Erinevus süntooni ja sünteetilise ekvivalentsi vahel

võtme erinevus süntooni ja sünteetilise ekvivalendi vahel on see süntoon on keemilise ühendi osa, mida saab moodustada tuntud sünteetilise protsessi abil, samas kui sünteetiline ekvivalent on reagent, mis täidab süntooni funktsiooni.

Mõisted süntoon ja sünteetiline ekvivalent kuuluvad retrosünteesi analüüsi haru alla. See on tehnika, mis on kasulik orgaaniliste sünteesiprotsesside kavandamisel tekkivate probleemide lahendamiseks. Selle analüüsimeetodi abil peame sihtmolekuli muundama lihtsaks struktuuriks, ilma et see mõjutaks reagendi reageerimist. Mõnikord kasutame mõisteid süntoon ja sünteetiline ekvivalent vaheldumisi, kuid need on kaks erinevat komponenti.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Synthon
3. Mis on sünteetiline ekvivalent
4. Kõrvuti võrdlus - süntoon vs sünteetiline ekvivalent tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on Synthon?

Synthon on keemilise ühendi osa, mida saab moodustada tuntud sünteetilise protsessi abil. See on hüpoteetiline ühik sihtkeemilises ühendis (orgaanilises ühendis). Süntoon tähistab potentsiaalset lähtereagenti selle sihtmolekuli tagasiulatuvas sünteesis. Süntooni kontseptsiooni töötas välja E.J.Corey 1967. aastal. Sel ajal kasutas ta retrosünteetilise fragmentaarstruktuuri nimetamiseks mõistet synthon, kuid nüüd kasutame seda enamasti sünteetiliste ehitusplokkide nimetamiseks.

Joonis 01: süntoonid ja sünteetilised ekvivalendid

Süntoonid on laetud keemilised jäägid. Kuid sünteesiprotsessis kasutame peamiselt neutraalseid vorme, kuna laetud liigid võivad olla potentsiaalselt lenduvad süntoonid. Kui vaadata näidet fenüüläädikhappe sünteesiks, siis võime selle sünteesiprotsessi kavandamisel leida kaks süntooni. Kaks fenüüläädikhappe molekulis esinevat süntooni on karboksüülrühm või -COOH ja elektrofiilne bensüülrühm või -PhCH₂⁺ Grupp.

Selle kavandamise käigus peame leidma ka sobivad sünteetilised ekvivalendid. Selle fenüüäädikhappe sünteesi näite jaoks on karboksüülrühma sobiv sünteetiline ekvivalent tsüaniidi anioon. -PhCH jaoks₂⁺ rühmas on sobiv süntoon bensüülbromiid. Siis on kahe süntooni reaktsiooni etapid järgmised:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Me võime liigitada süntoonid karbanioonseteks süntoonideks ja karboksatsioonilisteks süntoonideks. Retrosünteesi tehnikas lagundame sidemed tavaliselt heterolüütiliselt (mitte homolüütiliselt), mis moodustab carbanioonid ja karbocations. Need kaks vormi on seejärel keemikul saadaval keerukate orgaaniliste struktuuride moodustamiseks.

Mis on sünteetiline ekvivalent?

Sünteetiline ekvivalent on reagent, mis täidab süntooni funktsiooni. Süntoonidel lastakse soovitud sihtmolekuli saamiseks reageerida vastava sünteetilise ekvivalendiga. Näiteks fenüüläädikhappe sünteesil on karboksüülhappe rühma sünteetiline ekvivalent tsüaniidi anioon.

Mis vahe on süntoonil ja sünteetilisel ekvivalendil??

Mõisted süntoon ja sünteetiline ekvivalent kuuluvad retrosünteesi analüüsi haru alla. Peamine erinevus süntooni ja sünteetilise ekvivalendi vahel on see, et süntoon on keemilise ühendi osa, mida saab moodustada tuntud sünteetilise protsessi abil, samas kui sünteetiline ekvivalent on reagent, mis täidab süntooni funktsiooni. See tähendab; süntoon on osa substraadimolekulist, mille soovitud struktuuri saamiseks peame selle struktuuri muutma, samas kui sünteetiline ekvivalent on molekul, mis peab soovitud ühendi saamiseks reageerima süntooniga.

Allpool on esitatud kokkuvõte süntooni ja sünteetilise ekvivalendi erinevusest.

Kokkuvõte - Synthon vs Synthetic Equivalent

Viide:

1. “Synthon”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 27. november 2019, saadaval siin.
2. “Retrosünteetiline analüüs”. Vikipeedia, Wikimedia Foundation, 14. juuli 2019, saadaval siin.

Pilt viisakalt:

1. “Fenüüäädikhappe retrosünteetiline analüüs” (üldkasutatav) Commons Wikimedia kaudu

Teadus ja loodus