Cis-trans-isomeeria seisneb asendusrühmade paigutamise võimaluses kaksiksideme tasapinna või mittearomaatse tsükli ühel või teisel küljel. Cis-trans-isomeerid kuuluvad diastereomeeride hulka, kuna need ei ole üksteise peegeldused. Cis- ja trans-isomeere leidub nii orgaaniliste kui ka anorgaaniliste ühendite hulgas.
Cis-trans nomenklatuur kirjeldab asendajate suhtelist positsiooni ega anna stereokeemilist kirjeldust, kuna E, Z-nomenklatuur, mis kehtib ainult alkeenide kohta.
Cis- ja trans-isomeeride eraldiseisev eksisteerimine on võimalik ainult topeltsideme ümber toimuva kõrge pöörlemistõkke tõttu.
Eesliide “cis” on tuletatud ladina keelest. See tähendab “samal küljel”. Cis-isomeeris on asendusrühmad paigutatud kaksiksideme tasapinna või mittearomaatse tsükli ühele küljele.
Cis- ja trans-isomeerid erinevad oma füüsikaliste omaduste poolest üldise dipoolmomendi ja molekulide kuju ebavõrdsuse tõttu.
Suhtelise keemistemperatuuri määrab polaarsus. See põhjustab suurenenud molekulaarjõude, mille tulemuseks on keemistemperatuuri tõus. Cis-isomeeridel, mis on polaarsemad kui trans-isomeeridel, on kõrgem keemistemperatuur. Erinevus võib olla väike, nagu näiteks sirge ahelaga alkeenides. Suuremat erinevust täheldatakse polaarsidemetega ainetes. Sellise aine näiteks on 1,2-dikloroetaan. Selle cis-isomeeri keemistemperatuur on 60,3 ° C ja trans-isomeeri keemistemperatuur on madalam kui 12,8 ° C. Erinevuse põhjuseks on see, et cis-isomeeris paarituvad kaks C-Cl polaarsideme dipoolmomenti ja tekitavad üldise molekulaarse dipooli. Selle tagajärjel tekivad molekulidevahelised dipool-dipooljõud, mis tõstavad keemistemperatuuri.
Sümmeetria võimaldab tahkeid aineid paremini pakendada. Molekulide erineva sümmeetria tagajärjel erinevad cis- ja trans-isomeerid sulamistemperatuurides. Vähem sümmeetriliste cis-isomeeride sulamistemperatuur on madalam kui trans-isomeeridel.
Veel üks cis-isomeeride omadus on see, et nende tihedus on suurem kui nende trans-kolleegidega.
Tavaliselt on atsüklilistes süsteemides cis-isomeerid ebastabiilsemad kui trans-isomeerid. Selle põhjuseks on asendajate ebasoodsa steerilise interaktsiooni suurenemine cis-isomeerides. Üldiselt on cis-isomeeridel suurem lahustuvus inertses lahustis.
Eesliide “trans” on tuletatud ladina keelest. See tähendab “vastaspooltel”. Trans-isomeeris on asendusrühmad paigutatud kaksiksideme tasapinna või mittearomaatse tsükli eri külgedele.
Trans-isomeeride keemistemperatuur on madalam kui cis-isomeeridel. Erinevus on olulisem polaarsidemetega ainete puhul. 1,2-dikloroetaani trans-isomeeris tühistavad kaks C – Cl-sideme momenti teineteist ja molekulil on neto-dipool. Selle tulemusel puuduvad molekulidevahelised dipool-dipooljõud, mis vähendavad keemistemperatuuri.
Sulamispunkti määramisel on võtmeks molekulide sümmeetria, mis on tingitud tahkete ainete paremast pakkimisest. Selle näideteks on oleiinhape (cis-isomeer) ja elaidhape (trans-isomeer). Cis-isomeeri sulamistemperatuur on 13,4 ° C, trans-isomeer sulab temperatuuril 43 ° C. Põhjus on see, et trans-isomeer on sirgem, pakendab paremini ja seega - selle sulamistemperatuur on palju kõrgem.
Trans-isomeeridel on madalam tihedus kui nende cis-kolleegidel. Atsüklilistes süsteemides on trans-isomeerid stabiilsemad kui cis-isomeerid. Üldiselt on cis-isomeeridel suurem lahustuvus inertses lahustis.
Cis: Eesliide “cis” on tuletatud ladina keelest. See tähendab “samal küljel”. Cis-isomeeris on asendusrühmad paigutatud kaksiksideme tasapinna või mittearomaatse tsükli ühele küljele.
Trans: Eesliide “trans” on tuletatud ladina keelest. See tähendab “vastaspooltel”. Trans-isomeeris on asendusrühmad paigutatud kaksiksideme tasapinna või mittearomaatse tsükli eri külgedele.
Cis: Polaarsus põhjustab suurenenud molekulidevahelisi jõude, mille tulemusel keemispunkt tõuseb. Cis-isomeeridel, mis on polaarsemad kui trans-isomeeridel, on kõrgem keemistemperatuur.
Trans: Trans-isomeerid on vähem polaarsed ja nende keemistemperatuur on madalam kui cis-isomeeridel. Erinevus on olulisem polaarsidemetega ainete puhul.
Cis: Cis-isomeerid on vähem sümmeetrilised ja madalama sulamistemperatuuriga, võrreldes trans-isomeeridega.
Trans: Trans-isomeeridel on suurem cü-isomeeridega sümmeetria ja kõrgem sulamistemperatuur.
Cis: Atsüklilistes süsteemides on cis-isomeerid ebastabiilsemad kui trans-isomeerid. Neil on suurem lahustuvus inertses lahustis.
Trans: Atsüklilistes süsteemides on trans-isomeerid stabiilsemad kui cis-isomeerid. Neil on madalam lahustuvus inertses lahustis.