Benseeni ja tsükloheksaani erinevus

võtme erinevus benseeni ja tsükloheksaani vahel on see, et benseen on aromaatne ühend, samas kui tsükloheksaan on mittearomaatne ühend.

Teadlane Kekule leidis benseeni struktuuri 1872. aastal. Aromaatsuse tõttu erineb benseen teistest alifaatsetest ühenditest. Seega on see orgaanilise keemia eraldi õppesuund. Teisest küljest, kuigi tsükloheksaanil on benseeni sarnane kuju, ei ole see aromaatne. Tsükloheksaan on küllastunud alkaan, millel on benseenist erinevad omadused.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on benseen
3. Mis on tsükloheksaan
4. Kõrvuti võrdlus - tabelina benseen ja tsükloheksaan
5. Kokkuvõte

Mis on benseen?

Benseenis on ainult süsiniku ja vesiniku aatomid, mis on moodustatud tasapinnaliseks struktuuriks. Sellel on C molekulvalem₆H₆.  Selle struktuur ja mõned olulised omadused on järgmised.

• Benseen on magusa lõhnaga värvitu vedelik.
• See on tuleohtlik ja kokkupuutel aurustub kiiresti.
• Kasulik lahustina, kuna see võib lahustada palju mittepolaarseid ühendeid.
• See on vees lahustuv.
• Pi elektronide dekalokaliseerimine.

Benseeni struktuur

Benseeni struktuur on teiste alifaatsete süsivesinikega võrreldes ainulaadne. Seetõttu on benseenil ainulaadsed omadused. Kõigil benseeni süsinikel on kolm sp² hübridiseeritud orbitaalid. Kaks sp² süsiniku hübridiseeritud orbitaalid kattuvad sp-ga² külgnevate süsinike hübridiseeritud orbitaalid mõlemal küljel. Muud sp² hübridiseeritud orbitaal kattub vesiniku s-orbitaaliga, moodustades σ-sideme.

Samuti kattuvad süsiniku p-orbitaalides olevad elektronid mõlemal küljel olevate süsinikuaatomite p-elektronidega, moodustades pi-sidemeid. See elektronide kattumine toimub kõigis kuues süsinikuaatomis ja seetõttu tekitatakse pi-sidemete süsteem, mis levib üle kogu süsiniku ringi. Seega me ütleme, et need elektronid delokaliseeruvad. Elektronide delokalisatsioon tähendab, et pole vahelduvaid kaksiksidemeid ja üksiksidemeid. Seetõttu on kõik C-C sidemete pikkused ühesugused ja pikkus jääb ühe- ja kaksiksideme pikkuste vahele. Delokalisatsiooni tulemusel on benseenitsükkel stabiilne, seega vastumeelselt erinevalt teistest alkeenidest reageerida liitumisreaktsioonidega.

Joonis 01: Benseeni pulga- ja kuulimudel

Benseeni allikad on looduslikud tooted või mitmesugused sünteesitud kemikaalid. Looduslikult esineb seda naftakeemiatoodetes, nagu toornafta või bensiin. Sünteetiliste toodete osas on benseeni mõnedes plastides, määrdeainetes, värvainetes, sünteetilistes kautšukides, pesuvahendites, ravimites, sigaretisuitsus ja pestitsiidides. Ülalnimetatud materjalide põlemisel eraldub benseen. Seetõttu sisaldavad auto heitgaasid ja tehase heitkogused ka benseeni. Ennekõike on see kantserogeenne, nii et kokkupuude kõrge benseenisisaldusega võib põhjustada vähki.

Mis on tsükloheksaan?

Tsükloheksaan on tsükliline molekul valemiga C₆H₁₂. Kuigi tsükloheksaan sisaldab sama palju süsinikke nagu benseen, on see küllastunud molekul. Seega ei ole süsinike vahel kaksiksidemeid nagu benseenis. Samuti on see kerge magusa lõhnaga värvitu vedelik.

Joonis 02: Tsükloheksaani kuuli- ja pulgamudel

Lisaks võime seda ühendit toota benseeni ja vesiniku vahelise reaktsiooni kaudu. Kuna see on tsükloalkaan, on see mõnevõrra mitteaktiivne. Samuti on see mittepolaarne ja hüdrofoobne. Seetõttu on see kasulik mittepolaarse lahustina laboris. Lisaks on tsükloheksaan üks kõige stabiilsemaid tsükloalkaane, kuna selle tsükli kogupinge on minimaalne. Seega toodab see teiste tsükloalkaanidega võrreldes põlemisel kõige vähem soojust.

Mis vahe on benseenil ja tsükloheksaanil??

Benseen on orgaaniline ühend keemilise valemiga C₆H₆ ja tasapinnaline struktuur, kuna tsükloheksaan on tsükliline molekul valemiga C₆H₁₂. Peamine erinevus benseeni ja tsükloheksaani vahel on see, et benseen on aromaatne ühend, samas kui tsükloheksaan on mittearomaatne ühend. Selle põhjuseks on asjaolu, et tsükloheksaanitsüklis pole süsinikuaatomite vahel kaksiksidemeid. Veel üks oluline erinevus benseeni ja tsükloheksaani vahel on see, et benseen on küllastumata molekul, tsükloheksaan aga küllastunud molekul. Põhjus on see, et benseenil on sp-tsüklis süsinikuaatomid² hübridisatsioon, samas kui tsükloheksaanil on sp-tsüklis süsinikuaatomid³ hübridisatsioon.

Allpool toodud benseeni ja tsükloheksaani erinevuste infograafik näitab nende kahe vahel rohkem erinevusi.

Kokkuvõte - benseen vs tsükloheksaan

Benseen ja tsükloheksaan on mõlemad kuueliikmelised tsüklistruktuurid. Kuid need erinevad üksteisest süsinikuaatomite vahelise keemilise sideme järgi; seega molekulide geomeetria. Kuna side süsinikuaatomite vahel määrab molekulide aromaatsuse, võime rõhutada, et põhiline erinevus benseeni ja tsükloheksaani vahel on; benseen on aromaatne ühend, tsükloheksaan on aga mittearomaatne ühend.

Viide:

1. “Benseen”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. september 2018. Saadaval siin  
2. “Tsükloheksaan.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. oktoober 2018. Saadaval siin  

Pilt viisakalt:

1. Benseeni-aromaatsed-3D-kuulid - autor Benjah-bmm27 - Enda töö, (avalikus omanduses), Commons Wikimedia
2. „Tsükloheksaan-tool-3D-pallid” (üldkasutatav) Commons Wikimedia kaudu