Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise erinevus

võtme erinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri vaheline vähendamine seisneb selles, et Clemmenseni redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdide muundamist alkaanideks, samas kui Wolff Kishneri redutseerimine hõlmab karbonüülrühmade muundamist metüleenrühmadeks.

Mõlemad protsessid teevad need teisendused funktsionaalrühmade vähendamise kaudu. Seetõttu vajavad need protsessid spetsiifilisi reaktsioonitingimusi ja katalüsaatoreid reaktsiooni edukaks kulgemiseks. Kuna iga protsessi reagendid on orgaanilised molekulid, kasutame neid protsesse orgaanilise sünteesi reaktsioonides.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on Clemmenseni reduktsioon
3. Mis on Wolff Kishneri redutseerimine
4. Kõrvuti võrdlus - Clemmensen vs Wolff Kishneri redigeerimine tabelina
5. Kokkuvõte

Mis on Clemmenseni reduktsioon?

Clemmenseni redutseerimine on orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus muundame ketooni või aldehüüdid alkaaniks. Selle reaktsiooni jaoks peame kasutama katalüsaatorit; see on sulatatud tsink (tsingiga legeeritud elavhõbe) ja soolhape. Seetõttu reaktsioonis ei osale tsingiga legeeritud elavhõbe. See annab reaktsiooniks ainult puhta, aktiivse pinna. Taani teadlase Erik Christian Clemmenseni järgi tuletatud protsesside nimi.

Joonis 01: Clemmenseni reduktsiooni üldvõrrand

See protsess on arüül-alküülketoonide redutseerimisel väga efektiivne. Lisaks on tsingimetallide redutseerimine palju efektiivsem alifaatsete või tsükliliste ketoonide korral. Veelgi olulisem on see, et selle reaktsiooni substraat peab reageerima reaktsiooni tugevalt happeliste tingimuste suhtes.

Mis on Wolff Kishneri redutseerimine?

Wolff Kishneri redutseerimine on orgaaniline keemiline reaktsioon, mida kasutame funktsionaalse karbonüülrühma konverteerimiseks metüleenrühmaks. See reaktsioon sai oma nime kahe teadlase Nikolai Kirschneri ja Ludwig Wolffi järgi. Selle reaktsiooni peamised rakendused on skopaduliinhappe B, aspidospermiini ja düsidioliidi sünteesis.

Joonis 02: Wolff Kishneri reduktsioonireaktsioon

Erinevalt Clemmenseni redutseerimisest nõuab see reaktsioon tugevalt põhitingimusi. Seetõttu on reaktsiooniprotsessis esimene samm hüdrasooni genereerimine hüdrasiini kondenseerimise teel ketooni või aldehüüdi substraadiga. Seejärel peaksime teise sammuna deprotoneerima hüdrasooni, kasutades alkoksiidi alust. Pärast seda tuleb samm, kus moodustub diimiidi anioon. Siis see anioon variseb, vabastades N₂ gaasi ja see viib alküülimise moodustumiseni. Lõpuks võime selle alküülimise protoneerida, saades soovitud produkti.

Mis vahe on Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel?

Clemmenseni ja Wolff Kishneri taandamine on erinevate keemiliste ühendite orgaanilises sünteesis väga oluline. Peamine erinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel on see, et Clemmenseni redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdide muundamist alkaanideks, samas kui Wolff Kishneri redutseerimine hõlmab karbonüülrühmade muundamist metüleenrühmadeks. Lisaks kasutame Clemmenseni reduktsioonireaktsioonis katalüsaatorit; see on ühinenud tsink. Kuid me ei kasuta katalüsaatorit Wolff Kishneri taandamisreaktsiooniks. Teine erinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel on see, et Clemmenseni redutseerimisel kasutatakse tugevalt happelisi tingimusi, seega ei sobi see happetundlike substraatide jaoks. Wolff Kishneri taandamisel kasutatakse tugevalt põhitingimusi; seega ei sobi alustundlike aluspindade jaoks.

Allpool toodud infograafiline tabel näitab üksikasjalikumalt Clemmenseni ja Wolff Kishneri reduktsiooni erinevust.

Kokkuvõte - Clemmensen vs Wolff Kishneri reduktsioon

On palju erinevaid orgaanilisi keemilisi reaktsioone, mida kasutame orgaanilises keemias oluliste ühendite sünteesil. Seega on Clemmenseni ja Wolff Kishneri taandamine sellised kaks reaktsiooni. Peamine erinevus Clemmenseni ja Wolff Kishneri redutseerimise vahel on see, et Clemmenseni redutseerimine hõlmab ketooni või aldehüüdide muundamist alkaanideks, samas kui Wolff Kishneri redutseerimine hõlmab karbonüülrühmade muundamist metüleenrühmadeks.

Viide:

1. Libretekstid. “Clemmenseni reduktsioon.” Keemia LibreTexts, Libretexts, 6. august 2017. Saadaval siin 
2. “Wolff-Kishneri redutseerimine”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. juuli 2018. Saadaval siin  

Pilt viisakalt:

1. Clemmenseni vähendamisskeem (üldkasutatav) Commonsi Wikimedia kaudu
2. Wolff-Kishneri reaktsiooniskeem - uus. Autor: C kleinlein - Oma töö, (CC BY-SA 3.0) Commonsi Wikimedia kaudu