peamine erinevus stereotsentri ja kiraalse keskpunkti vahel on see, et a stereotsenter on molekuli mis tahes punkt, mis võib anda stereoisomeeri, kui selles rühmas vahetuvad kaks rühma arvestades, et a kiraalne kese on molekulis olev aatom, mis võib anda enantiomeeri, kui selles keskmes on kaks rühma.

Kahte terminit stereokeskus ja kiraalne tsenter kasutatakse sageli vaheldumisi, kuna kõik kiraalsed tsentrid on stereotsentrid; kõik stereokeskused pole siiski kiraalsed keskused.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on stereokeskus? 
3. Mis on kiraalne keskus
4. Stereotsentri ja kiraalse keskuse sarnasused
5. Kõrvuti võrdlus - Stereocenter vs kiraalne keskus tabelina
6. Kokkuvõte

Mis on stereokeskus?

Stereotsenter on punkt molekulis, mis võib tekitada stereoisomeere. Kuid see ei pea tingimata olema aatom. Kui kaks selle aatomiga seotud aatomirühma on omavahel asendatud, annab see a stereoisomeer. Stereoisomeerid on molekulid, millel on sama molekulvalem ja aatomi struktuur, kuid erinev ruumiline paigutus.

Stereotsentrid on tuntud ka kui stereogeensed keskused. Kui stereotsenter on süsinikuaatom, võib see olla kas sp2 hübridiseeritud või sp3 hübridiseeritud. See tähendab, et stereotsentril võib olla vastavalt kas kaksiksidemeid või üksiksidemeid. Mõnedel akraalsetel molekulidel on ka stereotsentrid. Näiteks cis-trans-isomeeridel on stereotsentrid, kuid enamikul neist pole kiraalseid keskmeid.

Joonis 1: Dikloroeteeni cis-trans-isomeerid (I-cis-isomeer, II-trans-isomeer)

Ülaltoodud molekulidel puuduvad kiraalsed tsentrid. Kuid neil on stereokeskused. Mõlemad vinüüli süsiniku aatomid on stereotsentrid (kaksiksidemega süsiniku aatomid). Selle põhjuseks on see, et kui nende süsinikuaatomitega seotud rühmad vahetuvad, tekivad nad isomeerid.

Mis on kiraalne keskus?

Kiraalne tsenter on süsinikuaatom, millega on seotud neli erinevat aatomit või aatomirühma. Kiraalsed ühendid on kiraalseid süsinikuaatomeid sisaldavad ühendid. Oluline on märkida, et kiraalsete tsentrite olemasolu on tuntud kui kiraalsus. Kiraalne kese on põhiliselt sp3 hübridiseeritud, kuna sellel peab olema neli erinevat aatomirühma, moodustades neli üksikut kovalentset sidet.

Joonis 2: Enantiomeerid tõusevad kiraalsete tsentrite olemasolu tõttu.

Kiraalsed tsentrid põhjustavad ühendite optilist isomerismi. Teisisõnu, kiraalsete tsentritega ühendid ei kata selle peegelpilti. Seetõttu on kiraalse tsentriga ühend ja selle peegelpilti meenutav molekul kaks erinevat ühendit. Neid kahte molekuli koos tuntakse enantiomeerid.

Millised on stereokeskuse ja kiraalse keskuse sarnasused?

• Nii stereotsentrid kui ka kiraalsed tsentrid tekitavad stereoisomeere.
• Kõik kiraalsed tsentrid on stereotsentrid, kuid kõik stereokeskmed ei ole kiraalsed tsentrid.

Mis vahe on stereokeskuse ja kiraalse keskuse vahel?

Stereokeskus vs kiraalne keskus
Stereotsenter on punkt molekulis, mis võib tekitada stereoisomeere.	Kiraalne tsenter on süsinikuaatom, millega on seotud neli erinevat aatomit või aatomirühma.
Loodus
Stereotsenter on punkt molekulis, mitte tingimata aatom.	Kiraalne tsenter on süsinikuaatom.
Süsiniku hübridisatsioon
Kui stereotsenter on süsinikuaatom, võib see olla kas sp2 hübridiseeritud või sp3 hübridiseeritud.	Kiraalsed tsentrid on peamiselt sp3 hübridiseeritud.
Aatomite rühmad
Stereotsentritel võib selle külge olla kas kolm või neli rühma.	Kiraalsetel tsentritel on selle külge kinnitatud neli rühma.
Keemilised sidemed
Stereotsentril võib selle ümber olla kas üksiksidemeid või kaksiksidemeid.	Kiraalsetel keskustel on selle ümber ainult üksikud sidemed.
Rühmade vahetamise tulemused
Rühmade vahetamine stereokeskuses moodustab stereoisomeerid.	Kiraalse tsentri rühmade vahetus moodustab enantiomeere.

Kokkuvõte - Stereocenter vs kiraalne keskus

Kõik kiraalsed tsentrid on stereotsentrid, kuid kõik stereokeskmed ei ole kiraalsed tsentrid. Stereotsenter on molekuli mis tahes punkt, mis võib anda stereoisomeeri, kui selles rühmas vahetuvad kaks rühma, samal ajal kui kiraalne tsenter on molekuli aatom, mis võib anda enantiomeeri, kui selles keskmes on kaks rühma. See on peamine erinevus stereotsentri ja kiraalse keskpunkti vahel.

Pilt viisakalt:

1. “Dikloroeteen” autor V8rik - et: Pilt: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
2. “Talidomiidi enantiomeerid”, autor Klaus Hoffmeier - Omad tööd (avalikus omanduses) Commonsi Wikimedia kaudu

Viide:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Mis on keemia kiraalne keskus?" ThoughtCo, saadaval siin.
2. “Kiraalsus (keemia).” Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 10. aprill 2018, saadaval siin.
3. “Stereokeskus”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 10. aprill 2018, saadaval siin.