Stereospetsiifiliste ja stereoselektiivsete reaktsioonide erinevus

Peamine erinevus - stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid
 

Peamine erinevus stereospetsiifiliste ja stereoselektiivsete reaktsioonide vahel on see, stereospetsiifilistes reaktsioonides annavad erinevad stereospetsiifilised reagendid ideaalsetes tingimustes toote erineva stereoisomeeri (toode on spetsiifiline reagendi stereoisomeerile), samas kui stereoselektiivsete reaktsioonide korral võib üks reagent anda erinevat tüüpi stereoisomeere.

Stereokeemia on keemia osa, mis tegeleb molekulide kolmemõõtmeliste struktuuridega. Stereokeemilised reaktsioonid jaotatakse toote stereokeemia põhjal kahte rühma stereospetsiifilisteks ja stereoselektiivseteks. Neid tooteid nimetatakse stereoisomeerideks.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on stereospetsiifilised reaktsioonid
3. Mis on stereoselektiivsed reaktsioonid
4. Kõrvuti võrdlus - stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on stereospetsiifilised reaktsioonid?

Stereospetsiifilises reaktsioonis annab iga stereoisomeerne reagent erineva stereoisomeerse produkti või erineva komplekti stereoisomeerseid saadusi. Kõik stereospetsiifilised reaktsioonid on põhimõtteliselt stereoselektiivsed, kuid stereoselektiivsed reaktsioonid ei ole kindlasti stereospetsiifilised. Stereospetsiifiliste reaktsioonide näideteks on trans-broomi lisamine (E)- ja (Z) alkeenid, elektrotsüklilised reaktsioonid nagu disrulatiivsed rõngasulgurid, keletroopilised sün-singulee karbeenide lisamine alkeenidele ja sigmatroopiline Claiseni ümberkorraldus cis- ja trans- (4S) -vinüüloksüpent-2-eenide isomeerid.

Joonis 1: Stereospetsiifilisuse elektrotsüklilise rõnga avamine

Kõigis neis reaktsioonides muundatakse stereoisomeersed substraadid stereoisomeerseteks produktideks. Ei ole kohustuslik, et reaktsioon oleks 100% stereospetsiifiline. Kui reaktsioon annab kahe erineva stereoisomeeri segu suhtega 80:20, nimetatakse reaktsiooni siis 80% stereospetsiifiliseks.

Mis on stereoselektiivsed reaktsioonid?

Stereoselektiivsete reaktsioonide korral annab üks reagent kaks või enam steroisomeerset produkti ja üks toode on silmatorkavam kui teine ​​toode või tooted. Stereoselektiivseid reaktsioone võib kirjeldada kui mõõdukalt stereoselektiivseid, väga stereoselektiivseid või täiesti stereoselektiivseid vastavalt konkreetse stereoisomeeri eelistamise astmele.

Joonis 02: D-A stereoselektiivsus

Stereoselektiivsed reaktsioonid toimuvad sipelghappe lisamisel norborneeni, 4-tert-butüültsükloheksanooni diastereoselektiivsel redutseerimisel liitiumalumiiniumhüdriidiga ja bensaldehüüdi enantioselektiivsel alküülimisel tsingorühma reagentidega (1R, 2S) -N, N-dibutüülnorefedriini juuresolekul. katalüsaator.

Mis vahe on stereospetsiifiliste ja stereoselektiivsete reaktsioonide vahel?

Stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid
Iga stereoisomeerne reagent annab erineva stereoisomeerse produkti või erineva komplekti stereoisomeerseid tooteid.	Üks reagent annab kaks või enam steroisomeerset produkti ja üks toode on silmatorkavam kui teine ​​toode või tooted.
Suhe
Kõik stereospetsiifilised reaktsioonid on põhimõtteliselt stereoselektiivsed.	Kõik stereoselektiivsed reaktsioonid ei ole põhimõtteliselt stereospetsiifilised.
Näited
broomi trans-lisamine (E) - ja (Z) alkeenidele, elektrotsüklilised reaktsioonid, nagu näiteks disrudeeruvad ringide sulgumised, singulee karbeenide keemiline lisamine keemilistele ühenditele alkeenidele ja (4S) cis- ja trans-isomeeride sigmatroopiline Claisen'i ümberpaigutamine -vinüüloksüpent-2-enes	4-tert-butüültsükloheksanooni diastereoselektiivne redutseerimine liitiumalumiiniumhüdriidiga ja bensaldehüüdi enantioselektiivne alküülimine tsingorühma reagentidega katalüsaatori (1R, 2S) -N, N-dibutüülnorefedriini juuresolekul

Kokkuvõte - stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid

Stereoselektiivsete ja stereospetsiifiliste reaktsioonide terminid määratakse stereoisomeeride 3D-struktuuri jälgimisega stereokeemilistes reaktsioonides. Stereospetsiifilistes reaktsioonides tekitab iga stereoisomeerne reagent erinevat stereoisomeerset produkti, samas kui stereoselektiivsete reaktsioonide korral võib üks reagent toota kahte või enamat erinevat stereoisomeerset produkti. See on erinevus stereospetsiifiliste ja stereoselektiivsete reaktsioonide vahel.

Viide:

1. Hunt, kristlane. Kiraalsete ühendite dünaamiline stereokeemia: põhimõtted ja rakendused. RSC kirjastus, 2008.
2. Anslyn, Eric V. ja Dennis A. Dougherty. Kaasaegne füüsikaline orgaaniline keemia. Ülikooliteadus, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Oluline orgaaniline keemia. Pearsoni haridus, 2006.
4. Carey, Francis A. ja Richard J. Sundberg. Täiustatud orgaanilise keemia A osa: struktuur ja mehhanismid. Springer, 2007.

Pilt viisakalt:

1. “Stereospetsiifilisusega elektrotsüklilise rõnga avamine1”, autor Ivogt - Oma töö (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu
2. D-A stereoselektiivsus arnomba poolt - isevalmistatud (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu